OH水杨酸(邻羟基苯甲酸)COOH水扬酸具有杀菌能力,其钠盐可用作食品的防腐剂。俗名“阿斯匹林”水扬酸与乙酐反应得到乙酰水扬酸,是常用的解热止痛药。OCOCH3OHCOOH + CH,COOHCOOH + (CH3CO)2O阿斯匹林OH5没食子酸OHOH存在于茶、五倍子中COOHOrganic Chem
Organic Chem ④ 水杨酸(邻羟基苯甲酸) OH COOH 水扬酸具有杀菌能力,其钠盐可用作食品的防腐剂。 ⑤ 没食子酸 OH OH OH COOH 存在于茶、五倍子中 水扬酸与乙酐反应得到乙酰水扬酸,俗名“阿斯匹林” 是常用的解热止痛药。 OH COOH + (CH3CO)2O OCOCH3 COOH + CH3COOH 阿斯匹林
S 13. 4、羰基酸脂肪酸的碳链上有羰基的化合物叫羰基酸0O(乙醛酸)H-C-C-OH醛酸羰基酸00(丙酮酸)CH3-C-C -OH酮酸醛酸并不重要,最简单的酮酸是丙酮酸丙酮酸除具有酮的性质外,还发生α-羰基酸的特殊反应Organic Chem
Organic Chem 脂肪酸的碳链上有羰基的化合物叫羰基酸 丙酮酸除具有酮的性质外,还发生α-羰基酸的特殊反应 醛酸并不重要,最简单的酮酸是丙酮酸 羰基酸 醛 酸 酮 酸 H-C –C-OH (乙醛酸) O O CH3 -C –C -OH (丙酮酸) O O § 13.4、羰基酸
与稀H,SO共热脱羧生成乙醛稀H,SO4=COOHCH,-CCH,-C-H +CO2T△与浓H,SO,共热失去CO生成乙酸浓HSO4CH,-CCOOH+CH-C -OHCO1△β-羰基酸不稳定00CO2CH-C—CH2-COOH-C一CH3CH△01CH3—C一CH2-COOC2H5Organic Chem
Organic Chem β-羰基酸不稳定 与稀H2SO4共热脱羧生成乙醛 与浓H2SO4共热失去CO生成乙酸 CH3 -C –COOH CH3 -C –H + CO2↑ △ O 稀H2SO4 O CH3 -C –COOH CH3 -C –OH + CO↑ 浓H2SO4 △ O O C O CH2 COOH C O CH3 - CO2 CH3 CH3 C O CH3 CH2 COOC2H5
S13. 5β-二羰基化合物由于β-二羰基化合物中的亚甲基同时受到两个羰基的影响,使这个碳上的α氢原子显得特别活跃,具有较强的酸性。该类化合物的pka在9~13之间,远比醇和水的酸性强。因而,β-二羰基化合物具有自已独特的反应。Organic Chem
Organic Chem § 13.5 β-二羰基化合物 由于β-二羰基化合物中的亚甲基同时受到 两个羰基的影响,使这个碳上的α氢原子显得 特别活跃,具有较强的酸性。该类化合物的 pka在9~13之间,远比醇和水的酸性强。因而, β-二羰基化合物具有自己独特的反应
一、乙酰乙酸乙酯1.互变异构现象NaNaHSO3有活性氢白O=O=Br,/CCl4NH2OH溴褪色(具双键)白(CH3-C-CH2-C-OC2H5FeCl3黄()2,4=硝基苯肼蓝紫色(具烯醇结构)00OH0室温CH3-C-CH2-C-OC2H5CH3-C=CH-C-OC2H5烯醇式(7%)酮式(93%)1°形成共轭体系,降低了体系的内能。2°烯醇结构可形成分子内氢键(形成较稳定的六元环体系)Organic Chem
Organic Chem CH3 -C-CH2 -C-OC2H5 O O Na H2 Br 2 /CCl 4 FeCl 3 NaHSO3 NH2OH 2,4-=硝基苯肼 黄 白( ) ( ) 白( ) 有活性氢 溴褪色(具双键) 蓝紫色(具烯醇结构) CH3 -C-CH2 -C-OC2H5 O O CH3 -C=CH-C-OC2H5 OH O 酮式 烯醇式 室温 (93%) (7%) 1.互变异构现象 1°形成共轭体系,降低了体系的内能。 2°烯醇结构可形成分子内氢键 (形成较稳定的六元环体系) 一、乙酰乙酸乙酯