2020/2/29 第十四章含氮有机化合物 Chapter 14 Nitrogen containing organic compounds University of Science and Technology of China
University of Science and Technology of China 有 机 化 学 第十四章 含氮有机化合物 Chapter 14 Nitrogen containing organic compounds N N 2020/2/29
D 含 R-NO2 硝基化合物 R一ONO亚硝酸酯 氮 R-NH, 胺 R一ONO,硝酸酯 化 】 R-CN 腈 合 R一+N三NX重氮化合物 物 RN=N-R 偶氮化合物 Organic Chemistry
Organic Chemistry 含 R—NO2 硝基化合物 R—ONO 亚硝酸酯 氮 R—NH2 胺 R—ONO2 硝酸酯 化 R—CN 腈 合 R—+N三NX- 重氮化合物 物 RN=N—R' 偶氮化合物
958 §14.1胺(amine) 氨分子中的氢原子部分或全部被烃基取代后的化 合物,统称为胺。 、胺的分类与命名 分类 按照氮原子连接的烃基数目不同,可把胺分为伯(1、仲(2、 叔(3胺。按分子中氨基的数目,胺分为一元胺、二元胺和三 元胺。NH,CH,CHNH,(乙二胺) 当R、R和R”都是H或脂肪族烃基时,为脂防胺。当其中 一个是芳基时,为芳香族胺。 R-NH2 ArNH 伯胺°胺) 肪 芳 R2NH 仲胺2°胺) ArNH NH3 RN 叔胺6°胺) 胺 ArNHR RNX 季铵盐 ArNR2 R4NOHˉ季铵碱 Organic Chemistry
Organic Chemistry §14.1 胺(amine) 一、胺的分类与命名 氨分子中的氢原子部分或全部被烃基取代后的化 合物,统称为胺。 按照氮原子连接的烃基数目不同,可把胺分为伯(1º)、仲(2º)、 叔(3º)胺。按分子中氨基的数目,胺分为一元胺、二元胺和三 元胺。NH2CH2CH2NH2 (乙二胺) NH3 R NH2 R2NH R3N R4NX R4NOH ArNR2 ArNH2 Ar 2NH ArNHR 芳 胺 伯胺( 胺) 仲胺 叔胺 ° 1 2 3 ° ° ( 胺) ( 胺) 脂 肪 胺 季铵盐 季铵碱 当R、R’和R’’都是H或脂肪族烃基时,为脂肪胺。当其中 一个是芳基时,为芳香族胺。 分类
命名 简单的脂肪胺是用烃基名称后面加上“胺”来命名 (C2H5)3N H2N(CH2)6NHz H3C- NH2 三乙胺 己二胺 对甲苯胺 CH3 C2H5 (CH3)2CH-CH2-N NH ℃2H5 CH3 N.甲基-N乙基异丁胺 甲乙胺 2.比较复杂的脂肪族胺则以系统命名法命名,即以烃作母体, 氨基作为取代基来命名。 CH:CHCH2CH(CH3)2 CH3 N(C2H5)2 NH2 CH:CH-CH-CHCH3 2-氨基-4-甲基戊烷 2-(N,N-二乙胺基)-3-甲基戊烷 氨 CH3 CH3-N+.CH3 OH 氢氧化三甲乙胺 C2H5 Organic Chemistry
Organic Chemistry 1. 简单的脂肪胺是用烃基名称后面加上“胺”来 命名 命名 (C2 H5 ) 3 N H2 N(CH2 ) 6 NH2 H3 C NH2 (CH3 ) 2 CH CH2 N C2 H5 CH3 NH C2 H5 CH3 三乙胺 己二胺 对甲苯胺 N-甲基-N-乙基异丁胺 甲乙胺 2. 比较复杂的脂肪族胺则以系统命名法命名,即以烃作母体, 氨基作为取代基来命名。 CH3 CH NH2 CH2 CH(CH3 ) 2 CH3 CH2 CH CH3 CHCH3 N(C2 H5 ) 2 N + CH3 CH3 C2 H5 CH3 OH- 2-氨基-4-甲基戊烷 2-(N,N-二乙胺基)-3-甲基戊烷 氢氧化三甲乙胺 氨
3.当氮原子同时连有芳基和脂肪基时,命名时必须 在芳胺名称前面加字母“N”。 H3C、CH3 CH,CHs NH-CH2 N-甲基苯胺 N,N二甲基苯胺 N-甲基一N一乙基苯胺 4.命名胺与酸生成的盐或季胺类化合物时,用“铵”代替 “胺”,并在前面加负离子的名称。 (CHN OH (CHN'C.H CI 氢氧化四甲铵 氯化三甲基乙基铵 Organic Chemistry
Organic Chemistry 3. 当氮原子同时连有芳基和脂肪基时,命名时必须 在芳胺 名称前面加字母“N”。 NH N N CH3 CH3 H3 C CH2 CH3 H3 C N-甲基苯胺 N,N-二甲基苯胺 N-甲基-N-乙基苯胺 4. 命名胺与酸生成的盐或季胺类化合物时,用“铵”代替 “胺”,并在前面加负离子的名称。 (CH3 ) 4 N OH (CH3 ) 3 N C2 H5 Cl + _ + _ 氢氧化四甲铵 氯化三甲基乙基铵