3单糖的环状结构 D-(+)葡萄糖： ①它具有醛基，但却不发生某些羰基加成反应（如NHSO3) ②葡萄糖只与一分子甲醇反应生成稳定化合物； ③D-葡萄糖在不同条件下可得两种结晶，从冷乙醇中可得比旋 光度为+112的晶体，而从热吡啶中可得比旋光度为+18.7的 结晶； ④上述两种晶体溶于水后比旋光度都会发生变化并都在+52.5 时稳定不变。（变旋光现象） ⑤固体葡萄糖在红外光谱中不显示羰基的伸缩振动峰，在核磁 共振谱中也不显示醛基质子的特征峰
3 单糖的环状结构 D-(+)葡萄糖： ①它具有醛基，但却不发生某些羰基加成反应（如NaHSO3）； ②葡萄糖只与一分子甲醇反应生成稳定化合物； ③D-葡萄糖在不同条件下可得两种结晶，从冷乙醇中可得比旋 光度为+1120的晶体，而从热吡啶中可得 比旋光度为+18.70的 结晶； ④上述两种晶体溶于水后比旋光度都会发生变化并都在+52.50 时稳定不变。（变旋光现象 ） ⑤固体葡萄糖在红外光谱中不显示羰基的伸缩振动峰，在核磁 共振谱中也不显示醛基质子的特征峰
)单糖的环状结构 OH HO H 2 -OH 2 OH HO 3 HO-3 OH OH 5 50 6CH2OH 6CH2OH o-D-(+)-吡喃葡萄糖 B-D-(+)-吡喃葡萄糖 异头体(anomers)一 仅头个手性碳原子（半缩醛酮碳) 构型不相同的两个异构体
1) 单糖的环状结构 异头体（anomers）—— 仅头个手性碳原子（半缩醛酮碳） 构型不相同的两个异构体。 CH2OH O OH HO OH H OH -D-(+)-吡喃葡萄糖 4 -D-(+)-吡喃葡萄糖 1 2 3 5 6 CH2OH O OH HO OH HO H 4 1 2 3 5 6
1)单糖的环状结构（哈沃斯Haworth式） CH>OH CH2OH o Oh OH OH OH OH OH OH B-D-吡喃葡萄糖 -D吡喃葡萄糖 阔 HO OH HO CH2OH HO HO CH2OH OH OH OH B-D呋喃果糖 0-D-呋喃果糖
1) 单糖的环状结构（哈沃斯Haworth式） O O CH2OH OH HO OH HO O OH CH2OH HO OH HO O -D-吡喃葡萄糖 -D-吡喃葡萄糖 -D-呋喃果糖 -D-呋喃果糖 O OH OH OH OH CH2OH O OH OH OH OH CH2OH
2)变旋光现象 CHO CH2OH OH CH>OH HO OH OH OH OH H OH OH OH OH CH2OH B-D-吡喃葡萄糖 a-D-吡喃葡萄糖 （64%) (36%) 变旋现象 一种构型的糖其旋光度在溶液中会发生 改变，最终达到一恒定值的现象。 其化学本质是 一种环状结构可通过开链结构转变 为另一种环状结构
2) 变旋光现象 CHO OH HO OH OH CH2OH -D-吡喃葡萄糖 -D-吡喃葡萄糖 （64%） （36%） O OH OH OH OH CH2OH O OH OH OH OH CH2OH 变旋现象 —— 一种构型的糖其旋光度在溶液中会发生 改变，最终达到一恒定值的现象。 其化学本质是 —— 一种环状结构可通过开链结构转变 为另一种环状结构
3)单糖环状结构的画法 CHO H OH CH2OH HH OHH HO HO H HOH2C65432 CHO OH H- OH OH OHOH H OH 3 H- 一OH CH2OH CH2OH H 6 OH ou-D-吡喃葡萄糖 CH2OH OH OH OH H OH OH CH2OH OH 2 OH OH OH B-D-吡喃葡萄糖 OH OH
3)单糖环状结构的画法 H CHO OH HO H H OH H OH CH2OH H CHO H OH OH OH H OH H HOH2C 1 6 5 4 3 2 H C CH2OH OH O H H H OH OH H HO 1 3 2 4 5 6 H C OH OH O H H H OH OH CH2OH H 1 3 2 4 5 6 H C O OH OH H H H OH OH CH2OH H 1 H C O OH H OH H H OH OH CH2OH H 1 -D-吡喃葡萄糖 -D-吡喃葡萄糖