13.3焕酸衍生物的化学性质 口1、水解： O HCI R uO- CI RC—OH R- C—R 0 +HOHRC—OH R O—R R'-OH R- NH2 NH3 山东科技大学 化学与环境工程学院
山东科技大学 王鹏 化学与环境工程学院 13.3 羧酸衍生物的化学性质 1、水解： R C l O R O O R O R O O R NH2 O R' H OH R OH O NH3 R OH O R' OH C C C C C + C + HCl C
13.3機酸衍生物的化学性质 口2、醇解： ·酰氯、酸酐和酯能醇解，生成酯： 0 HCI R-C .8 H0RRQR+R8 O—C-R OH R-C- 0 R'一OH R-C十O—R 酯的醇解也叫酯交换，甲酯经常可被其他的醇交换： SOH CHCH,COOCH+CH(CH,)OH= CH,OH CH CH,COOCH,CH,CH,CH, 山东科技大学 化学与环境工程学院
山东科技大学 王鹏 化学与环境工程学院 13.3 羧酸衍生物的化学性质 2、醇解： • 酰氯、酸酐和酯能醇解，生成酯： • 酯的醇解也叫酯交换，甲酯经常可被其他的醇交换： R C l O R O O R O R O O R' H O R O O R OH O R' OH R'' R'' C C C C + C + HCl C CH3 CH2 COOCH3 CH3 (CH2 ) 3 OH CH3 CH2 COOCH2 CH2 CH2 CH3 CH3 OH H3 C SO3 H + +
13.3焕酸衍生物的化学性质 口3、氨解： 。i 酰氯、酸酐和酯能氨解，生成酰胺： HC R一 +HNH2→RC-NH2+R-C-ONHA R- C-R O- R'-OH C R O—R' 山东科技大学 化学与环境工程学院
山东科技大学 王鹏 化学与环境工程学院 13.3 羧酸衍生物的化学性质 3、氨解： • 酰氯、酸酐和酯能氨解，生成酰胺： R C l O R O O R O R O O R' H NH2 R NH2 O R ONH4 O R' OH C C C C + C + H C C
13.3機酸衍生物的化学性质 >二、酰基上亲核取代反应机理： 口1、带电的亲核试剂：先加成后消去 ·负离子进攻能力强，可直接与羰基加成，脱去L :Nu R-C -Nu R +:L 山东科技大学 化学与环境工程学院
山东科技大学 王鹏 化学与环境工程学院 13.3 羧酸衍生物的化学性质 ➢二、酰基上亲核取代反应机理： 1、带电的亲核试剂：先加成后消去 • 负离子进攻能力强，可直接与羰基加成，脱去L－ R C O L . + .Nu . R C O - L Nu . . . . . . R C O - L Nu R C O Nu . + L . -
13.3焕酸衍生物的化学性质 口2、中性的亲核试剂： 。 中性试剂进攻能力弱，需要在酸性条件下催化，脱HL分 子后再脱去H+: OH OH OH RC-L H-R C-L HNU-RG-L-RC-L'H HNu Nu OH 一HL R-C-Nu-H'-RC-Nu 山东科技大学 化学与环境工程学院
山东科技大学 王鹏 化学与环境工程学院 13.3 羧酸衍生物的化学性质 2、中性的亲核试剂： • 中性试剂进攻能力弱，需要在酸性条件下催化，脱HL分 子后再脱去H＋： R L O H + R L OH HNu R L OH HNu R L OH Nu H HL R Nu OH H + R Nu O C C + C + C + C + C