10.2.5从卤烷水解·实际上许多卤化物是由醇制得,此外,水解过程中还有副反应(消除)产生烯烃。所以只有在相应的卤烃容易得到时才采用此法:1Na2CO3H,C =-CHCH,CI+H,OH,C --CHCH,OH-+HC烯丙醇烯丙基氯(易从丙烯高温氯化得到)CH,C12CH,OHNaOH水溶液或Na2CO3苄醇芊氯(甲苯高温氯化
• 实际上许多卤化物是由醇制得,此外,水解过程中 还有副反应(消除)产生烯烃。所以只有在相应的卤 烃容易得到时才采用此法: 烯丙基氯(易从丙烯高温氯化得到) 烯丙醇 苄氯(甲苯高温氯化) 苄醇 10.2.5 从卤烷水解
10.3醇的物理性质·低级醇为具有酒味的无色透明液体。·C12以上的直链醇为固体。·低级直链饱和一元醇的沸点比相对分子质量相近的烷烃的沸点高得多(Why?)(醇分子间氢键缔合)RRH--.O0HH---O0H---.RR
• 低级醇为具有酒味的无色透明液体。 • C12以上的直链醇为固体。 • 低级直链饱和一元醇的沸点比相对分子质量相近的 烷烃的沸点高得多(Why?) 。 10.3 醇的物理性质 O H R O R H O H R H O R (醇分子间氢键缔合)
,直链伯醇的沸点最高,带支链的醇的沸点要低些支链越多,沸点越低正丁醇>异丁醇>仲丁醇>叔丁醇沸点:108℃99.5℃82.5℃117.7℃·直链伯醇的沸点300醇200烷烃0./装1000-100200L56789101234碳原子数
• •直链伯醇的沸点 直链伯醇的沸点最高,带支链的醇的沸点要低些, 支链越多,沸点越低。 正丁醇 > 异丁醇 > 仲丁醇 > 叔丁醇 沸点: 117.7℃ 108℃ 99.5℃ 82.5℃
·甲醇、乙醇、丙醇都能与水混溶,混溶时有热量放出并使体积缩小。醇与水分子间氢键缔合:RRH-H·自正丁醇开始.随着烃基的增大.在水中的溶解度降低,癸醇以上的醇几乎不溶于水(低级醇是由于氢键随着烃基的增大.烃基部分的范得华力增大.同时烃基对羟基有遮蔽作用,阻碍了醇羟基与水形成氢键,溶解度降低,故高级醇的溶解性质与烃相似)
• 甲醇、乙醇、丙醇都能与水混溶,混溶时有热量放出, 并使体积缩小。 • 自正丁醇开始,随着烃基的增大,在水中的溶解度 降低,癸醇以上的醇几乎不溶于水(低级醇是由于氢键, 随着烃基的增大,烃基部分的范得华力增大,同时烃基对 羟基有遮蔽作用,阻碍了醇羟基与水形成氢键,溶解度降 低,故高级醇的溶解性质与烃相似)。 R O H H O H H O R H O H 醇与水分子间氢键缔合:
·多元醇分子中含有两个以上的羟基,可以形成更多的氢键,所以分子中所含羟基越多,沸点越高,在水中的溶解度也越大。例:乙二醇沸点:197℃甘油(丙三醇)沸点:290℃
• 多元醇分子中含有两个以上的羟基,可以形成更多 的氢键,所以分子中所含羟基越多,沸点越高,在水 中的溶解度也越大。 例: 乙二醇沸点:197℃ 甘油(丙三醇)沸点:290℃