列佛尔曼斯基（Reformatsky）反应α-卤代酸首先与锌粉反应生成有机锌化合物。福BrZn-CH-C-OC,HBr-CH-COOC,H, + ZnRR有机锌化合物与醛酮的加成产物水解后可得到β-羟基酸OZnBrBrZn-CH-C-OC,H, + R'-C-H -→R'-CH-CH-C-OC,HsRRQHOHH0aHR'-CH-CH-C-OC,H,R-CH-CH-C -OHβRROrganic Chem
Organic Chem ③ 列佛尔曼斯基（Reformatsky）反应 有机锌化合物与醛酮的加成产物水解后可得到β-羟基酸 α-卤代酸首先与锌粉反应生成有机锌化合物。 H + - OH R - O β α R/–CH-CH-C –OH BrZn-CH-C-OC2H5 + R/–C –H R/–CH-CH-C–OC2H5 OZnBr - R - R - O O O Br-CH-COOC2H5 + Zn BrZn-CH-C -OC2H5 R - R - O OH R/–CH-CH-C–OC2H5 H2O - R - O
Zn + BrCH,COOC,HsBrZn-CH,COOC,HOHCH2COOH②H,O/HOrganic Chem
Organic Chem Zn + BrCH2COOC2H5 BrZn-CH2COOC2H5 OH CH2COOH ① ② H2O/H+ O
④.由Kolbe一Schmidt反应制酚酸OHONaCO2180~200℃COONaCOOHOHOHCO2NaHCO3OH煮沸OHOrganic Chem
Organic Chem ④. 由Kolbe—Schmidt反应制酚酸 ONa CO2 180~200 O C OH COONa OH OH NaHCO3 煮沸 OH OH COOH CO2
8羟基酸的反应13. 2. 兼具醇和酸的性质，又互相影响1. 酸性I HOCH,CH,COOH CH,CH(OH)COOHCH,CH,COOH4.514.883.86pKaCOOHCOOHCOOHCOOHOHOHHO4.124.543.004.17pKaOrganic Chem
Organic Chem § 13.2. 羟基酸的反应 兼具醇和酸的性质，又互相影响 1. 酸性 CH3CH2COOH HOCH2CH2COOH CH3CH(OH)COOH pKa 4.88 4.51 3.86 pKa 3.00 4.12 4.54 4.17 COOH OH COOH OH COOH HO COOH
2.脱水分子间的1)α羟基酸分子间脱水酯化反应O0HHO-C=0-2H0R-CH+R-CHHC-R△0=CCH-RC+OHHO1O交酯②β-羟基酸分子内脱水-H,0R-CH-CH-COOHR-CH-CH-COOH△OH HOrganic Chem
Organic Chem ① α羟基酸分子间脱水 R-CH OH HO-C C OH HC-R HO -2H2O O R-CH C C CH-R O 交酯 + △ O O ② β-羟基酸分子内脱水 R-CH - CH-COOH R-CH=CH-COOH -H2O - OH H - △ 分 子 间 的 酯 化 反 应 2. 脱水