2.与NH,OH、HCN、AgNH方反应 一一说明含>C=0 C=0 NH,OH >C-N-OH 肟 C-0+HCN→C<C 羟腈化合物 C=0+AgNH)2*→Ag↓+R-C00 葡萄糖-一反应（证有C-0 3.与5分子(CH3C0)20反应-一说明有5个-0H R-OH+(CH.CO)CH,COOH+R-oC 0 C6H1206+5(CH3CO)20→5CH3C00H+C6H,0(O-C-CH3)5 己糖五乙酸酯
3. 与5分子 (CH3CO)2O 反应—— 说明有5个-OH C=O + Ag (NH3 )2 + Ag ↓ + R-COO - 葡萄糖——反应（证有 H R C=O） R-OH + (CH3CO)2O CH3COOH + R-O-C-CH3 O C6H12O6 + 5(CH3CO)2O 5 CH3COOH + C6H7O(O-C-CH3 )5 O 己糖五乙酸酯 2. 与NH2OH、HCN、Ag(NH3 )2 +反应——说明含 C=O C=O + NH2OH C=N-OH 肟 C=O + HCN C OH CN 羟腈化合物
4.证明是支链或直链糖 CHO CH2OH NaBH4 CH3 CHOH）4 (CHOH) (CH2)4 说明是 P 直桂糖 CH,OH CH,OH CH3 葡萄糖 CHO 正己烷 CHOH 故初证葡萄糖为： CHOH CHOH CHOH CH,OH 5·进一步证明是醛糖或是酮糖 醛氧化后得相应的酸，糖链不变 CHO COOH HNO3 (CHOH)4 (CHOH) CH,OH COOH
5. 进一步证明是醛糖或是酮糖 4. 证明是支链或直链糖 (CH2 )4 CH3 HI CH3 P 正己烷 说明是 直链糖 故初证葡萄糖为： CHO CHOH CH2OH CHOH CHOH CHOH 醛氧化后得相应的酸，糖链不变 CHO (CHOH)4 CH2OH (CHOH)4 COOH COOH HNO3 CHO (CHOH)4 CH2OH (CHOH)4 CH2OH CH2OH NaBH4 葡萄糖
酮氧化后引起碳链的断裂 CH,OH C=0 HNO→ (CHOH) 复杂的产物 CH,OH 6.证明℃=0的位置 葡萄糖与HCN加成后水解生成六羟基酸，再被H还原后 得正庚酸 证明葡萄糖是醛糖。 HO CN HO COOH CHO CH CH HCN (CHOH) H20 (CHOH) (CHOH) CH,OH CH,OH H+ CH,OH 葡萄糖 COOH 羟腈化合物 庚糖酸 HI CH2 (CH2)4 (说明葡萄糖C=0在第一位) 正庚酸
6. 证明 C=O 的位置 葡萄糖与HCN加成后水解生成六羟基酸,再被HI还原后 得正庚酸——证明葡萄糖是醛糖。 正庚酸 HI P CH2 (CH2 )4 CH3 COOH CH (CHOH)4 CH2OH H2O H + HO COOH 庚糖酸 （说明葡萄糖 C=O 在第一位） 酮氧化后引起碳链的断裂 HNO3 复杂的产物 C=O CH2OH CH2OH (CHOH)3 CHO (CHOH)4 CH2OH HCN CH (CHOH)4 CH2OH HO CN 葡萄糖 羟腈化合物
果糖用同祥方法处理，其产物不是正庚酸，而是 甲基己酸 一一 证明果糖是酮糖。 CH,OH CH,OH CH2OH HCN OH C=0 FCOH (CHOH) (CHOH)3 H+ (CHOH)3 CH,OH CH,OH CH,OH 果糖 羟腈化合物 CH3 综合上述反应和分析 HI CH-COOH 确定结构式为： P (CH2)3 CHO CH,OH CH; CHOH C=0 Q-甲基己酸 CHOH CHOH (说明果糖℃=0在第二位) CHOH CHOH CHOH CHOH CH2OH CH,OH 葡萄糖 果糖
果糖用同样方法处理，其产物不是正庚酸，而是α- 甲基己酸——证明果糖是酮糖。 （说明果糖 C=O 在第二位） α-甲基己酸 HI P (CH2 )3 CH3 CH-COOH CH3 (CHOH)3 CH2OH H2O H + COOH C OH CH2OH 综合上述反应和分析 确定结构式为： CHO CHOH CH2OH CHOH CHOH CHOH C=O CH2OH CH2OH CHOH CHOH CHOH 葡萄糖 果糖 HCN C (CHOH)3 CH2OH OH CN 果糖 C=O CH2OH CH2OH (CHOH)3 CH2OH 羟腈化合物
二、单糖的空间构型 糖都是具有手性碳原子，分子有旋光性。 已醛糖共有4个C*,有2=24=16个光学异构体。组成 8对对映体。 CHO CHO CHOH H-C-OH HO- C-H *CHOH 如其中一对映体： H-C-OH H0- C-H *CHOH H-C-OH HO-C-H *CHOH H-C-OH HO-C-H CH,OH CH,OH CH,OH CHO CHO 对映体 为了书写方便， 一般可以写为： 二二 CH,OH CH.OH 对映体 对映体
己醛糖共有4个C*，有2 n=24=16个光学异构体。组成 8 对对映体。 糖都是具有手性碳原子，分子有旋光性。 CHO CHOH CH2OH CHOH CHOH CHOH * * * * 如 其中一对映体： CHO H-C-OH CH2OH H-C-OH H-C-OH H-C-OH 对映体 CHO HO-C-H CH2OH HO-C-H HO-C-H HO-C-H 为了书写方便， 一般可以写为： CHO CH2OH CHO CH2OH 对映体 △ △ 对映体 二、单糖的空间构型