序言胸 Carl J.Lovely,University of Teras at Arlington John MacDonald,Northern Arizona Universitv Barbara Migaj Grant,MucEwan College Bernard Miller.University of Massachusetts Debra L.Mohler,Emory University Melekeh Nasiri,University of Culifornia,Davis Paul R.Rablen,Swarthmore College Paul Sampson,Kent State University John B.Searle,College of San Mate Jennifer Niven Shepherd,Gonzaga University Stanislaw Skonieczny.University of Toronto Robert p.smart,grand valley state University Janice Paige Stevenson.Virginia Tch Kevin G.Pinney,Baylor University Paris Svoronos,Queensborough Community College Edward E.Waali,Montana Anne Wilson,Butler University L.aurie Witucki,Grand Valley State University Jonathan Zerkowski.Lovola University-Chicaye Peter Vollhardt感谢他在UC Berkeley的合成化学和物理化学的同事们， 特捌是Bob Bergman、.Ron Cohen,Darleane Hoffmann、Hal Johnston、Rich Saykally、Andrew Streitwieser和Evan Williams等教授，他们给出很多总体 的和专门的建议。他也感谢他的行政助手：Bonnie Kirk在制作和处理原稿及 校样中的后勤工作；他的研究生们：Peter Dosa和Michael Eichberg描绘的静 电势能图：Ognjen Miljanic记录高场核磁谐并且和David Barry及Phil Leon- ard一起编写素引。 我们还要感谢对本版出版做出贡献的人：W.H.Freeman公司的编辑Jcs sica Fiorillo和Yolanda Cossio,他们从出版理念到出版余过程的指导；发展编 辑David Chelton.是他努力使我们用毅力和幽默把这项计划坚持下去：Char lie Van Wagner用很高的技巧处理附录，助理编辑Guy Copes协调我们的全部 工作也感谢出版人，Michelle Julet,.感谢她持续地远见和支持。我们还感谢 Freeman公司的项目编辑Mary Louise Byrd,版面设计人Vicki Tomaselli及 出版联络人Susan Wein,感谢他们精湛的工作，甚至对最微小细节的关注； 并H感谢TechBooks的项H经理Carole Kuhn
目录 第1章有机分子的结构与化学键. 11有机化学的范围：概述. .2 12库仑(Coulomb)力：成键的一种简化观点 1-3离子键与共价健：八隅律.。 ,6 成键的电子点模型：路易斯结构 12 1-5共振式. 16原子轨道：对绕核电子的量子力学描述：， .。10 1-7分子轨道和共价键 .24 18杂化轨道：复杂分子中的成键 1-9有机分子的结构和分子式. 431 大视子，. 本章综合题/重要概念/习题/团队蛛习/医预科选择题 34 第2章结构和反应性：酸和碱，极性和非极性分子 2 2-1简单化学过程的动力学和热力学. 22酸和碱： 亲电剂和亲核剂 2-3官能团：反应中心. 53 2-4直链烃和支链经. 56 2-5烷烃的命名 .57 26 烷烃的结构和物理性质 .61 2-7单键的旋转：构象. nn64 2-8取代乙烷的转动 大视野。 本章粽合题/重要规念/习题/团队练习/医预科选择题 476 第3章烷经的反应：键的裂解能、自由基卤化、相对反应性.78 31烷烃键的强度：自由基. 78 3-2烷烃自由基的结构：超共轭效应.8 33 石油加工：热解 34甲烷的氯化：自由基链式反应机理 3-5甲皖的其他自由基卤化反应： 89
M目录 3-6高级烷烃的氟化：相对的反应活性及选择性.91 ?自由基氟化和溴化反应的选择性 8 自由基的肉化合成反应 6 3-9合成的含氟化合物与同温层中的臭氧层.97 310烷烃的燃烧及相对稳定性 大视野. 100 本章棕合题/重要叛念/习题/团队练习/医预科选择题.101 第小章环烷烃. 107 《】环烷烃的命名和物理性质 .108 4-2环烷烃的结构和环张力 110 43环己烷：没有张力的环烷烃.113 4-4取代的环己烷4.4 117 45较大的环烷经 21 46多环烷烃 121 4-7自然界中的碳环产物 4124 大视野 127 本章馀合题/重要批念/习题/团队练习/医预科选择题 129 第5章立体异构体 137 5-1手性分子. 139 5-2光学活性 142 53绝对构型：R-S顺序规则 144 5-4 Fischer投影式. 148 55其有几个立体中心的分子：非对映异构体 152 5-6内消旋化合物 155 5-7化学反应中的立体化学.157 5-8拆分：对映体的分离 163 大视野 169 本章床合题/重要版念/习题/国队禁习/医预科洗经颗 4+.166 第6章卤代烷经的性质和反应：双分子亲核取代反应.17丙 6-1卤代烷烃的物理性质 6-2亲核取代反应 6-3包含极性官能团的反应机埋：“电子转移”箭头的使用.。 179 6-4产核取代反应机理的：进一步研空，动力学4。 181 65 正面进攻还是背面进攻？Sw2反应的立体化学 183 6-6S2反应中构型翻转的结果 185 6-7结构和S、2反应的活性：离去恭团. 8 6-8结构和S2反应的活性：亲核剂. 189 6-9结构和S2反应的活性：底物 大视野 197 本章综合题/重要概念/习题/团队蛛习/医预科选择题.198
目录Ⅻ 第7章 卤然猴猴贸是鹅毫：半分子取代反应 .204 ?-1三级和二级卤代烷烃的溶剂解 .20 ?-2单分子亲核取代反应. 7-3 S1反应的立体化学结果 ,208 7-4 溶剂、离去基团和亲核剂对单分子取代反成的影响 20 7-5烷基对S1反应的影响：碳正离子的稳定性. 211 .214 7- 双分子消除反应：E2 216 78取代反应和消除反应之间的竞争：结构决定功能 219 7-9卤代院经的反成活性小结. .221 大视野 .22 本章综合题/新反应/重要概念/习题/团队妹习/医预科逃择趙 223 弟8章羟基官能团：醇性质，制备和合成策略.233 8-1破的名. ,23 醇的结构和物理性质 .235 8-3醇作为酸和碱 238 8-4辟类的工业来源：一氧化碳和乙烯 .240 8-5通过亲核取代反应合成醇类.21 8- 醇类的合成：醇和拨基化合物间的氧化还原关系 .241 8-7 金属有机试剂：合成醇的亲核性碳来源.247 8-8金属有机试剂在醇类合成中的应用 ,4,44444250 8-9 复杂的醇类：合成策略的介绍 ,4,252 大视野 258 本童铭合颤/新反应/重要：会/习颗/团队结习/医预科远择题·259 弟章醇的其他反应和醚的化学 .27列 91醇和的反应：烷氧负离子的制 272 9-2醇和强酸的反应：醇的取代反应和消除反应中的烷基氧错离子 273 9-3碳正离子的重排反应. .275 9-4 由醇生成的有机酸酯和无机酸酯 9-5 醚的命名和物理性质 9-6 Willamso0n醚合成法. 285 9-7雕的合成，醇和无机酸 280 9-8醚的反应 290 9-9氧杂环丙烷的反应 9-10醇和醚的硫类似物 296 9-11醇利醒的代理作用及应用 2分8 大视野 302 本章合题/斯反应/重妻概念/习题/团队蛛习/医预科选择题 302 弟1章利用核磁共振波谱解析结构 316 10-1物理和化学测试. 4.4316 10-2 谐学的定义 317
丽目录 10-3质子核磁共振 .319 10-4利用NMR来分析分子结构：质子的化学位移.·323 10-5。化学相等性的实验.，.327 10-6 积分 330 10-7 月旋-自旋裂分：不相等邻位家的效应.33】 108自旋-自旋裂分：一些复杂因素.337 10-91C的核磁共振 343 大视野.4.351 本章锐合题/童要戴念/习類/团队练习/医预科选择题： 351 第1章烯经和红外光. 362 11-1烯经的命名，. .363 11-2 乙烯的结构和化学键：键. 365 1】-3烯烃的物理性质. 368 11-烯经的核磁共振. 369 11-5红外光谱 373 11-6 不饱和度：确定分子结构的另-.个辅助手段. 377 11-7烯轻的催化氢化。双键的扫对稳定性·： .379 11-8 由卤代烷烃和烷基锁酸酯制备烯烃：重温双分子消除反应· 380 11-9 出醇的脱水反应制备烯经. 384 大视野 4386 本章综合题/新反应/重要概念/习题/及然习/医预科选择题.386 第12章烯姬的反应. .398 121加成反应进行的动力：热力学可行性 398 122催化氢化反应. .:400 12-3 π健的亲核性质：卤化氢的亲电加成反应 402 12-4 亲电水合反应合成醇：热力学控制 405 12-5 卤素对烯烃的亲电加成反应. 407 126亲电加成反应的消性. 409 12-7羟求化反应脱秉反应 一种特殊的亲电加成反应 412 12-8硼宝化反应氧化反应：立体专一的反马氏规则的水合反应 414 129香氢甲始。卡宦以及怀丙停的合成.，. ,417 12-10氧杂环丙烷（环氧化物）的合成：过氧酸的环氧化反应 .419 12-】利用四氧化镜的邻位Sym双经基化反应 420 12-12氧化新裂：灵氧分解. .422 12-13白由基加成反成：反马氏规划产物的形成 424 12-14烯烃的二案、齐聚和聚合反应 425 12-15聚合物的合成. 444444427 12-16乙烯：重要的工业原料 3 12-17 自然界中的烯烃：昆虫信息素 432 .433 本章综合题/新反应/重要概念/习/因队练习/医预科选择颗 4433