实际上两种分解是同时进行的，仅有程度上的差别。奈逊(Nathan）③曾将α-正丁基-乙酰乙酸乙酯用不同碱量来分解以研究碱量对分解的影响：酸分解，75°℃C,H,CH,COOH+CH:COOH(正已酸)(甲)CH.COCHCOOC,H,+C,H.OHC,H,酮分解,75℃C.H.CHCOCH+CO(庚酮[2])(乙)+C,H.OH产物%KOH(分子数）Q-正丁基-乙酰乙酸乙酯（分子数）18甲(64%)16甲(55%)14甲(45%），乙(35%)12甲(27~28%),乙(50%)威斯立逊斯（Wislicenus）④曾将乙酰乙酸乙酯的不同烷基取代物(1摩尔）用2.75摩尔的K0H水溶液［制成10%（I)及20%（II)1分别处理，以研究碱液浓度对于分解的影响：酸分解酮分解CH:COOII (1)17.43%乙酰乙酸乙酯CH:COCH3(I)81.87%(II)60.03%(II)41.03%α-乙基-乙酰乙酸-乙酯CHCO(CH2)2CH3CH:(CH,)2CO0H(1)8.75%(1)91.52%(II)75.14%(II)23.75%从奈一威的研究结果，得到下面的结论：碱量愈大，浓度愈高有利于酸分解；反之则有利于酮分解。参考文献① George B.Butler, Fundamentals of organic chemistry 712~713 (1972); Andrewstreitwieser, Introductiom to organic chemistry 752~753; Donald J. Cram, OrgamicChemistry267（1970)；南京大学，有机化学［上290(1978)②上海医药工业研究院，有机药物合成手册304(1976)
Nathan, J. A. C. S., 52, 5005(1930).?④Wislicenus,Ann.,186,221(1877);190,257(1878);206,308(1881)[3］二苯基羟基乙酸(BenzilicAcid)重排①（或二苯基乙二酮(Benzil)重排)脂肪族（链状或环状）、芳香族、半芳香族或杂环族等的“α-二酮”（α-diketones）类与KOH熔化（或与浓KOH醇溶液或70%NaOH水溶液加热）则起分子内部重排生成α-羟基酸。此反应系李比骨（J.Liebig）氏所发见。著名的实例是将二苯基乙二酮重排成二苯基羟基乙酸，因此得名。00明ROH①KOH-乙醇-水R--0-C-R'?H:0+R'COOH实例OHC.HsKOH(醇)1.C.H,-C-C--O.H.140°℃O,HsI1COOK00（二苯基乙二酮）OHCeHH+C.HsCOOH(二苯基羟基乙酸)**（1）如将安息香与NaBrO3及NaOH加热（85～90C)，则中间生成的二苯基乙二酮即起重排生成84～90%的二苯基羟乙酸②。3CgHsCHOHCOCgHs+NaBrO3+NaOH>3(CH,)aC(OH)COONa+NaBr+3H,0(2）二苯基羟乙酸可用以合成胃肠解痉及功能促进药一一宁胃适[二苯基羟乙酸3-(N-甲基）哌啶酯溴甲烷季铵盐③：OHOHCH:0H,H,S043-羟-N-甲基哌啶,CHsOH(C6Hs)2C-COOH(CgH)2CCOOCH;(酯化)(醇解)CH3H:COHOHOHCH3Br,15°℃C-C00(CHs)gC-(CH5)2C--C00(季铵盐化)6
2.OHKOH,AL2. H.0+?COOH(环己酮[1，2])(1-羟基-环戊酸）3.HOH1.KOH,AC-HH--O2. H:0+HCOOH00(羟基-乙酸)(乙二醛)4.KOH+CH.OH2.H.0+COOHHO0(9-羟基-9-苏-甲酸)(9:10菲醒）6.OH--CO0H0--C--OHaC00H1KOH+HOHO-CO0H2. H0+0--0-OHa-COOHCH,--COOH(B,β-二酮基-己二酸[1,6])(柠檬酸)(Ketopinicacid)反应历程④反应过程中0H一和羰基起亲核加成，迫使苯基带着一对电子迁移到另一个羰基上，同时原来的炭基变成稳定的羧基离子：920LOl慢OHCOOHOHCH.CaHCHsC.Hs(1,2亲核重排）CsCaH.OHOHH+-COOH(CgHs),C-(CHs),CCOD以O,H.O-代替OH则生成酯：
0000CHsO-O.Hs-0-O-OH-OH.-O.O-OO,HO.Hs0-OH中1-→(O,H)C-C00O,H,→(C.H)2C-C00C,Hs本重排反应的速度与二苯基乙二酮及OH浓度积成正比：W--Ka[O,H,COOOC.H,][OH]本反应儿乎仅适用于芳香族α-二酮类，因为具有α-氢的脂肪族α一二酮类往往在碱存在下发生醇醛缩合，而使收率降低。参考文献 J. Liebig, Ann. 25, 27 (1838); S. Selman, Quart. Rev. 14, 221(1960).? Orgawic Symthresis coll. Vol.1.890.③上海医药工业研究院，有机药物合成手册821（1978）。@ Vogel's Teatbooh of Practical Organic Chemistry 805 (1978); Donald, J. Cram,OrganicChemistry719(1970).[4]‘4，4'-二氨基联苯（Benzidine）重排；［107]杰可勃松(JacobsonP.）半胺（Semidine）重排；［212］2,2或2,4'-联苯胺(Diphenyline)重排①氢化偶氮苯（二苯肼）用矿酸（HO1或H，SO4）的水溶液在常温时处理即起分子内部（对位）重排反应，主要生成物是4，4-二氨基联苯(Benzidine或4，4-diaminodiphenyl)②。此种重排反应称为4，4二氨基联苯重排（简称联苯胺重排），系齐宁在1845年首先发明的。（I）除了主要对位（P，P）重排以外尚有副反应发生，部分起邻-对(o，P)位重排反应及邻一邻（o，o）位重排反应，生成2，4-及2，2-二氨基联苯（2，4'及2，2'-diaminodiphenyl或diphenyline)。此种反应分别称为2，2°及2，4联苯胺重排。（II）在二种重排反应间可能产生另外一种现象，其中只有一个苯核重.8:
排生成对-半胺（p-Semidine)及邻-半胺（o-Semidine），此种重排称为杰可勃松半胺重排。（III）除了上面的三种重排外同时会发生失衡反应（Disproportiona-tion)。(IV)氢化偶氮苯在HO1-95%C,H.OH存在下可能发生的四种反应总结如下：NHaNH70%（联苯胺重排）NH2NHNHNH230%(II)(2, 2' 及 2,NH2NH?4'联苯胺重排)03%NH,N~0.3%NH2(半胺重排）1.0%NH