博雅 21世纪化学规划教材 基础课系列 4th Edition 基础有机化学 Basic Organic (第4版)上册 Chemistry(I) 邢其毅裴伟伟 编著 徐瑞秋裴坚 北京大学 出版社 PEKING UNIVERSITY PRESS
内容简介 本书第1版、第2版和第3版由高等教育出版社出版。第1版1987年 获国家级优秀教材奖；第2版1997年获国家教委科技进步二等奖；第3版 2006年获评北京高等教育精品教材、普通高等教育“十五”国家级规划 教材。 本书是在2005年出版的《基础有机化学》（第3版）基础上修订而成的。 全书共27章。上册13章，主要介绍：(1)有机化学的起源和发展简史： (2)有机化合物系统命名、静态立体化学、光谱等基本知识：(3)烷烃、烯 烃、炔烃、卤代烃、醇、醚、醛、酮、羧酸及羧酸衍生物等各类化合物的结构 性质和合成等；(4)自由基取代反应、饱和碳原子上的亲核取代反应、酰基 碳原子上的亲核取代反应、自由基加成反应、亲电加成反应、亲核加成反 应、周环反应、消除反应、氧化还原反应、重排反应、缩合反应等基本反应。 下册14章，主要介绍：(1)胺、杂环化合物、芳香化合物、酚、醌等各类 化合物的结构、性质和合成等；(2)芳香亲电和亲核取代反应、氧化反应、重 排反应以及过渡金属参与的有机反应等；(3)生物分子的结构、性质和在自 然界中生命体中的作用等；(4)对逆合成的分析；(5)文献资料的检索方 法等。 本书除保留了第3版的一些特点外，还具有如下新的特点：(1)书的 版式作了更新；(2)内容编排更加紧凑合理：(3)简单介绍了若干对有机化 学作出贡献的科学家，注意学科的继承和发展：(4)介绍了现代有机化学对 芳香性的介绍和理解；(5)结合现代有机化学的教学方法，更加重视对有机 反应机理的分析、介绍和总结；(6)对一些重要的有机反应作了进一步的总 结和分类，便于读者的学习。 本书可作为综合性大学化学专业的教材，也可供其他院校有关专业和 对有机化学有兴趣的读者选用
第4版前言 《基础有机化学》自1980年问世至今已出了三版，历经了36年。36年来，本书一直作为北京大学化学与分 子工程学院本科生的教材和研究生准备人学考试的参考书，在国内有较大的影响力。现在，第3版教材已使用 了11年。在此期间，有机化学在理论、合成方法学及新研究领域方面都有了许多进展，此书的使用者对有机化 学的理解和需求也有了新的变化，全国高校在教学过程中对有机化学课程的教学方法和模式也有了新的改革。 为了适应有机化学在研究和教学上的新发展和需求，本书的作者决定编写《基础有机化学》第4版。第4版编 写的宗旨是：有机化学教材要与有机化学的发展同步，在强化有机化学核心知识内容和基本特点的基础上，应 科学地反映有机化学学科在过去这些年里对基础研究和前沿发展的新进展：在符合学习对象认知规律的基础 上，应着重于学生在科学素养和创新能力等方面的培养。 第4版是在第3版的基础上编写的：并以协调当前有机化学教学理论和学科研究发展的方向为指导原则， 对第3版教材作了适当的修改。新版具有以下特点 1.全书的版式作了更新，分为正文和边栏两部分。正文为有机化学的基本内容，结构较为紧凑：边栏对正 文内容作了适当补充和说明，介绍了一些对有机化学作出贡献的科学家，同时也起启发学习、引导思考的作用。 2.全书的框架更为合理。全书分为基础理论知识、专题介绍和文献查阅方法三部分。基础理论知识部分 采用下列四种分章方式混编：①相关知识点独立设章。如有机化合物系统命名、静态立体化学，光谱等。②按 有机化合物类型分章。如醇和醚、羧酸等。③按反应类型分章。如周环反应、缩合反应等。④按官能团类型 和反应类型结合分章。如卤代烃饱和碳原子上的亲核取代反应B消除反应；羧酸衍生物酰基碳上的亲核 取代反应等。在编写各章内容时，为了更好地体现各章知识的完整性和连贯性，书中有些内容作了必要的重 复，但这种重复是在提高基础上的重复，符合循序渐进的认知规律：在叙述化合物性质时，更突出构效关系的分 析：在介绍反应时，更突出对反应本质的理解和强化对反应机理的描述。总之，我们希望这些改进能使学习者 对有机化学的学习更系统、更深人、更能发挥主动性。 3.有机化学的内容十分丰富，与人类生活和工农业生产的关系十分紧密，合理取材和安排相关内容对于提 高此书的可读性、可讲授性以及提高学生对有机化学的学习兴趣都是至为重要的。本书在内容的选择和安排 上充分考虑了这一点。 4,此书对芳香化合物的编写作了较大的调整，设立了苯和芳香性的独立章节，重点介绍了近年来在芳香性 研究方面的新进展和新理论，打破读者以往对Hucker规则的误读。此外，将芳香亲电和亲核取代反应合并为 一章，并介绍芳香亲核反应的新进展，使学习者对芳环上的反应理解更为准确，也更加方便学生的学习和总结。 5.杂环化合物中内容作了较大的调整，包括脂杂环和芳香杂环两部分，重点介绍杂原子对环体系的影响和 杂环的合成方法进展，对其与前面章节中重复的部分内容作了删节。 6.第4版对第3版中专题介绍部分进行了调整，编写了氧化反应、重排反应、过渡金属催化反应等新的章 节，主要在于总结有机反应的相应规律和学科研究的新进展。这将有利于学生的科学素养和创新意识的培养
2【第4版前言 7.第4版重新编写了文献查阅的方法，更加有利于学生对文献检索体系的了解，帮助学生建立更为顺畅的 学习和研究方法 8.本书的习题采用了难易相结合的方式，更能体现教学上的要求。习题答案可查看与本书配套的习题集， 第4版的上册（第1~13章）由裴伟伟编写，整理和定稿，第4版的下册（第14~27章）由裴坚编写、整理和 定稿 作者在撰写过程中，得到了北京大学教务部、化学与分子工程学院老师们的关心和帮助。北京大学出版社 的郑月娥编辑为本书的顺利出版作出了重要的贡献。北京农科院的苑酮纯老师为此书结构式的录人和编排付 出了辛勤的劳动。我们的学生陆作雨、柳晗宇等为本书的编写提了很多非常有益的建议，文献检索的章节是在 柳晗宇同学作业的基础上进行修改和调整的。在此，作者向他们致以最诚挚和最衷心的感谢。 作者感谢读者多年来的关心、爱护和帮助，恳请读者在使用此书的过程中继续提出宝贵的意见，使此书在 后续的编写过程中变得更好，真正成为一本对读者有益的经典教材。 编者 2016年1月于北京大学燕园
第3版前言 本书的第1版于1980年出版，第2版于1993年出版。第2版出版后，作为北京大学化学与分子工程学院 本科生的教材和研究生准备入学考试的参考书，已使用了11年之久。在此期间，有机化学无论在理论、方法学 和前沿颜域的应用方面都已取得了极大的讲展，而化学教学在方法和技术上也有了前所未有的改革和变化 正是为了适应新的教学形势的需要，邢其毅教授决定编写（基础有机化学》第3版。遗憾的是，在作出编写决定 后不久，著名的有机化学教育家邢其毅教授因病医治无效，不幸逝世。为了实现邢其毅教授生前的愿望，编写 小组召开了工作会议，确立了教材要与时代的发展同步前进的原则，明确了第3版的编写目标：要科学地反映 学科的核心知识内容和基本特点，要符合学习对象的认知规律，要有利于全面培养学生的科学素质和创新能 力，要加强基础知识和前沿领域的密切结合。 本教材第3版是在第2版的基础上，以与当前化学教学的要求和学科发展的方向相一致为宗旨来编写的 第3版具有以下特点： 1.全书的框架结构更趋于合理。第3版在框架结构上作了较大的调整。全书分为基础和专章两部分。基 础部分采用相关知识点独立设章，以及按官能团分章和按基本反应机理分章相结合的编排方式。目的在于更 好地体现知识的完整性和连贯性。采用相关知识适当集中的方法，不仅使每章内容各有重点，且具备相对的完 整性和独立性。读者既可以按序学习全书，也可以根据需要，取某些章节单独学习。 2。教材内容的选择和安排上更符合认知规律。有机化学的内容十分丰富，与工农业生产和生活的关系十 分密切，应用也十分广泛。合理地取材和由浅入深、循序渐进地安排各知识点，提高教材的可读性、可讲授性和 方便学生自学，将有利于学生顺利地步人有机化学世界并对此产生浓厚的兴趣 3.开设学科前沿领域的窗口。在基础教材中设立专章，介绍有机化学学科发展的新成就和新反应，使学生 考虑问题的起点更高，视野更开阔，对学科的了解更全面。这将利于提高学生的素质和培养他们的创新意识。 在最后一章将简单介绍用计算机查阅文献的方法，帮助学生建立更广阔的学习通道。 4.在章末增加了“复习本章的指导提纲”，引导学生复习和总结。在章末还增加“英汉对照词汇”，鼓励和方 便学生阅读英文杂志和书籍。在书末还向读者推荐了一些参考书，有兴趣的学生可通过阅读这些书来了解国 内外有机化学教材的情况和学习更深入的知识。 5.本书的习题体现本课程的教学要求，与正文内容的知识点相匹配。习题答案参见与本书配套的习题集 第3版教材的编写由裴伟伟（第1~10章、第12~16章、第20~23章）和裴坚（第11章、第17~19章、第 24~一27章)共同完成。全书的策划、统一整理和定稿由裴伟伟负责。 作者在撰写本书的过程中，得到了高等教育出版社“高等教育百门精品课程教材建设计划”的资助。也得 到了北京大学教务处和化学院领导的关心和帮助。北京大学唐恢同教授精心地审阅了全部书稿，并提出很好 的改进意见。高等教育出版社岳延陆编审从本书的策划、编写到出版自始至终给予了高度的重视、关心和支 持。责任编辑秦凤英的高度责任心和丰富的经验为本书的顺利出版作出了重要贡献。本书的部分核磁共振图