目录州 第13章炔经：碳一碳叁键 447 131炔烃的命名 447 13-2 炔烃的性质和炔分子中的键 44 13-3炔烧的光灣.： 451 13-4通过双消除反城料备炔经. 453 13-5 从快基负离子制备烛] 454 13-6 炔的还原反应：两个键的相对反应性. 455 13-7块经的亲申加成反应，. 458 13-8对会键的反马氏加成， 18-9 烯基卤化物的化学 462 13-10作为工业原料的乙块. 46 13-1】自然界中的和具有生理活性的炔烃 464 大视野 1466 本幸综合题/新反应/重要概念/习题/团队练习/压预科逃择题 +166 第14章离域体系：借助紫外和可见光语的研究 477 14-1三个相邻力轨道的重叠：2-丙烯基（烯丙基）体系中电子的 离城. ,478 14-2自由基的烯丙基岗代反应. .480 14-3烯丙荒岗代物的亲核取代反应：S1和S2 14-4 烯丙基金属有机试剂 有用的三碳亲核剂 43 14-5 两个相邻的双键：共轭二烯 485 14-6共轭二烯上的京电进攻：动力学控制和热力学控制： ++486 14-7 两个以上：π键间的离城作用：延展的共轭体系和苯.490 14-8 共轭一烯的特殊转化反应：Dil A der环加成反应 491 14-9电环化反应.499 14-10共扼二烯的聚合：橡花. 14-11电子光谱：紫外和可见光 508 大视野· 511 本章综合题/新反应/重要械念/习题/团队练习/医预科选择题.512 521 第15章苯和芳香性：芳香亲电取代反应 .526 15-1装的命名 .527 15.2 苯的结构和共振能：对芳香性的初步认识.529 15-3 苯的π分子轨道 ,531 15-4 苯环的谱学特征 53 15-5多环芳烃 15-6其他环状多烯烃：Hucke】规则 15-7 Huckel规划和带电荷分子 546 15-8 苯衍生物的合成：芳香亲电取代反应. 598 15-0装的知代反应，需要催化制 550 15-10苯的硝化和磺化反应. 455] 15-11 Friedel-Crafts烷基化反应 553
目录 l5-l2 Friedel-Crafts烷基化反应的局限性 555 15-13 Friedel-Crafts酰基化反应. 557 大视野. 4*44560 本章蜂合题/新反应/重要概念/习贩/团队练习/医预科选择题 560 第16章苯衍生物的亲电进攻：取代基控制区域选择性.57而 16-1取代基对苯环的活化或钝化作用.。 .571 16-2婷基的定位诱导效应 573 16 与装环共轭的取代基的定位效应. 576 16-4 双取代苯的亲电进攻.。 582 16-5 取代苯的合成策路. ,584 166 多环苯型芳烃的反座性 588 16-7 多环芳经与癌症.· 590 大视蕲. .592 本章旅合题/新度应/重要概金/习随/团队练习/医桶科洗播题 .592 第17章醛和酮：碳基化合物 .604 17-1醛和酮的命名 ,604 17-2羰基的结构. 607 17.3 醛和酮的谱学性质 17- 醛和酮的制备 ·610 17-5 羰基的化学反应性：加成反应的机理 .612 17-5水的加成形成水合物 614 17-7 醇的加成形成半缩醛和缩醛 616 17-8 缩醛作为保护基. 618 17-9 氢及其術生物的亲核加成. .20 17-10摧基的反应.， 624 17-11 氧化氢的如成形成氰醇 626 17-12 德叶立德的加成：Witti单反应. 627 1?-l3过氧羧酸的氧化：Baeyer-Villiger氧化反应 630 17-14醛的氧化反应试验 630 大视野 ·631 本章蛛合随/新反应/重要机念/习题/团队练习/医预科选择题 ** .631 第18章烯醇、斓碑盐和羟醛缩合反应：口，B不饱和醛与酮.646 18-1醛和酮的酸性：烯醇离子.647 18-2酮式端醇式的平衡 .4648 18-3醛和酮的卤代反皮， .650 184 醛和酮的烷基化反应 652 18-5 烯醇离子对羰基的进攻：羟醛缩合反应· 654 18-6 交叉羟醛缩合反应. 658 18-7 分子内羟醛第合反应 660 18-8 ,3不饱和醛与酬的性质 661
目录M 18-9对a,g-不饱和醛与围的共轭加成. 66 18-10 金属有机试剂的1,2和1,4-加成 18-11 烯醇离子的共轭加成，Michael加成反应和Robinson成环 667 大视野 669 本章综合题/新反应/重概念/习题/田队练习/医预科遮择题 ,670 第19章羧酸 .683 19-1龄酸的命名 68 19-2 羧酸的结构特征和物理性质 44.686 19-3羧酸的NMR和IR普 .687 19-4酸酸的酸性和碱性特征 19-5羧酸的T业化合成 69 l96 引人羧基官能团的方法. 692 19-7羧基碳上的取代反应：加成-消除机理.694 19-8骏酸衍生物：酰卤和酸酐 696 19-9 羧酸衍生物：酯 698 19-10羧酸衍生物：酰胺. ,701 19-11羧酸通过氢化铝锤还原 4703 19-12基邻位的澳化反应：Hel-Volhard-Zelinsky反应 703 19-13 酸的生物活性 704 大视野. .709 本幸综合题/新反应/重要瓶念/习题/团队妹习/医预科选择题 710 第20章羧酸衍生物和质谱. 726 20-1泼酸衍生物的相对反应性、结构和谱学. 726 20-2酰卤化学， 730 20-3 酸酐化学 20-4 酯的化学. 734 20-5自然界巾的酯：结、脂防、油和类脂.738 20-6酰胺：反应性或小的羧酸衍生物 20-7 0 酰胺负离子和它们的卤代反应：Hofmann重排 .745 20-8睛：一类特殊的羧酸衍生钧. 20-9测定有机化合物的分子量：质谱 75 20-10 有机分子的碎袋模式 754 20-11 高分辨质谐. 759 大视野· ,759 本章综合题/新反应/重要桃/习题/团队练习/医预科选择题 762 第2引章胺及其衍生物：含氨宫能团. 4,775 21-1胺的命名. 77 21-2胺的结构和物理性质. 777 21-3转的谱学， 780
M目录 21-4胺的酸性和性 782 21-5 烷基化合成胺. 786 2]-6怀原胺化法合戒肢. 788 21-7从酰胺合成胺.： 790 21-8 季铵盐：夫曼消除反应 790 21-9 尼希(Mannich)反应：通过亚胺离子的烯醇烷基化反应 792 21-10胺的亚硝化反应. 794 大视野 .798 本幸综合题/新反应/重要板念/习题/队习/医预科逸题 +4.798 第22章苯取代基的化学：烷基苯、苯酚和苯胺. .812 22-1米甲基（苄基）碳的反应性：苄基的共振稳定性 813 22-2苄基的氧化和还原， 22-3帝的命名和性质. 22-4 酚的制备：芳香亲核取代反应 821 22-5的醇化学. 829 226酚的亲电取代反应. 830 22-7苯环的电环化反应：克莱森重排. 833 228 酚的氧化：环己二烯二酮（苯醌 83 229自然界中的氧化还原过程.： 837 2210芳香重氢盐. R41 22-11 芳烃重氮盐的亲核取代：重氨偶联反应 844 大视野 本幸综合题/新反应/重要概念/习题/团队蛛习/医预科选择题 .845 858 23-1二基化合物 :克莱森缩合 859 23-2作为合成中间体的G二拨基化合物.864 23-3分二挨基阴离子化学，迈克尔加成反应 234 链烷酰基（酰基）阴离子等价物： 羟基酮的制备 86 大锐野 本章综合题/新反应/重要概念/习题/田队蛛习/医预科选择题.875 第24章 碳水化合物：自然界中的多官能团化合物 .88 24-1碳水化合物的名称和结构. 885 242糖的构象和环状形式.+. ,889 243简单的端基异构体，葡萄的变旋作用，. ,893 24-4 糖的多官能团化学 氧化成羧酸 694 24-5 糖的氧化断裂. 895 24-6 单箱还说为糖醇· 8G7 24-7 与胺衍生物进行基缩合 24-8 酯和醚的形成：糖苷 898
目录瓜 249糖的逐步构建和降解. 。901 醛糖的相对构型：结构测定的一次演练 90 自然界中复杂的糖：二糖 907 24-12自然界中的多轴和其他糖.911 大视野，4 ,915 本章棕合题/新反应/重要概念/习题/国队蛛习/医预科选择题 ,915 第25章杂环：环状有机化合物中的杂原子.926 25-1热环的命名 928 25-2 非芳香杂环 929 25-3芳香杂环成二烯的结构和性质 932 25-4芳香杂环戊二烯的反应. 935 25-5 吡啶（氯杂苯）的结构和制备 938 25-6 吡啶的反应 +小940 25-7唯啉和异喹啉：苯并吡啶.943 25-8生物碱：自然界中强生理活性的氮杂环化合物. 945 大视野 94g 本章嫁合题/新反应/重要版念/习题/因队练习/医预科选择题 .949 第2章氨酸、肽、蛋白质和核酸：自然界中的含聚合物.963 26-】 氨基酸的结构和性质 .964 氨基酸的合成：胺化学与酸化学的结合. 26-3对映体纯的氨基酸的合成. 4971 26-4肽和蛋白质：氨基酸的寡聚物和多聚物.973 26-5 一级结构的测定：氨基酸测厅 26-6 多肽的合成：对保护基应用的桃战. 984 26-7肽的Merrifield崮相合成.986 26-8自然界中的多肽：肌红蛋白和血红蛋白的输氧作用 987 26-9 蛋白质的生物合成：核酸 989 26-10 通过RNA的蛋白质合成+.4,4+， 993 26-11DNA测序和合成：基因工程的奠基石.995 大视野 1000 本章综合超/新反应/重要概/习题/团队练习/医预科选择题 .1000 MCAT(医学院人学测试)试题 . .MCAT- 练习答案 .A-1 照片来源 .C-1 中，英索引 英-中索引. .147