15.3物理性质 1)物态:脂肪族硝基化合物为无色有香味的液体; 芳香族硝基化合物多为淡黄色固体,有毒,有杏仁 气味。 2)比重:大于1,硝基越多,比重越大。 3)溶解性:不溶于水,溶于有机溶剂而且还溶于浓 硫酸。 4)沸点:分子极性大,沸点较高。 和 2025/4/6
2025/4/6 15.3 物理性质 1)物态:脂肪族硝基化合物为无色有香味的液体; 芳香族硝基化合物多为淡黄色固体,有毒,有杏仁 气味。 2)比重:大于1,硝基越多,比重越大。 3)溶解性:不溶于水,溶于有机溶剂而且还溶于浓 硫酸。 4)沸点:分子极性大,沸点较高
5)有的多硝基化合物具有类似天然麝香的香气, 而被用作香水、香皂和化妆品的定香剂。如: CH3 CH3 02N N02 02N COCH3 02N NO (CH3)3C CH3 (CH3)3C CH3 OCH3 NO2 NO2 C(CH3)3 二甲苯麝香 葵子麝香 酮麝香 6)多硝基化合物还有易爆性 2025/4/6
2025/4/6 5)有的多硝基化合物具有类似天然麝香的香气, 而被用作香水、香皂和化妆品的定香剂。如: NO2 NO2 O2N CH3 (CH3 ) 3C CH3 COCH3 NO2 O2N CH3 (CH3 ) 3C CH3 O2N NO2 CH3 C(CH3 ) 3 OCH3 二甲苯麝香 葵子麝香 酮麝香 6)多硝基化合物还有易爆性
15.4化学性质 1)与碱作用 B-G NO2 NaoH -NHO R'(H) R'(H) 喝 R(H) R"(H) 硝基式 异硝基式(假酸式) 钠盐 2025/4/6
2025/4/6 15.4 化学性质 C NO2 H R C NO2 H R'(H) + NaOH R C NO2 R'(H) - Na + + H2O 1)与碱作用 R C H R'(H) N O O - + R C R'(H) N OH O - + R C R'(H) N O O - + - Na N + aOH 硝基式 异硝基式(假酸式) 钠盐
2)aH的缩合反应 与羟醛缩合、Claisen缩合反应类似,活泼的a-H可 与羰基化合物作用,这在有机合成中有着重要的用途。 CHsCHO CH3NO2 oH,△,C6H5CH=CHNO2 CHsCOOC2H5 CH3NO2 C2HsO C6HsCOCH2NO2+C2H5OH CH-CH- 02 NO CH=CH -H0 02N NO 2025/4/6
2025/4/6 C6H5CHO + CH3NO2 OH C6H5CH =CHNO2 C6H5COOC2H5 + CH3NO2 C2H5O C6H5COCH2NO2 + C2H5OH 2)α-H的缩合反应 与羟醛缩合、Claisen缩合反应类似,活泼的α-H可 与羰基化合物作用,这在有机合成中有着重要的用途。 C CHO NO2 NO2 O2N H H H + CH NO2 NO2 O2N H CH OH CH NO2 NO2 O2N =CH H2O
3)硝基的还原反应 NH2 NO2 NHOH Fe+HCI Zn/NH4CI H20,60c 催化氢化收率和质量等比化学还原法好,故工业上多 用催化氢化的方法,特别是当分子中还含有易水解的 基团时,催化氢化更具有优势。 喝 NHCOCH NHCOCH NO2 Pt-H2 NH2 C2HOH 邻硝基乙酰苯胺 邻氨基乙酰苯胺(90%)》 2025/4/6
2025/4/6 3)硝基的还原反应 NO2 NHOH Zn/NH4Cl H2O,60 oC NH2 Fe + HCl 催化氢化收率和质量等比化学还原法好,故工业上多 用催化氢化的方法,特别是当分子中还含有易水解的 基团时,催化氢化更具有优势