第十五章 含氮化合物 有机氮的性质 王鹏 1 山车科枝大学化学与材料工程学院
王鹏 山东科技大学化学与材料工程学院 1 第十五章 含氮化合物 有机氮的性质
15.1芳香族硝基化合物 >一、命名、制法和结构： 口官能团：硝基(-NO3),硝基只作为取代基： CH3 CH3 N02 N02 NO2 N02 N02 N02 N02 N02 N02 对硝基甲苯 2,4,6-三硝基甲苯 间二硝基苯 2,4,6-三硝基氯苯 山东科技大学 化学与环境工程学院
山东科技大学 王鹏 化学与环境工程学院 15.1 芳香族硝基化合物 ➢一、命名、制法和结构： 官能团：硝基（-NO3），硝基只作为取代基： CH3 NO2 CH3 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 Cl NO NO2 2 NO2 对硝基甲苯 2,4,6-三硝基甲苯 间二硝基苯 2,4,6-三硝基氯苯
15.1芳香族硝基化合物 口硝基的结构： ·类似于羧酸负离子的结构，两个氮氧键键长相等。氧的 电负性强，故硝基是强吸电子基团 ·芳香硝基化合物是良好的极性非质子性溶剂（偶极矩高） R一NO 硝基化合物 p一π共轭 R0 0 ∠0.122nm R 山东科技大学 化学与环境工程学院
山东科技大学 王鹏 化学与环境工程学院 硝基的结构： • 类似于羧酸负离子的结构，两个氮氧键键长相等。氧的 电负性强，故硝基是强吸电子基团 • 芳香硝基化合物是良好的极性非质子性溶剂（偶极矩高） 15.1 芳香族硝基化合物
15.1芳香族硝基化合物 >二、芳香族硝基化合物的物理性质： 口沸点比相应的卤代烃高，常温下为高沸点的液体或 结晶固体，多为淡黄色 口不溶于水，易溶于有机溶剂，多硝基化合物有爆炸 性，例如：2,4,6-三硝基甲苯（TNT)等 口密度大于1，多硝基化合物有香味，可作香料，如 各种合成麝香类：酮麝香 >三、芳香族硝基化合物的波谱性质 ▣R:硝基在1540,1350cm1处有吸收 ▣HNMR：与硝基相邻的C-H移向低场区 山东科技大学 化学与环境工程学院
山东科技大学 王鹏 化学与环境工程学院 15.1 芳香族硝基化合物 ➢二、芳香族硝基化合物的物理性质： 沸点比相应的卤代烃高，常温下为高沸点的液体或 结晶固体，多为淡黄色 不溶于水，易溶于有机溶剂，多硝基化合物有爆炸 性，例如：2,4,6-三硝基甲苯（TNT）等 密度大于1，多硝基化合物有香味，可作香料，如 各种合成麝香类：酮麝香 ➢三、芳香族硝基化合物的波谱性质 IR：硝基在1540，1350 cm-1处有吸收 1H NMR：与硝基相邻的C-H移向低场区
15,1芳香族消基化合物 >四、芳香族硝基化合物的化学性质： 还原反应 影响苯环 的反应 苯酚或苯甲 酸的酸性 山东科技大学 化学与环境工程学院
山东科技大学 王鹏 化学与环境工程学院 15.1 芳香族硝基化合物 ➢四、芳香族硝基化合物的化学性质： 还原反应 影响苯环 的反应 苯酚或苯甲 酸的酸性