第七章多环芳烃和非苯芳烃按照苯环相互联结方式.多环芳烃可分为三种(1)联苯和联多苯类(2)多苯代脂烃类(3)稠环芳烃(1)联苯和联多苯类·联苯·对联三苯·联四苯(4.4-二苯基联苯
•按照苯环相互联结方式,多环芳烃可分为三种: 第七章 多环芳烃和非苯芳烃 (1) 联苯和联多苯类 (2) 多苯代脂烃类 (3) 稠环芳烃 (1) 联苯和联多苯类 •联苯 •对联三 苯 •联四苯 (4,4`-二苯基联苯)
(2)多苯代脂烃类[[《}, CH, -CH三苯甲烷二苯甲烷CH=CH1,2-二苯乙烯(3) 稠环芳烃蔡菲
2 CH2 3 CH CH=CH 二苯甲烷 三苯甲烷 1,2-二苯乙烯 (2) 多苯代脂烃类 (3) 稠环芳烃 萘 蒽 菲
7.1联苯及其衍生物(1)联苯的工业制备700~800℃H++H2(2)联苯的实验室制备+ 2Cu + 2Cul联苯为无色晶体,熔点70℃沸点254℃,不溶于水而溶于有机溶剂
700~800 ℃ + H2 (2) 联苯的实验室制备 2 + 2Cu + 2CuI •联苯为无色晶体,熔点70℃,沸点254℃,不溶于水而溶 于有机溶剂. 7.1 联苯及其衍生物 (1)联苯的工业制备 H + H I
·联苯环上碳原子的位置编号:23间邻对6556·联苯可看成是苯的一个氢原子被苯基取代·联苯的化学性质与苯相似,在两个苯环上均可发生磺化硝化等取代反应。若一个环上有活化基团,则取代反应发生在同环上;若有钝化基团,则发生在异环·苯基是邻,对位取代基.取代基主要进入苯基的对位
•联苯可看成是苯的一个氢原子被苯基取代. •联苯的化学性质与苯相似,在两个苯环上均可发生磺化, 硝化等取代反应. • 联苯环上碳原子的位置编号: 若一个环上有活化基团,则取代反应发生在同环上; 若有钝化基团,则发生在异环。 1 ' 2 ' 3 ' 4 ' 5 ' 6 ' 1 2 3 4 6 5 间 邻 对 •苯基是邻,对位取代基.取代基主要进入苯基的对位
联苯的硝化反应(3)钝化基团、异环取代HNO3H,SO4NO,HNO3(主要产物)-二硝基联苯2H,SO4O,N2.4′-二硝基联苯
钝化基团、 异环取代 (3) 联苯的硝化反应: O2 N O2 N NO2 HNO3 H2SO4 O2 N O2 N 4,4’-二硝基联苯(主要产物) 2,4’-二硝基联苯 HNO3 H2SO4