中因不油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM (2)二乙烯酮的醇解（了解，工业上常用) 28hc-8 8t⑧ omomce-8at8ochs 7147
7/47 (2) 二乙烯酮的醇解（了解，工业上常用） 2CH2=C=O CH2=C—O CH2-C=O l l C2H5OH CH3C-CH2-COC2H5 ll O llO CH2=C-CH2-C-OC2H5 llO l OH δ - δ - δ +
中因石油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM 通过了大量的实验发现乙酰乙酸乙酯 具有下列性质： ① 可与HCN,NaHSO3反应 -C=0 ② 可使溴水褪色 C-C ③ 可与Na反应放出H2 -OH ④ 可与CH3COCI反应成酯 -OH ⑤ 使FeCl,溶液显紫色 C=C-OH 8/47
8/47 通过了大量的实验发现乙酰乙酸乙酯 具有下列性质： -OH -OH C=C C=C-OH ① 可与HCN，NaHSO3反应 ② 可使溴水褪色 ③ 可与Na反应放出H2 ④ 可与CH3COCl 反应成酯 使FeCl ⑤ 3溶液显紫色 -C=O
中因石油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM 2、酮式和烯醇式互变异构 u.c-g-cn.coc 室温 OH H.C-C=CH-c-OC,Hs 92% 8% 使FeC溶液显色 此烯醇式较稳定。因为 分子内氢键、共轭体系。 H.C OC,Hs 酸性∝烯醇式含量 9147
9/47 2、酮式和烯醇式互变异构 室温 92% 8% 使FeCl3溶液显色 此烯醇式较稳定。因为 分子内氢键、共轭体系。 酸性∝烯醇式含量 H3 C C CH2 C OC2 H5 O O H3 C C CH C OC2 H5 OH O O H O H3 C OC2 H5
中因石油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM 思考：鉴别下列化合物 乙酸丁酯 丁酸乙酯 ③ 0-甲基丙烯酸甲酯 CH2-C-COOCH ④ 乙酰乙酸乙酯 CH, 10/47
10/47 CH2 =C-COOCH3 CH3 思考：鉴别下列化合物 ④ 乙酰乙酸乙酯 ① 乙酸丁酯 ② 丁酸乙酯 ③ α-甲基丙烯酸甲酯
中因人油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM 3、B-酮酸酯的化学反应 ()酮式分解和酸式分解 酮式分解： 实质：水解、脱羧，生成丙酮。 4e2-c0cHxc是-cm是oN (水解) #nc.8.om co nce-cm B-酮（羰基）酸 11/47
11/47 3、β-酮酸酯的化学反应 (1) 酮式分解和酸式分解 5%NaOH (水解) 酮式分解： 实质：水解、脱羧，生成丙酮。 β-酮(羰基)酸 H3 C C CH2 C OC2 H5 O O H3 C C CH2 C ONa O O H + H3 C C CH2 C OH O O H3 C C CH3 - CO O 2