例2:CH,OHCH2CH2-CH2HOH,C-CCH,OHOHOHOHCH,OH1,2,3-丙三醇2,2-双(羟甲基)-1,3-丙二醇简称:丙三醇(俗名:季戊四醇(俗称:甘油)HH顺-1,2-环戊二醇OH OH
例2: 1,2,3-丙三醇 简称:丙三醇 ( 俗称: 甘油 ) 2,2-双(羟甲基)-1,3-丙二醇 (俗名: 季戊四醇) 顺-1,2-环戊二醇
10.2醇的制法10.2.1烯烃水合(1)烯烃直接水合:用于一些简单的醇制备,符合马氏规律。H,PO4-硅藻土CH,CH2-OHCH,=CH, + HOH280~300℃,8MPaH,PO4-硅藻土CH3-CH-CH3CH3-CH=CH, + HOH195℃, 2MPaOH
(1)烯烃直接水合:用于一些简单的醇制备,符合马 氏规律。 10.2 醇的制法 10.2.1 烯烃水合 CH2=CH2 + HOH CH3CH2 -OH H3PO4 -硅藻土 280~300℃,8MPa CH3 -CH=CH2 + HOH CH3 -CH-CH3 H3PO4 -硅藻土 195℃, 2MPa OH
(2)3烯烃间接水合CH3CH3CH3H20H2SO4CH,-C-CHCH3—CCH3CH3---C-CH2OHOSO,H烃基硫酸氢酯叔丁醇·工业上,也可以将烯烃通入稀硫酸(60~65%硫酸水溶液),即在酸催化下水合成醇:Ht. 25℃(CH3)2C=CH, + H,0(CH3)3C-OH
叔丁醇 • 工业上,也可以将烯烃通入稀硫酸(60~65%硫酸 水溶液),即在酸催化下水合成醇: 烃基硫酸氢酯 (2)烯烃间接水合 (CH3 )2C=CH2 + H2O (CH3 ) H 3C-OH + , 25℃
该反应历程:H,0(CH3)3C-OH,(CH3)2C=CH, + H+ (CH3)3C+一(CH3)C-OH +H不对称烯烃,在酸催化下水合,往往中间体碳正离子可发生重排:H+的加成符合马氏规律CH3重排+(CH3)3CCH=CH,CH3~-C--CH--CH3CHsCH3OHCH3CH3①H,0-CH--CH3?-H+CH3CH3CH(CH.)2
(CH3 )2C=CH2 + H+ (CH3 )3C+ (CH3 )3C-OH2 (CH3 )3C-OH + H+ H2O + H+ 重排 ①H2O ②-H+ H+的加成符合马氏规律 该反应历程: • 不对称烯烃, 在酸催化下水合,往往中间体碳正离子 可发生重排: (CH3 )3CCH=CH2
10.2.2硼氢化-氧化反应硼氢化反应氧化反应+ HBH,02,0HHBHOHH-B代表:H-BH2,HBHR,H--BR2特点:(1)产率高;具有高度的方向选择性(2)水分子在加成方向上总是反马尔科夫尼科夫规律,所以,不对称的α-烯烃经硼氢化氧化反应可得到相应的伯醇
硼氢化反应 氧化反应 H2O2 ,OH- 代表: 特点: (1)产率高;具有高度的方向选择性, (2)水分子在加成方向上总是反马尔科夫尼 科夫规律,所以,不对称的-烯烃经硼氢化氧化反应可 得到相应的伯醇。 10.2.2 硼氢化-氧化反应