13,3機酸饼生物的化学性质 ▣亲核取代反应的影响因素: ·电子效应:羰基碳原子连有吸电子基团,反应活性高, 连有供电子基团侧活性降低 空间效应:羰基碳原子的取代体积越大,亲核取代反应 越困难 ·这些影响因素与醛酮的亲核取代反应一致 离去基团:L的碱性越强,越难离去,反应越困难。 离去能力顺序:X>RCOO>RO>NH2 山东科技大学 化学与环境工程学院
山东科技大学 王鹏 化学与环境工程学院 13.3 羧酸衍生物的化学性质 亲核取代反应的影响因素: • 电子效应: 羰基碳原子连有吸电子基团,反应活性高, 连有供电子基团则活性降低 • 空间效应:羰基碳原子的取代体积越大,亲核取代反应 越困难 • 这些影响因素与醛酮的亲核取代反应一致 • 离去基团:L-的碱性越强,越难离去,反应越困难。 离去能力顺序:X- > RCOO- > RO- > NH2 -
13.3焕酸衍生物的化学性质 >三、羧酸衍生物的相对反应活性: 口1、亲核取代反应活性顺序: R-8>R-88g2-8o-8m>k-8Nm acyl chloride acid anhydride ester carboxylic acid amide 酰氯>酸酐>酯>酰胺 衍生物间可以由高活性化合物转化为低活性化合物 口2、解释: ·电子效应:共轭强的活性低 ·离去基团:减性越强活性越低 山东科技大学 化学与环境工程学院
山东科技大学 王鹏 化学与环境工程学院 ➢三、羧酸衍生物的相对反应活性: 1、亲核取代反应活性顺序: • 衍生物间可以由高活性化合物转化为低活性化合物 2、解释: • 电子效应:共轭强的活性低 • 离去基团:碱性越强活性越低 酰氯 酸酐 酯 酰胺 13.3 羧酸衍生物的化学性质