5. 3炔烃的反应炔烃具有不饱和的叁键,它与烯烃一样可进行加成氧化等反应。不同的是炔烃分子中碳碳参键上的氢具有微弱的酸性,可以成盐,进行烷基化。端基炔氢的酸性一乙炔与金属钠作用放出氢气并生成乙炔钠,其反应如下:110.0C2HCCNa+H12Na+2HCCH乙炔钠与过量的钠在更高的温度下反应,可生成乙炔二钠190°C~200°CHCCH+2NaNaCCNa+H1乙炔二钠
5.3 炔烃的反应 炔烃具有不饱和的叁键,它与烯烃一样可进行加成、 氧化等反应。不同的是炔烃分子中碳碳参键上的氢具有 微弱的酸性,可以成盐,进行烷基化。 一、端基炔氢的酸性 乙炔与金属钠作用放出氢气并生成乙炔钠,其 反应如下: 与过量的钠在更高的温度下反应,可生成乙炔二钠
反应类似于酸或水与金属钠的反应,说明乙炔具有酸性,乙炔的酸性既不能使石蕊试纸变红,又没有酸味,它只有很小的失去氢离子的倾向。C-CHHCCHH+乙炔乙炔负离子弱酸强碱可见乙炔是一个很弱的酸,而它的共轭碱乙炔负离子是一个很强的碱乙炔的酸性究竟有多大呢?把它与熟悉的水进行比较。乙炔钠与水反应,可生成氢氧化钠和乙炔。H,ONaOHHC=CNaHCCH++较强的碱较弱的碱较弱的酸较强的酸
反应类似于酸或水与金属钠的反应,说明乙炔具有 酸性,乙炔的酸性既不能使石蕊试纸变红,又没有 酸味,它只有很小的失去氢离子的倾向。 可见乙炔是一个很弱的酸,而它的共轭碱乙炔负离 子是一个很强的碱。 乙炔的酸性究竟有多大呢?把它与熟悉的水进 行比较。乙炔钠与水反应,可生成氢氧化钠和乙炔
根据较强的碱和较强的酸反应,可生成较弱的碱及较弱的酸的规律。反应中乙炔钠作为碱夺取水中的质子生成乙炔,可见乙炔酸性比水弱液氨与金属钠作用,生成氨基钠和氢气。-40°CNH(液)+NaNaNH,+HI氨基钠氨也具有酸性。它的共轭碱氨基钠是很强的碱将乙炔通入氨基钠的乙醚溶液,产生氨及乙炔钠:NaNH,NHHCCHNaCCH++乙炔乙炔钠氢氨基钠较强的酸较弱的碱较强的碱较弱的酸
根据较强的碱和较强的酸反应,可生成较弱的碱及 较弱的酸的规律。反应中乙炔钠作为碱夺取水中的 质子生成乙炔,可见乙炔酸性比水弱。 液氨与金属钠作用,生成氨基钠和氢气。 氨也具有酸性。它的共轭碱氨基钠是很强的碱。 将乙炔通入氨基钠的乙醚溶液,产生氨及乙炔 钠:
反应中乙炔把质子给了氨基钠,说明乙炔的酸性比氨强。这也是制取炔基钠的方法,总的来看,乙炔的酸性介于水及氨之间:HO>HCCH>NH其余的端基炔氢也显示类似的酸性。为什么炔氢具有酸性,而乙烷、乙烯的氢却没有酸性?这是因为乙炔中的碳为sp杂化,轨道中的s成分较大,核对电子的束缚能力强,电子云靠近碳原子,使H一C一H分子中碳氢键的极性增加,氢具有酸性,离解后的乙炔负离子C三CH较稳定
反应中乙炔把质子给了氨基钠,说明乙炔的酸性比 氨强。这也是制取炔基钠的方法。 总的来看,乙炔的酸性介于水及氨之间: 其余的端基炔氢也显示类似的酸性。为什么炔氢 具有酸性,而乙烷、乙烯的氢却没有酸性? 这是因为 乙炔中的碳为sp杂化,轨道中的s成分较大,核对电 子的束缚能力强,电子云靠近碳原子,使 分子中碳氢键的极性增加,氢具有酸性,离解后的乙 炔负离子C≡CH较稳定
根据乙炔、乙烯,乙烷碳氢键中S成分的多少,推测它们应有如下的酸性顺序,这与测得的PKa的数据是一致的。CH,CHHCCH>CH-CH,>酸性顺序2轨道杂化形式sPspsp111轨道中的成分23?254450pK,值
根据乙炔、乙烯,乙烷碳氢键中S成分的多少, 推测它们应有如下的酸性顺序,这与测得的PKa的数 据是一致的