还原成，酯要更高温、高压才能催化加氢。可被LiAIH醇最常用的是金属钠和醇，但一般不能用NaBH,还原：0NaR-C0C,HRCH,OH + C,H,OHC,H,OH·当用NaBH或异丙醇铝作还原剂时，可使不饱和醛酮还原为不饱和醇而不影响碳碳双键：H2,Ni丁醇CH,CH,CH,CH,OHCH,CH-CHCHOAI[OCH(CH3)2l3CH,CH=CHCH,OH(CH)CHOH溶剂巴豆醇
• 酯要更高温、高压才能催化加氢。可被LiAlH4 还原成 醇最常用的是金属钠和醇，但一般不能用NaBH4还原： • 当用NaBH4或异丙醇铝作还原剂时，可使不饱和醛、 酮还原为不饱和醇而不影响碳碳双键： 丁醇 巴豆醇 CH3CH=CHCHO H2 ,Ni CH3CH2CH2CH2OH Al[OCH(CH3 )2 ]3 (CH3 )2CHOH溶剂 CH3CH=CHCH2OH R—C—OC2H5 RCH2OH + C2H5OH O Na C2H5OH
·例2：HCH--CH-CHO+NaBH4CH-CH--CH,OH肉桂醇国肉桂醛注意：LiAIH或NaBH作还原剂时，均不影响碳碳双键、三键，但LiAIH还原性强，可对羧酸和酯的羰基还原，对-NO2、-CN等不饱和键还原成-NH,和-(P291)CH,NH2。NaBH4醇醛、酮酸、酯LiAIH4NaBH4醇、胺不反应酰胺
• 例2： • 肉桂醛 • 肉桂醇 注意： LiAlH4或NaBH4作还原剂时，均不影响碳碳 双键、三键，但LiAlH4还原性强，可对羧酸和酯的羰 基还原，对-NO2、-CN等不饱和键还原成-NH2和- CH2NH2。（P291） 醛、酮 醇 酸、酯 酰胺 醇、胺 NaBH4 不反应 NaBH4 LiAlH4
10.2.4从格利雅试剂制备·这个反应可利用来制备各种醇：例如，从甲醛可以得到伯醇，从其他醛可以得到仲醇，从酮可以得到叔醇。·反应必须在醚（例如无水乙醚或四氢呋喃）中进行：例1:HHH干醚H30+R-CO:MgXR:MgX+R-COHQ:HHH甲醛伯醇
• 这个反应可利用来制备各种醇：例如，从甲醛可以得到 伯醇，从其他醛可以得到仲醇，从酮可以得到叔醇。 • 反应必须在醚（例如无水乙醚或四氢呋喃）中进行： 伯醇 例1： 10.2.4 从格利雅试剂制备 甲醛
例2:R'R'R'H30+干醚R-COHRC--OMgXR:MgX+HHH醛仲醇例3:R'R'R'H30+干醚R-COHR-C-OMgXR:MgX+R"R"R"酮叔醇
例 2 ： 例 3 ： 仲醇 叔醇 醛酮
·利用格利雅试剂，可由简单的醇合成复杂的醇制备所需要的醇，可以从连接醇羟基碳上的三个基团的结构来考虑：CH3CH3①CH,CH,CH,CH2CCH --- CH,CH,CH,CH2MgBr+ C-CH3OH0丙酮正丁基溴化镁2-甲基-2-已醇CH:CH3②CCH3 - CH,CH,CH,CH2 CCHCH,CH,CH2+ CH,MgBiOH0甲基溴化镁2-已醇2-甲基-2-已醇
•制备所需要的醇，可以从连接醇羟基碳上的三个基 团的结构来考虑： 2-甲基-2-己醇 2-甲基-2-己醇 正丁基溴化镁 丙酮 2-己醇 甲基溴化镁 • 利用格利雅试剂，可由简单的醇合成复杂的醇