例1:B2H6H20CH,CH -CH2CH. ---CH2 ---CH,---OHOH-正丙醇例2:CH3CH3B2H6H202CH3C--CH2CH3-CH-CH,OHOH-异丁醇例3:(BH)2OHHH,02顺式8 5 %HO-CH3HCH3
例1: 例2: 例3: 正丙醇 异丁醇 顺式 CH 3 8 5 % (BH3 )2 H2O2 HOOH CH3 H H
例4:B2H6H202(CH3)C---CHCH2(CH),CCHz-CH2-OHOH-无重排反应产物硼氢化-氧化反应：立体化学上是顺式加成.且无重排产物.在合成上可以制得用其他方法不易得到的醇
例4: 无重排反应产物 •硼氢化-氧化反应: 立体化学上是顺式加成,且无重排 产物.在合成上可以制得用其他方法不易得到的醇
10.2.3从醛、酮、羧酸及其酯还原(1)催化加氢（催化剂为镍、铂或钯）(2)用还原剂还原生成醇。或NaBH(LiAIH10[H]醛伯醇R-CHRCH,OH还原剂0OHII[H]酮仲醇CR-R'RCH-R'还原剂0Ⅱ[H]羧酸伯醇-COHRRCH,OH还原剂
10.2.3 从醛、酮、羧酸及其酯还原 • 醛 • 酮 • 羧酸 • 伯醇 • 伯醇 • 仲醇 （1）催化加氢（催化剂为镍、铂或钯） （2）用还原剂（LiAlH4或NaBH4）还原生成醇。 R—C—H R—CH2OH O [H] 还原剂 R—C—R’ R—CH—R’ O [H] 还原剂 OH R—C—OH R—CH2OH O [H] 还原剂
羧酸酯：01[H]-OR'RC-R-CH,OH + R'OH伯醇还原剂例:01.NaBH4CH,CH,CH,CHCH,CH,CH,CH,OH2. Ht, H20analdehydea primary alcohol丁醇(85%)0OH1.NaBH4CH3CH2CH,CCH3CH,CH2CH2CHCH32. Ht, H20aketonea secondary alcohol
例： 伯醇 羧酸酯： 丁醇 （85%） R—C—OR’ R—CH2OH + R’OH O [H] 还原剂
羧酸最难还原，与一般化学还原剂不起反应，但可被（强）还原成醇：LiAIH例1:01(1)无水乙醚CH,CH,OHCH3COH + LiAIH4(2) 水解（100%）例2：CH3CH3(1) 乙醚CH3C-COOH + LiAIHCH3—C—CH,OH(2) H,0CH3CH3新戊醇(92%）
例1： 例2： （100 %） 新戊醇（92%） 羧酸最难还原，与一般化学还原剂不起反应，但可被 LiAlH4 （强）还原成醇： CH3—C—OH + LiAlH4 CH3CH2OH (1)无水乙醚 (2) 水解 O CH3—C—COOH + LiAlH4 CH3 CH3 CH3—C—CH2OH CH3 CH3 (1) 乙醚 (2) H2O