1序言 些则在化学亮点(Chemical Highlight)的框格中，应用的题材 从应对抗药性病南的新抗生素家族（第20章）至导电有机 合物（第14章）乃至稠环碳氢化合物化学的最近进展（第1 章)。最新应用则包括合成氯化合物与同温层的臭氧层（第3 章)，自然界中的手性物质（第5章）以及碳水化合物衍生的 甜味剂（第24章） 全书一一直强调有机化学的主要应用.即合成新化合物和新 材料。我们湿调发展好的合成策略和避免误导，这些均出现在 运用概念解题和综合题中。对生物学和医学有重要作用的物质 的专门合成在很多章节中均有讨论， 反应的早期介绍 学习结构如何影响性能的决定因素来源于对有机反应的理 解。在本版中，我们修改了第2章，更加侧重于极性反应并 在全课程中强调它们的重要性。然而，和前几版相同，我们详 细讨论的第一个反应则是第3章中的甲烷自由基卤化反应。这 样的顺序使我们在联系到最简单的有机键一H键和C一C键 时，引入键离解能和自由基稳定性的概念。因为甲烷的卤化并 不包含离子性物种，从而使我们能从热力号 的角度和势能图的角度对反应的全过程及单 个步骤进行分析。这将使学生掌握一项新的 工具，对于所有将遇到的转化反应能判断其 可行性。最后，选择这个先导反应也使我们 能归纳到反应性和选择性的问题，并为学生提供一个模型，说明如何处理含 有若干相等反应位点的分子。页边的反应图标(Reaction)突出指明在本书中 讨论的多数主要反应的位置 根据结构与功能统一对全书各章的编排 卤代烷烃的结构及其结构如何决定卤代烷烃在亲核取代反应及消除反应 中的行为是第6、7章的主题。相继的几章介绍官能团的内容，并按卤代烷烃 的相同安排加以叙述：命名、结构、光谱、制备、反应及生物学和其他应用 由于对结构和性能的侧重，我们在讨论所有新的重要反应时，同时讨论它的机 理，而不是将这些讨论分散至全书各个部分。这种对反应和机理讨论的统一安 排相信将使学生大为受益 我们对醇类讨论较早（第8、9章）。因为对醇类化学的理解将易于领会它 们在合成中的中心作用。类似地，我们在马尔可夫尼可夫规则（第12章）之 前介绍碳正离子（及其重排反应，见93节），在共轭多烯（第14章）之前介 绍烯烃（第12章）：共轭多烯则在芳香系统（第15章）之前。在 学习了·些基本的官能团之后，在本书的上半部（第10、11章） 即提出了谱学内容，继续强化了结构如何影响性能的主题。这样的 编排使学生能在以后的官能团讨论中贯穿应用谱学技术。 谱学的最新描述 我们将谱学结合在有关章节中，但都以模块形式出现，因而教 师可在课程的任何阶段介绍谱学。对于核磁共振谱进行了全面修订
序言题 (第10章)，以300MHz谱图取代了旧的90MHz谱图。在以后各章中也均采 用新的3 00MHz谱图。如同过去各版一样，NMR和IR谱学均列于本书上半 部的最后，使学生能熟悉应用官能团来解释谱学的方法，从而能够在介绍其他 类型化合物时理解它们的谱学特征。我们在介绍离域开系统（第14章）时 引入紫外-可见光谱，在处理炭基化合物时引入质谐（用于说明。断裂的 McLafferty重排反应，第20章)。在某些正文讨论和习题中使谱学技术综合 地用于结构测定 动感形象的有机化学 0 本版仍旧重视反应机理，因为这是理解反应为何发生和 如何进行的学习之道，为回应读者的意见，本版增加了推电 子箭头的使用，在2-2节中先期介绍，在63节及以后各章中 一 再次强调。 我们仍然保留了计 算机制作的球棒模型和 空间充填模型。如同前 儿版，页边图标指出学 生在此处搭建模型 思 0的的的 Model building)将对 学生形象地观 三维 构和动态学更有帮助 本版中，我们增加了很 多物种的静电势能图 可使学生看到电荷分在 ● 是如何影响与其他物种 之间的行为。这里再 机理 次说明：结构决定 功能。 我们继续使用页边的 机理(Mecha ism)图标来 突出标明重要机理的位置 本版还增加了多煤体链接 幕间曲 图标，指出这些机理已由 W.H.Freeman网站进行动 画制作。为了加强使学生 理解：相对少的机理类型可适用于大多数的有机反 应，我们在第14章之后增加了幕间曲(1nter Iude),总结了各类机理 附录 ww.whfreeman.com/vollhardtschoree网站是由W.H.Freeman公司f利 Sumanas Ine联合建立的多媒体学习工具（有些动画和动画化的机理是由Roy Tasker和西悉尼大学发明的VisChem项目用剧情描绘板描绘的)，网站功能 的特色均与本书一致，这个有互动功能网站的两个特色是与书本课文结合的 并用多媒体链接图标标明在本书的叙述部分 多媒体链接
激序言 ·动画：网上动画使学生能在微观层次 观察运动、三维形象、原子和分子的相互件 用以及化学反应。内容着重于轨道和杂化。 ·动画展示机理：多于25幅动画使学 生以结构式及球棒模型观察分子的相互作 用。内容包括化学反应性、结构及健合 网站的其他特点有」 ·分子数据库 120 CHIME分子模型用分子类型归类一包括本书所有 结构，用三维动画展现并有多种显示选择。 ·在线测验每章中15一20个随机多重选择的习题，具有评阅和反馈功 能。分数储存可由教员以后察看 ·命名练习设计为用于强化记忆的l9个选择填入练习(drop and drag) 反应练习用于帮助记忆的16个选择填人练习。 ·工具互动的周期表及Flash格式的计算器 学习指南由Neil Schore编写，提供了本书和附录的直接连接，习题范 例的解题及章后习题的解答均列于本指南。章节的解答指出错误逻辑的圈套并 帮助学生能形象地看到各道练习的解答步骤。表格总结了各个官能团的谱学特 征，本指南还附有关键词的汇编.1SBN0-7167-9759-3 计算机化的测验题库由Baylor大学的Charles M.Garner和Kevin G. Pinney编制，可以CD-ROM的双重平台形式得到。教员可方便地改变或增加 试题，也可加入自己的电子制图。教员如喜爱测试题库的硬拷贝，也有打印 选择， Maruzen分子结构模型组学生需要时可购买。这一套重要工具可用来表 现轨道，单、双和叁键以及原子的位置。1SBN0-7167-4822-3 实验手册 Jerry R.Mohrig.Carleton College Christina Noring Hammond,Vassar College Paul F.Schatz.Universityof Wisconsin-Madison Terence C.Morrill.Rochester Institute of Technology 《有机化学现代课目及实验》(Modern Projects and Experiments in Or ganic Chemistry)将帮助教员使他们的有机化学实验室成为新发现和批判思 维的场所。在传统实验之外，实验手册还设置了 些以科学探究为基础的实 验及几周的实验课目，以帮助学生更好地了解实验室的工作实际是如何完成 的。不是简单地要学生按指引的去操作，而是使学生知道自已如何研究实验 过程。以下两种板本在内容上完全相同，只是根据实验室设备的不同而有所 区分
序言测 有机化学现代课目及实验 微型和标准接口小型装置1SBN0-7167-9779-8 有机化学现代课目及实验 微型和Williamson小型装置1SBN0-7167-3921-6 有机化学常用技术 微型，标准接口小型装置，Williamson小型装置ISBN0-7167-6638-8 (Modern Projects and Experiments in Organic Chemistry)一书的设计用 以提供最高质量的内容，学生易懂， 教师能灵活应用。项目包括 1.实验手册，两种不同版本： 微型及标准接口小型装置 货度及villiams0n小、形装置 2.客户使用选择：所有实验均可通过Freeman的客户发行服务获得，网 址为htp:I/custompub.whfreeman.com,教师可使用这一服务制作他们自 己的实验手册，甚至还可增添其他材料。 3.化学常用技术：在配套书的这一卷，简明而全面地提供给学生有关重 要技术的详细叙述」 +,CD-ROM与实验手册、客户使用手册或常用技术手册配套应用。 颜色功能性应用的说明 我们持续性地并功能性地使用不同的颜色，用以帮助学 生掌握基础原理，包括命名、轨道、立体化学的顺序规则、 谱图和官能团的关系、分子转换的拓扑变化以及官能团的反 应活性。颜色用于练习题，各章的总结及习题。在本版中我 们对于颜色在反应图示中的应用重新进行评价并简化了它的 应用。例如，只要可能，s轨道总用红色，2p轨道为蓝色， 5p杂化轨道用紫色而3p轨道用绿色. OH CHACH 颜色还用于表示有机分子的名字和结 构之间的关系。如右图所示（见第11章） 给于分子独特化学性质的官能团和其他基 (休指明两个手作中) 团在主干上都能区分。 颜色也用于联系谱学特征和某 一分子单元。例如右侧图谱中三种 颜色表示三种不相等的氢所对应的 三种独特的峰。 这种观察可以帮助 学生在知道一个分子的谱图后鉴别 这个分子
序言 颜色也可提供了解分子的立体化学，即原子在空间排布 的信息。学生在第5章中将会看到取代基在三维空间的位置 可按照“顺序规则”给出它们的优先顺序。指定的优先顺月 按照红、蓝、绿和黑的顺序递减」 更为重要的是，颜色还经常用来显示在反应机理中官 步露。溴离子援取 能团是如何转换的。富电子或“亲核”部分用红色表示： 缺电子或“亲电”片段为蓝色：自由基和离去基团为绿色 CHC-CCH,+:一CH,C 在这些转换中红色箭头表示电子的移动方向。 CH HC H HC H 致谢 我们感谢以下各位教授，他们复阅了第四板的原稿 Dawood Afzal.Truman State University Ardeshir Azadnia.Michigan State University Dave Baker.Delta Colleg David Bergbreiter.Teras A&M University K.D.Berlin.Oklahoma State University Neil R.Branda,University of Alberta Richard Bunce.Oklahoma State University Martin J.Campbell.Henderson State University Sheldon I.Clare,University of Arizona Edward Clennan.University of Wyoming Barry A.Coddens.Northwestern University Gilbert Cook.Valparaiso University Sergio .Cortes,University of Teras-Dalla Carolyn A.Dockus.College of DuPage Norma Dunlap,Middle Tennessee State University Robert Dyer.Northeastern State University Eric Enholm.University of Florida Alla Gamarnik.University of Maine Charles M.Garer,Baylor Rainer Glaser.University of Missouri-Columbia Christopher M.Hadad.Ohio Stute University James Hagen,University of Nebraska-Omaha Steven Hardinger.UCLA Colleen Kelley.Northern Arizona University Madeleine M.loullie.University of Pennsylvania Bob Kane.Baylor University