21世纪化学规划教材 基础课系列 基础有机化学 (第4版)习题解析 裴伟伟裴坚编著 赛北系太等出版社
前 言 本书是与邢其毅、裴伟伟、徐瑞秋、裴坚等编芳的《基础有机化学（第！版）配套的习题集.既可以与教材 配套使用.也可以单独使用 编写本配套习题集旨在协助读者在学习过程中深入了解有机化学反应的基本规律，巩固所学习的知识点 和内容检验自己的学习效果。实际上，做习题是训练学生各种能力的有效途径之一，不仅能促进思考，还能 指出不足甚至找到专业知识的空白。解题重在想考、推理和分析，它的基本价值在于解决问题过程的智力训 练因此，使用习题集的最好方法是先自已解题，再去核对答案，或者对已作了努力而仍未解决的问题去寻求 解释 本习题巢共27章，各章由内容提要和习题解析两部分组成。“内容提要“的编排与第！版教材的章节 致，用极简的语言突出概述教材中的基本概念和知识点·以帮助学习者复习概念、梳理思路、掌握知识的重点 和要点。“习题解析“包括习题和答案，所有的习题与教材的习题基本一致，分两类一类是基本题，旨在帮助 学生理解所学的基本知识，大多放在教材章节各内容层次中：另一类是综合训练题，大多集中在教材章末。随 着有机化学学科的快速发展，有机化学的教学目的已不仅仅是简单的知识传输和接受，还应让学习者了解有 机化学的发展脉络、当前的研究重点和后续的发展方向因此，本书中也包含了若干与科研相关的习题·使学 习者能更为准确地去理解科学发展的规律，使从事科学研究的工作者能更为清楚每一个时代的科学家们思考 可题和解决问题的方式。 本书第1一13章由裴伟伟编写，第1~27章由裴坚编写。本书在录人过程中得到了许多北大化学院本 科生的帮助，第14一27章的习题答案由柳晗宇，陆作雨等同学帮助完成.在此特表感谢。此外.本书的责任编 辑郑月娥副编审为此书的出版做了许多细致的工作，感谢她为本书出版付出的艰辛芳动 本书雄免会有疏漏和不当之处.敏请读者批评指正。 编者 2017年12月于北京大学化学学院
日 录 第1章绪论. 第2章有机化合物的分类表示方式命名 0.4.”47 第3章立体化学.25 第4章烷烃自由基取代反应 .42 第5章紫外光谱红外光谱核磁共振和质谱 52 第6章 卤代烃饱和碳原子上的亲核取代反应B消除反应. 第7章醇和酷. 100 第8章烯烃快烃加成反应（一）. 126 第9章共轭烯烃周环反应. 156 第10章醛和丽加成反应（二） 180 第11章羧酸. 212 第12章 羧酸衍生物酰基碳上的亲核取代反应 229 第13章缩合反应 . 253 第14章脂肪胺. 282 第15章苯芳烃芳香性 308 第16章芳环上的取代反应 321 第17章烷基茶衍生物酚醌 . 31 第18章 含氮芳香化合物芳快 362 第19章杂环化合物. 380 第20章 桔类化合物 106 第21章氨基酸、多肽、蛋白质以及核酸 . 423 第22章脂类，萜类和甾族化合物. 135 第23章氧化反应 451 第24章重排反应 457 第25章过渡金属催化的有机反应 46e 第26章有机合成与逆合成分析 471 第27章化学文献与网络检索 479
第1章 绪 论 基础有机化学课程是高等学校化学及相关专业的重要基础课之一，它主要介绍有机化学的 基本概念和基本原理，有机化合物的基本反应、基本合成方法及其结构测定。通过学习·使读者 能运用所学知识解决一些有机化学的问题，并逐步掌握有机化学研究中分析问题和解决问题的 思路和方法，为今后更深入的专业学习打下良好的基础。本章概述有机化学的定义、有机化合物 的特点和结构要点、化学键的概念和类别、酸碱理论。 内容提要 1.1 有机化学和有机化合物的特性 有机化学是研究碳化合物的化学。它的产生和发展与人类的生活，生产有密切的关系。有 机化合物具有分子组成复杂、容易燃烧、熔点低、难溶于水、反应速率比较慢和副反应较多等 特点。 1.2 结构概念和结构理论 有机化学的结构概念和结构理论是在不断探索与思考中逐渐建立起来的。它的主要内容 有：(1)碳原子是四价的：(2)碳原子不但能与其他原子结合成键，还能自相结合成键：(3)分子 不是原子的简单堆积，而是通过复杂的化学结合力按一定的顺序结合起来的，这种原子之间的相 互关系及结合方式即为化合物的分子结构：(4)碳原子具有四面体模型，有机分子具有一定的立 体形象。 13化学键 将分子中的原子结合在一起的作用力称为化学键。有三种典型的化学键：离子键、共价键和 金属键，(1)依靠正、负离子间的静电引力形成的化学键是离子键：(2)两个或多个原子通过共 用电子对而形成的化学键是共价键，共价键有方向性和饱和性·共价键有键长、键能和键角： (3)金属原子的价电子脱离原子核的束缚，变为自由电子，自由电子与金属正离子互相吸引，使原 子紧密堆积起来形成金属晶体，这种使金属原子结合成金属品体的化学键称为金属键，金属键无 方向性和饱和性
1.4酸碱的概念 有下列酸碱理论：(1)酸碱电离理论。其要点是：凡在水溶液中能电离并释放出H的物质 叫酸：能电离并释放出OH的物质叫碱。(2)酸碱的溶剂理论。其要点是：能生成和游剂相同 的正离子者为酸，能生成和溶剂相同的负离子者为碱。(3)酸碱的质子理论其要点是：酸是质 子的给予体，碱是质子的接受体。(4)酸碱的电子理论。其要点是：酸是电了的接受体，碱是电 子的给予体。（⑤）软硬酸碱理论。其要点是：体积小、正电荷数高、可极化性低的中心原子称为 要酸，反之为软酸：将电负性高、可极化性低、难被氧化的配位原子称为硬碱·反之为软碱。并提 出“硬亲硬，软亲软”的经验规则。 习题解析 匀题①写出符合下列分子式的链形化合物的同分异构体。 (i)C.Hie (ii)C H1 答①CH符合链烷烃的通式C,H,所以分子式为C,H的所有链形烷烃均符合题意要求。共 有2个同分异构体，结构简式如下： CH-CHCH 1L, (CH%符合链形单烯烃的通式C,H·所以分子式为CH的所有链形单烯烃均符合题意要 求，共有6个同分异构体，结构简式如下： HC H CH;CH2CH2CH=CH2 CH; CH: HCHC=C CH.CILC=CH 习题②用伞形式表达下列化合物的两个立体异构体 CI CHs (i)D-C-CHs (ii)HO-C-COOH (iii)Br-C-C-CH2OH Br 答题中每一个化合物均含有一个手性碳原子，因此每个化合物均可写出·对对映体，即有两个立体 异构体： (i)DD (ii)OH HO Hon.cmne-H 习题3写出下列分子或离子的一个可能的1，ws结构式，若有孤对电子，请用黑点标明 0 (HSO.(CHCHs (CH (iv)CH=CH (v)NH (vi)