葡萄糖分子中的醛基可以和适当位置上的羟基发生分 子内的缩合反应，生成半缩醛。 H、10 H H2C-OH H HO-C-H I OH HOC-H OH H-C-OH HC-OH- H-c-on 5 半缩醛式 D-葡萄糖6CH2OH . CH2OH(氧环式) H、OH H、OR 由于糖分子 H-C-OH H-C-OH 内先生成半缩醛， ROH HO-C-H HO-C-H O 故单糖只能再与 干HCI H-C-OH H-C-OH 另一分子醇起反 H-( H-C 应生成缩醛。 CH,OH CH,OHD-葡萄糖苷（缩醛）
葡萄糖分子中的醛基可以和适当位置上的羟基发生分 子内的缩合反应，生成半缩醛。 C HO-C-H CH2OH H-C-OH H-C-OH H-C H OH O C HO-C-H CH2OH H-C-OH H-C-OH H-C H OR O ROH 干HCl D-葡萄糖苷（缩醛） C HO-C-H CH2OH H-C-OH H-C-OH H-C-OH H O D-葡萄糖 1 2 3 4 5 6 H H OH HO-C-H H-C-OH O C C C CH2OH OH H 半缩醛式 （氧环式） 1 2 3 4 5 6 由于糖分子 内先生成半缩醛， 故单糖只能再与 另一分子醇起反 应生成缩醛
2.环的大小 醛糖可以成半缩醛而存在。那么如何确定一个单糖 是以五元环的形式还是以六元环半缩醛的形式存在呢？ 1925~1930年英国化学家哈武斯(Haworth)通过X光 衍射的方法和化学方法确定了葡萄糖通常是以六元环的形 式存在
2.环的大小 醛糖可以成半缩醛而存在。那么如何确定一个单糖 是以五元环的形式还是以六元环半缩醛的形式存在呢？ 1925～1930年英国化学家哈武斯（Haworth）通过X光 衍射的方法和化学方法确定了葡萄糖通常是以六元环的形 式存在
3.环状结构的表示法 单糖主要以环状半缩醛的形式存在。目前常用二种表示法： H、OH CH2OH 直立环状： H-C-OH 哈武斯式： (投影式) HO-C-H O (透视式) H-C-OH 环氧键 HO H-C OH CH,OH 开链式结构写成哈武斯透视式方法
3. 环状结构的表示法 单糖主要以环状半缩醛的形式存在。目前常用二种表示法： 直立环状： （投影式） 哈武斯式： （透视式） 开链式结构写成哈武斯透视式方法。 C HO-C-H CH2OH H-C-OH H-C-OH H-C H OH O O OH OH HO CH2OH H H H H H OH 环氧键
CHO OH HO -OH 5 -OH 将分于旋预时社I0cH6mOO阳0 变为水平位置 6CH,OH .H 6CH20H. 50 -CH,OH H 4 H HO HO OH OH B CH,OH CH,OH OH HO OH H OH (型) OH (型)
O OH OH HO CH2OH H H H H H O OH OH HO CH2OH H H H H H OH （α型） O OH OH HO CH2OH H H H H H O OH OH HO CH2OH H H H H OH （β型） CHO CH2OH OH OH OH HO 1 2 3 4 5 6 HOCH2 C OH OH OH OH H O 4 2 1 5 6 3 OH OH HO H H H H C=O C—OH H CH2OH 1 2 4 5 6 3 将分子按顺时针 变为水平位置 OH OH HO H H H H C=O C-CH2OH OH H 3 1 2 4 5 6 A A B B
D一葡萄糖形成半缩醛式环状结构 4.ā型和B型 后，使原来的C,变成C*,这就产生了 一对非对映的旋光异构体。 哈斯式I8CCmo1W盟 直立环：88p图 H、1OH CH,OH H2-0H HO-C3 OH (哈武斯式) （型) C-OH 2 OH HO H- CH,OH CH,OH H -OH HO H (直立环式) H- C-OH (B型) H CH,OH
4.α型和β型 D-葡萄糖形成半缩醛式环状结构 后，使原来的C1 变成C1*，这就产生了 一对非对映的旋光异构体。 哈武斯式： C1 -OH与C5 -CH2OH（或H）同侧为β型 C1 -OH与C5 -CH2OH（或H）异侧为α型 直立环式： C1 -OH与C5 -OH同侧为α型 C1 -OH与C5 -OH异侧为β型 （β型） （α型） O OH OH HO CH2OH H H H H OH H O OH OH HO CH2OH H H H H OH H （哈武斯式） O OH OH HO CH2OH H H H H H OH O OH OH HO CH2OH H H H H H OH 1 3 2 4 5 C HO-C-H CH2OH H-C-OH H-C-OH H-C HO H O C HO-C-H CH2OH H-C-OH H-C-OH H-C HO H O （直立环式） C HO-C-H CH2OH H-C-OH H-C-OH H-C H OH O C HO-C-H CH2OH H-C-OH H-C-OH H-C H OH O 1 2 3 4 5