第二章脂类 Lipids 主要内容 本章主要介绍脂类(主要是脂肪)物质在生物体的分解及合成代谢。要求学生重点掌握脂肪 酸在生物体内的氧化分解途径一β-氧化和从头合成途径,了解脂类物质的功能和其他的氧化分解 途径。 第一节生物体内的脂类 第二节脂肪的分解代谢 第三节脂肪的生物合成 第四节乙醛酸循环 第五节磷脂和糖脂的代谢 第六节胆固醇的代谢 第一节生物体内的脂类 基甘油酯 脂类就是动植物的油脂。人们吃的动物油脂、 单纯脂类 植物油等都属于脂类物质。动物腹腔的脂肪组织、 含有脂肪酸 肝组织、神经组织和植物中油料作物的种子等的脂 磷脂 质含量非常高 脂类丿复合脂类 脂类也称脂质,元素组成C、H、O,有的还含 糖脂、硫脂 有N、P等。化学观点:脂肪酸+醇→酯及酯的衍生 萜 物。按化学组成脂质大体上可分为三大类:单纯脂 非皂化脂类 不含脂肪酸 甾醇类 质、复合脂质、衍生脂质 、单纯脂质( simple lipid) 酯键 CHIOH HO -C-R 1、概念:脂肪酸与醇类形成的酯。 aCH2O一 COR CH2O一COR 2、种类 H-OH+HOHC-R 或CHO- COR CHO-COR 脂肪中的3个脂酸可以相同,称简单三7-2R (1)三酰甘油或称甘油三酯:由3分子脂肪 酸和1分子甘油组成。 CH 3或aCH2O- COR CH2O-COR 脂酸 简单三酰甘油混合三酰甘油 酰甘油,也可以不同,称混合三酰甘油。自然界存在的脂肪多为混合三酰甘油的混合物。 (2)蜡(wax):高级脂酸与髙级一元醇所成的酯,主要由长链脂肪酸和长链醇或固醇组成。 、复合脂类( complex lipid) 1、概念:指脂酸和醇生成的酯,同时含有其它非脂性物质。有两类: 2、种类 (1)磷脂:含磷酸、氮碱的单脂衍生物,分甘油醇磷酯、鞘氨醇磷脂 (2)糖脂:含糖分子的单脂衍生物,分鞘糖脂和甘油糖脂; 鞘氨醇磷脂和鞘糖脂合称鞘脂类。 三、磷脂和糖脂 CH2-0-C-R1 1.甘油醇磷脂 甘油醇磷脂通式 R2-C-0—C-HO 磷脂酰胆碱( phosphatidyl Choline,PC):也称卵磷脂( lecithin) CH2-0—P-0-X Glycerophospholipid
第二章 脂类 Lipids 主要内容： 本章主要介绍脂类（主要是脂肪）物质在生物体的分解及合成代谢。要求学生重点掌握脂肪 酸在生物体内的氧化分解途径—β-氧化和从头合成途径，了解脂类物质的功能和其他的氧化分解 途径。 第一节 生物体内的脂类 第二节 脂肪的分解代谢 第三节 脂肪的生物合成 第四节 乙醛酸循环 第五节 磷脂和糖脂的代谢 第六节 胆固醇的代谢 第一节 生物体内的脂类 脂类就是动植物的油脂。人们吃的动物油脂、 植物油等都属于脂类物质。动物腹腔的脂肪组织、 肝组织、神经组织和植物中油料作物的种子等的脂 质含量非常高。 脂类也称脂质，元素组成 C、H、O，有的还含 有 N、P 等。化学观点：脂肪酸+醇→酯及酯的衍生 物。按化学组成脂质大体上可分为三大类：单纯脂 质、复合脂质、衍生脂质。 一、单纯脂质（simple lipid） 1、概念：脂肪酸与醇类形成的酯。 2、种类： （1）三酰甘油或称甘油三酯：由 3 分子脂肪 酸和 1 分子甘油组成。 脂肪中的 3 个脂酸可以相同，称简单三 酰甘油，也可以不同，称混合三酰甘油。自然界存在的脂肪多为混合三酰甘油的混合物。 （2）蜡（wax）：高级脂酸与高级一元醇所成的酯，主要由长链脂肪酸和长链醇或固醇组成。 二、复合脂类（complex lipid） 1、概念：指脂酸和醇生成的酯，同时含有其它非脂性物质。有两类： 2、种类： （1）磷脂：含磷酸、氮碱的单脂衍生物，分甘油醇磷酯、鞘氨醇磷脂； （2）糖脂：含糖分子的单脂衍生物，分鞘糖脂和甘油糖脂； 鞘氨醇磷脂和鞘糖脂合称鞘脂类。 三、磷脂和糖脂 1．甘油醇磷脂 甘油醇磷脂通式 磷脂酰胆碱（phosphatidyl Choline, PC）：也称卵磷脂（lecithin） 酰基甘油酯 单纯脂类 蜡 含有脂肪酸 磷脂 脂类 复合脂类 糖脂、硫脂 萜 类 非皂化脂类 不含脂肪酸 甾醇类
胆碱( ChoI ine) H CH CH2CH2OH醇性 H一N 胆碱具有碱性、醇性。 H3C-N、 H OH OH碱性 NAOH 胆碱 (H3C)3N-CH2CH2 OH CH3 COOH Zeta(H3C)aN-CH, CH,OCOCHa+H20 胆碱酯酶 OH 乙酰胆碱 胆碱的生物功能 (2)防止脂肪肝。胆碱的生物功能(3)生物体内的甲基供体。(1)乙酰胆碱是重要的神经递 质,传导神经冲动 ②磷脂酰乙醇胺:( phosphatidyl ethanolamine)也称脑磷脂( cephalin)X:乙醇胺 Ho-CH2-CH2-NH2 ③磷脂酰丝氨酸( phosphatidy I ser ine):HO-CH2-CH—COOH 也称脑磷脂( cephal in) X:丝氨酸 2 卵磷脂与脑磷脂在体内可互变 CH2OH CH,OH CH2OH CH-Nh COO NH3 N(CH3)3
２ 胆碱（Choline） 胆碱具有碱性、醇性。 胆碱的生物功能 （2）防止脂肪肝。胆碱的生物功能 （3）生物体内的甲基供体。 （1）乙酰胆碱是重要的神经递 质，传导神经冲动。 ② 磷脂酰乙醇胺：（phosphatidyl ethanolamine） 也称脑磷脂（cephalin） X: 乙醇胺 ③ 磷脂酰丝氨酸（phosphatidyl serine）： 也称脑磷脂（cephalin） X: 丝氨酸 卵磷脂与脑磷脂在体内可互变 H N H H H OH NH4OH CH3 N CH2CH2OH OH H3C CH3 碱性 醇性 胆碱 (H3C)3N CH2CH2OH OH CH3COOH 胆碱酯酶 (H3C)3N CH2CH2OCOCH3 OH + +H2O 乙酰胆碱 乙酰胆碱酶 HO CH2 CH2 NH2 HO CH2 CH COOH NH2 CH2OH CH NH3 COO - CO2 CH2OH CH2 NH3 + CH3 CH2OH CH2 N(CH3 )3 + - + +
三、非皂化脂类 概念:即异戊二烯脂类它不含脂肪酸不能进行皂化。 2、种类: (1)甾醇类(固醇):包括固醇、胆酸、肾上腺皮质激素。 (2)萜类化合物:包括许多天然色素(如胡萝卜素),香精油,天然橡胶等。 四、脂类的生物学作用 1、贮存脂质 贮藏物质能量物质,脂肪是杋体内代谢燃料的贮存形式,它在体内氧化可释放大量能量以供 机体利用 2、结构脂质 (1)作为细胞膜的主要成分几乎细胞所含的磷脂都集中在生物膜中,是生物膜结构的基本组 成成分。 (2)保护作用脂肪组织较为柔软,存在于各重要的器官组织之间,使器官之间减少摩擦,对 器官起保护作用 3、活性脂质 有专一的生物活性,为脂溶性物质提供溶剂,促进人及动物体吸收脂溶性物质:提供必需脂 酸;脂类作为细胞表面的物质,与细胞识别、免疫等密切相关;有些脂类还具有维生素和激素 的功能。用作药物,卵磷脂、脑磷脂可用于肝病、神经衰弱及动脉粥样硬化的治疗等。 脂肪酸及其衍生物 1、前列腺素类 图9A 前列腺素类是花生四烯的衍生物。 前列腺素类有一个环戊烷结构,C1C1s位点各有一个OH PGE在C9位上有一个C=O( carbonyl group),PGF在C9上有一个OH 角注数学表明分子中双键的数目,PG2类前列腺素是人类中最重要的前列腺素 前列腺素参与许多生理过程的调节控制,促进炎症反应,参与生殖过程(如排卵、受孕和分娩 时子宫的收缩),参与消化。 图9B
３ 三、非皂化脂类 1、概念：即异戊二烯脂类,它不含脂肪酸,不能进行皂化。 2、种类： （1）甾醇类（固醇）：包括固醇、胆酸、肾上腺皮质激素。 （2）萜类化合物：包括许多天然色素（如胡萝卜素），香精油，天然橡胶等。 四、脂类的生物学作用 1、贮存脂质 贮藏物质/能量物质，脂肪是机体内代谢燃料的贮存形式，它在体内氧化可释放大量能量以供 机体利用。 2、结构脂质 （1）作为细胞膜的主要成分 几乎细胞所含的磷脂都集中在生物膜中，是生物膜结构的基本组 成成分。 （2）保护作用 脂肪组织较为柔软，存在于各重要的器官组织之间，使器官之间减少摩擦，对 器官起保护作用。 3、活性脂质 有专一的生物活性，为脂溶性物质提供溶剂，促进人及动物体吸收脂溶性物质；提供必需脂 酸； 脂类作为细胞表面的物质，与细胞识别、免疫等密切相关； 有些脂类还具有维生素和激素 的功能。用作药物，卵磷脂、脑磷脂可用于肝病、神经衰弱及动脉粥样硬化的治疗等。 脂肪酸及其衍生物 1、 前列腺素类 图 9A 前列腺素类是花生四烯的衍生物。 前列腺素类有一个环戊烷结构，C11、C15位点各有一个-OH。 PGE 在 C9 位上有一个 C=O(carbonyl group)，PGF 在 C9 上有一个-OH。 角注数学表明分子中双键的数目，PG2 类前列腺素是人类中最重要的前列腺素。 前列腺素参与许多生理过程的调节控制，促进炎症反应，参与生殖过程(如排卵、受孕和分娩 时子宫的收缩)，参与消化。 图 9B
2、、凝血恶烷类( thromboxanes) 凝血恶烷类也是花生四烯酸的衍生物。 与其他类二十烷酸不同的是凝血恶烷类有环醚的结构。 凝血恶烷A2(TXA2)是该类化合物中最重要的一种,它主要由血小板产生,促进血小板凝聚和 平滑肌收缩 3、白细胞三烯( leucotriene,LT) 是花生四烯酸的羟基脂肪酸衍生物。 最初是在白细胞中发现的,并且有三烯结构,故名白细胞三烯 LTC4、LID4和LTE4是过敏性反应的慢反应物质的组分,在炎症反应起积极作用,促进白 细胞趋向破坏组织。 第二节 脂酰甘油 因为不带电荷,有时也称中性脂( neutral fats 结构 图 简单三脂酰甘油 混合三脂酰甘油 第三节 磷脂 磷脂是重要的两亲物质,它们是生物膜的重要组分、乳化剂和表面活性剂表面活性剂是能降 低液体,通常是水的,表面张力,沿水表面扩散的物质) 磷脂有两类:甘油磷脂和鞘氨醇磷脂 甘油磷脂由甘油、脂肪酸、磷酸和一分子氨基醇(如胆碱、乙醇胺、丝氨酸或肌醇)组成 鞘氨醇磷脂只是以鞘氨醇代替了甘油。 甘油磷脂 天然存在的甘油磷脂都是L一构型。 1、结构与分类 依照氨基醇的不同可分以下几类 P57表2-6各种甘油磷脂的极性头部和电荷量 (1)、磷脂酰胆碱(卵磷脂)(PC) HO一CH2CH2N+(CH3)3(胆碱)
４ 2、 、凝血恶烷类(thromboxanes) 凝血恶烷类也是花生四烯酸的衍生物。 与其他类二十烷酸不同的是凝血恶烷类有环醚的结构。 凝血恶烷 A2(TxA2)是该类化合物中最重要的一种，它主要由血小板产生，促进血小板凝聚和 平滑肌收缩。 3、 白细胞三烯（leucotriene,LT） 是花生四烯酸的羟基脂肪酸衍生物。 最初是在白细胞中发现的，并且有三烯结构，故名白细胞三烯。 LTC4、LTD4 和 LTE4 是过敏性反应的慢反应物质的组分，在炎症反应起积极作用，促进白 细胞趋向破坏组织。 第二节 脂酰甘油 因为不带电荷，有时也称中性脂(neutral fats) 结构： 图 1 简单三脂酰甘油 混合三脂酰甘油 第三节 磷脂 磷脂是重要的两亲物质，它们是生物膜的重要组分、乳化剂和表面活性剂(表面活性剂是能降 低液体，通常是水的，表面张力，沿水表面扩散的物质)。 磷脂有两类：甘油磷脂和鞘氨醇磷脂。 甘油磷脂由甘油、脂肪酸、磷酸和一分子氨基醇(如胆碱、乙醇胺、丝氨酸或肌醇)组成。 鞘氨醇磷脂只是以鞘氨醇代替了甘油。 一、 甘油磷脂 天然存在的甘油磷脂都是 L—构型。 1、 结构与分类 依照氨基醇的不同可分以下几类： P57 表 2-6 各种甘油磷脂的极性头部和电荷量 （1）、 磷脂酰胆碱（卵磷脂）（PC） HO—CH2CH2N+（CH3）3（胆碱）
分布 植物:大豆等, 动物:脑、精液、肾上腺、红细胞,蛋卵黄(8-10%)。 作用:控制肝脂代谢,防止脂肪肝的形成。 (2)、磷脂酰乙醇胺(脑磷脂)(PE) HO—CH2CH2-NH3(乙醇胺) 参与血液凝结。 (3)、磷脂酰丝氨酸(PS) HOCH2CH-COO(丝氨酸) NtH (1)一(3)Ⅹ均为氨基醇。 (4)、磷脂酰肌醇(P|) 图 (5)、磷脂酰甘油(PG) (6)、二磷脂酰甘油(心磷脂 2、甘油磷脂的性质 ①极性:极性头、非极性尾 ②带电性(可用于分离纯化) 鞘磷脂 高等动物组织中含量较丰富。 1、组成: 个鞘氨醇 个脂肪酸 个磷酸 一个胆碱或乙醇胺 2、结构与性质 鞘磷脂极性头部分是磷脂酰胆碱或磷脂酰乙醇胺 鞘磷脂结构与甘油磷脂相似,因此性质与甘油磷脂基本相同
５ 分布： 植物：大豆等， 动物：脑、精液、肾上腺、红细胞，蛋卵黄（8-10%）。 作用：控制肝脂代谢，防止脂肪肝的形成。 （2）、磷脂酰乙醇胺（脑磷脂）（PE） HO—CH2CH2—N+H3（乙醇胺） 参与血液凝结。 （3）、 磷脂酰丝氨酸（PS） HO—CH2CH—COO-（丝氨酸） N+H3 （1）—（3）X 均为氨基醇。 （4）、 磷脂酰肌醇（PI） 图 （5）、 磷脂酰甘油（PG） （6）、 二磷脂酰甘油（心磷脂） 2、 甘油磷脂的性质 ①极性：极性头、非极性尾 ②带电性（可用于分离纯化） 图 二、 鞘磷脂 高等动物组织中含量较丰富。 1、 组成： 一个鞘氨醇 一个脂肪酸 一个磷酸 一个胆碱或乙醇胺 2、 结构与性质 鞘磷脂极性头部分是磷脂酰胆碱或磷脂酰乙醇胺。 鞘磷脂结构与甘油磷脂相似，因此性质与甘油磷脂基本相同