第十三章羧酸及其衍生物(一)羧酸13.1羧酸的结构、分类和命名羧基酰基R-C-OH13.1.1羧酸的结构羧酸的分子中都含有羧基官能团:α-H取代反应二C一O基亲核加成O一H键断裂而呈酸性OH被取代反应脱羧反应羧基中的碳原子是SP2杂化,三个键在一个平面上。碳原子的一个P轨道与氧原子的P轨道形成元键
第十三章 羧酸及其衍生物 13.1 羧酸的结构、分类和命名 ——羧酸的分子中都含有羧基官能团: • 羧基中的碳原子是SP2杂化,三个键在一个平面上。 • 碳原子的一个P轨道与氧原子的P轨道形成键。 (一)羧酸 13.1.1 羧酸的结构 R C OH O 酰基 羧基
13.1.2羧酸的分类和命名(1) 分类按羧基所连接的烃基种类·按烃基是否饱和脂肪族羧酸饱和羧酸脂环族羧酸不饱和羧酸芳香族羧酸按所含羧基的数目一元羧酸二元羧酸三元羧酸
(1) 分类 • 按羧基所连接的烃基种类 脂肪族羧酸 脂环族羧酸 芳香族羧酸 • 按烃基是否饱和 饱和羧酸 不饱和羧酸 • 按所含羧基的数目 一元羧酸 二元羧酸 三元羧酸 13.1.2 羧酸的分类和命名
(2)羧酸的命名·俗名一根据天然来源(蚁酸(甲酸)、醋酸(乙酸)等)·系统命名法(1)选择含有羧基的最长碳链为主链(母体):(2)碳链编号时,从羧基的碳原子开始;(3)酸前要冠以官能团位置的数字(编号最小);(4)其它同烷烃的命名规则8β俗名8a?OH系统名3256
•俗名——根据天然来源(蚁酸(甲酸)、醋酸(乙酸)等) •系统命名法 (1)选择含有羧基的最长碳链为主链(母体); (2)碳链编号时,从羧基的碳原子开始; (3)酸前要冠以官能团位置的数字(编号最小); (4)其它同烷烃的命名规则 (2) 羧酸的命名 C C C C C C O OH 6 5 4 3 2 1 俗名 系统名
例如:CH,=CH-COOHCH,-CH-CH-COOH丙烯酸(败脂酸)2-丁烯酸(巴豆酸)CHCH.-CH-CH-COOHCH俗称:α,β-二甲基丁酸(α,β-二甲基酪酸)系统名称:2,3-二甲基丁酸
例如: CH3 CH3 -CH-CH-COOH CH3 俗称:,-二甲基丁酸 (,-二甲基酪酸) 系统名称: 2,3-二甲基丁酸 CH2 =CH-COOH 丙烯酸(败脂酸) CH3 -CH=CH-COOH 2-丁烯酸(巴豆酸)
·脂肪族二元羧酸的命名选择分子中含有两个羰基的碳原子在内的最长碳链作主链,称为某二酸COOHHCOOH-CH -COOHCOOH乙二酸(草酸)丙二酸(胡萝卜下酸)HCOOHHHCHOOCHHOOCCOOH马来酸富马酸(反丁烯二酸)(顺丁烯二酸)
• 选择分子中含有两个羰基的碳原子在内的最长碳链 作主链,称为某二酸. • 脂肪族二元羧酸的命名 COOH COOH 乙二酸(草酸) HCOOH-CH2 -COOH 丙二酸(胡萝卜酸) (反丁烯二酸) (顺丁烯二酸) C C COOH HOOC H H C C H HOOC COOH H 富马酸 马来酸