③-和8-羟基酸分子内脱水CH2△CHR-HCR-CHCH,CH,+ H,0OH0H0C=0-内酯CH2CH2△R-HCR-CHCH,CH,CH,+ H,0CH2OHOH8-内酯Organic Chem
Organic Chem ③ γ-和δ-羟基酸分子内脱水 R-CHCH2CH2CH2 -C OH - OH △ δ-内酯 O R-HC CH2 C O CH2 CH2 O + H2O CH2 R-CHCH2CH2 -C R-HC O—C=O CH2 + H2O γ-内酯 OH O △ - OH
8-羟基酸：8-内酯较难形成Q-羟基酸：0-H+OCH2(CH2)xC+OHn HOCH2(CH2)xCOOH-聚酯，x>4Organic Chem
Organic Chem δ-羟基酸：δ-内酯较难形成 ④ ω-羟基酸： 聚酯，x>4 HOCH2 (CH2 ) xCOOH H OCH2 (CH2 ) xC O OH n n
3. 氧化反应[O]OH0- CO2RCHOR-CH-COOHR-C-COOH土伦试剂OH0CO[0]R-CH-CH,:COOHR-C-CH,COOHR-C-CH3R-CH-COOHOR'4.脱羧高产率RCHOR-CH-COOH△O-C-R'二0Organic Chem
Organic Chem 3. 氧化反应 4. 脱羧 R CH OH COOH R C O COOH [O] 土伦试剂 - CO2 RCHO R CH OH CH2 COOH R C O CH2 COOH R C O CH3 [O] - CO2 R CH OR' COOH R CH O COOH C R' O RCHO 高产率
5. 与醛的反应OHR一CHCOOHR'CHOR'OHRR—CHCH,CHOOH 十R'CHOR'Organic Chem
Organic Chem 5. 与醛的反应 R CH COOH OH + R'CHO O O R O R' O O R O R' R CH CH2CHOOH OH + R'CHO
$ 13.3重要的羟基酸①酒石酸HOOC-CH-CH -COOHOH OH酒石酸或其钾盐存在葡萄汁内②苹果酸HOOC-CH,-CH-COOHOHCH,COOH③柠檬酸HO-C-COOHCH,COOH存在于许多水果中，未成熟的柠檬中含量高达6%Organic Chem
Organic Chem § 13.3 重要的羟基酸 ③ 柠檬酸 存在于许多水果中，未成熟的柠檬中含量高达6% 酒石酸或其钾盐存在葡萄汁内 ① 酒石酸 - OH HOOC-CH-CH - -COOH OH ②苹果酸 HOOC-CH2 -CH- -COOH OH HO-C-COOH CH2COOH CH2COOH