hv或△R-X +HXRH +X2烷烃卤素卤代烷卤化氢1.氯代反应甲烷和氯在黑暗中不起反应,如果在日光或紫外光照射下,或加热,则起猛烈的反应,甚至发生爆炸,生成氯化氢和碳强烈日光4HCI+C+热量CH4+2Cl2烷烃的氯代反应一般难以停留在一取代阶段,通常得到各卤代烃的混合物。例如甲烷的氯代:在控制好反应条件(漫射光、热或某些催化作用)下,甲烷与氯发生氯代反应,氢原子被氯原子取代,生成氯甲烷和氯化氢,同时有热量放出。如条件:350~400℃,甲烷与氯反应生成氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷和四氯甲烷。通常甲烷的氯化反应得到的是这四种氯代产物的混合物。2.氯代反应机理3.卤代反应的取向二、氧化反应有机化学中,经常把在有机化合物中引进氧或脱去氢的反应叫做氧化。烷烃在空气中可以燃烧燃烧、CO2 + 2H,O + 891 kJ · mol-1CH4 + 20,工业上对烷烃或环烷烃氧化反应的利用:MnORCOOH + R'COOH+其它羧洲R-CH-CH,-R' +0,110℃三、裂化、裂解反应烷烃的高温裂化:也叫高温裂解。但加热到一定温度时(500℃-700℃),烷烃就开始分解,温度越高,分解越厉害。烷烃的高温裂化或裂解产物复杂。实验证明,烷烃高温裂化或裂解的结果是:18
18 1.氯代反应 甲烷和氯在黑暗中不起反应,如果在日光或紫外光照射下,或加 热,则起猛烈的反应,甚至发生爆炸,生成氯化氢和碳。 烷烃的氯代反应一般难以停留在一取代阶段,通常得到各卤代烃的 混合物。例如甲烷的氯代: 在控制好反应条件(漫射光、热或某些催化作用)下,甲烷与氯发 生氯代反应,氢原子被氯原子取代,生成氯甲烷和氯化氢,同时有 热量放出。 如条件:350~400℃,甲烷与氯反应生成氯甲烷、二氯甲烷、三氯 甲烷和四氯甲烷。通常甲烷的氯化反应得到的是这四种氯代产物的 混合物。 2.氯代反应机理 3.卤代反应的取向 二、氧化反应 有机化学中,经常把在有机化合物中引进氧或脱去氢的反应叫做氧 化。烷烃在空气中可以燃烧: 工业上对烷烃或环烷烃氧化反应的利用: 三、裂化、裂解反应 烷烃的高温裂化:也叫高温裂解。但加热到一定温度时(500℃- 700℃),烷烃就开始分解,温度越高,分解越厉害。 烷烃的高温裂化或裂解产物复杂。实验证明,烷烃高温裂化或 裂解的结果是:
(1)发生C—C单键断裂,烷烃分子中任何一个CC单键都可能断裂生成较小的烷烃和烯烃;(2)发生C一H键断裂,烷烃脱氢生成烯烃。→CH4+ CH2=CH-CH3CH3CH2CH2CH3→CH3-CH3+CH2=CH23△→CH2=CHCH2CH3+H2第六节烷烃的来源烷烃的天然来源主要是石油和天然气。所含物质产物(用途)1.汽油、煤油、柴油的轻质燃料。烃类混合物,也叫原油。有些原油含大量烷烃,也2.润滑油、石油沥青、石油有的含有环烷烃,还有的含有芳烃,以及少量的含石油焦等。氧、含硫、含氮的化合物。3.烯烃、芳香烃基础有机化工原料。可做燃料,合成氯仿、天然千气甲烷(常温下加压不能液化)四氯化碳、甲醇和甲醛,可制造水煤气、氢气湿气甲烷、乙烷、丙烷、丁烷等。(加压可部分液化)气、氮肥。作业与思考见书本课后习题第三章烯烃授课第三章烯烃章节教学教学方法讲授法、讨论法、直观演示法、练习法、自主学习5时数法及手段19
19 (1)发生 C—C 单键断裂,烷烃分子中任何一个 C—C 单键都可能 断裂生成较小的烷烃和烯烃; (2)发生 C—H 键断裂,烷烃脱氢生成烯烃。 第六节 烷烃的来源 烷烃的天然来源主要是石油和天然气。 作业与思考 见书本课后习题 第三章 烯烃 授课 章节 第三章 烯烃 教学 时数 5 教学方法 及手段 讲授法、讨论法、直观演示法、练习法、自主学习 法
教学主要内容:烯烃的通式、构造异构和命名;烯烃的结构;烯烃顺反异构的命名;烯烃的物理性质;烯烃的化学性质;烯烃的制法。教学目标及要求:知识目标掌握烯烃顺反异构的判断与命名;理解碳原子的Sp?杂化及元键对其性质的影响:掌握烯烃的化学性质及不对称加成规则;了解烯烃亲电加成的反应机理;了解诱导效应及对化学性质的影响。能力目标培养学生分析问题、解决问题的能力培养学生创新意识和创新能力素养目标养成科学严谨、认真细致、实事求是的学风和创新意识、创新精神;初步具备辩证思维能力:初步形成专业意识和职业道德。思政元素引导学生多关注日常生活中的化学问题,做到学以致用,又能增强学生的健康意识。思政内容教学重点及难点:设计掌握烯烃顺反异构的判断与命名;20
20 教学主要内容: 烯烃的通式、构造异构和命名; 烯烃的结构; 烯烃顺反异构的命名; 烯烃的物理性质; 烯烃的化学性质; 烯烃的制法。 教学目标及要求: 知识目标 掌握烯烃顺反异构的判断与命名; 理解碳原子的 sp2 杂化及π键对其性质的影响; 掌握烯烃的化学性质及不对称加成规则; 了解烯烃亲电加成的反应机理; 了解诱导效应及对化学性质的影响。 能力目标 培养学生分析问题、解决问题的能力 培养学生创新意识和创新能力 素养目标 养成科学严谨、认真细致、实事求是的学风和创新意识、创新精神;初步 具备辩证思维能力;初步形成专业意识和职业道德。 思政元素 引导学生多关注日常生活中的化学问题,做到学以致用,又能增强学生 的健康意识。 教学重点及难点: 掌握烯烃顺反异构的判断与命名; 思政内容 设计
掌握烯烃的化学性质及不对称加成规则。1、培养教学过程:思政元素:葡萄酒中含有诸多二苯乙烯类化合物,特别是白藜芦药学学生醇。大量研究表明白藜芦醇具有很强的抗癌效果,对乳腺癌、口对科学的兴趣腔癌、胃癌、肝癌、前列腺癌以及结肠癌等都有一定的效果。白藜芦醇的这种抗癌作用被誉为“20世纪末本领域最新的科学发现”,这就是饮用适量葡萄酒的好处。引导学生多关注日常生活中的化学问题,做到学以致用,又能增强学生的健康意识。2、培养第三章烯烃科学思第一节烯烃的通式、构造异构和命名维,从事1.烯烃的通式物本质分烯烃:链烃分子里含有碳碳双键的不饱和烃叫烯烃。析问题的通式:C.H2n科学方2.烯烃的构造异构法,明确含有四个和四个以上碳原子的烯烃都存在碳链异构,与烷不结构决定性质同,烯烃分子中存在双键,在碳骨架不变的情况下,双键在碳链中的位置不同,也可产生异构体,这种异构现象称为官能团位置异构。碳链异构和官能团位置异构都是由于分子中原子之间的连接方式不同而产生的,是构造异构。烯基:从烯烃分子中去掉一个氢原子后所剩的基团。二、烯烃的命名1.衍生命名法(1)以乙烯作为母体;(2)将其它烯烃分别看作乙烯的烷基衍生物;(3)取代基按次序规则",放在母体之前。CH3H2C-CH-CH3CH-CHCH-C2HsCH,-CH=CH-CH3CH2-C-CH2-CH3甲基乙烯对称甲基乙基乙烯对称二甲基乙烯不对称甲基乙基乙烯2.系统命名法21
21 掌握烯烃的化学性质及不对称加成规则。 教学过程: 思政元素:葡萄酒中含有诸多二苯乙烯类化合物,特别是白藜芦 醇。大量研究表明白藜芦醇具有很强的抗癌效果,对乳腺癌、口 腔癌、胃癌、肝癌、前列腺癌以及结肠癌等都有一定的效果。白 藜芦醇的这种抗癌作用被誉为“20 世纪末本领域最新的科学发 现”,这就是饮用适量葡萄酒的好处。引导学生多关注日常生活 中的化学问题,做到学以致用,又能增强学生的健康意识。 第三章 烯烃 第一节 烯烃的通式、构造异构和命名 1.烯烃的通式 烯烃:链烃分子里含有碳碳双键的不饱和烃叫烯烃。 通式:CnH2n 2.烯烃的构造异构 含有四个和四个以上碳原子的烯烃都存在碳链异构,与烷不 同,烯烃分子中存在双键,在碳骨架不变的情况下,双键在碳链 中的位置不同,也可产生异构体,这种异构现象称为官能团位置 异构。碳链异构和官能团位置异构都是由于分子中原子之间的连 接方式不同而产生的,是构造异构。 烯基:从烯烃分子中去掉一个氢原子后所剩的基团。 二、 烯烃的命名 1. 衍生命名法 (1) 以乙烯作为母体; (2) 将其它烯烃分别看作乙烯的烷基衍生物; (3)取代基按“次序规则”,放在母体之前。 2. 系统命名法 1、培养 药学学生 对科学的 兴趣 2、培养 科学思 维,从事 物本质分 析问题的 科学方 法,明确 结构决定 性质
(1)选择含碳碳双键的最长碳链为主链(母体)(2)碳链编号时,应从靠近双键的一端开始;(3)烯前要冠以官能团位置的数字(编号最小)(4)其它同烷烃的命名规则。(5)当碳原子数超过10时,称某碳烯”。第二节烯烃的结构一、乙烯的结构1.分子内6个原子共平面2.碳碳键长在乙烯分子中,每个碳原子都是sp2杂化。一个C-Co键和6个C一Ho键共处同一平面。HA116.6°0.1330HH3.杂化轨道理论解释乙烯的结构所谓sp2杂化是指激发态的碳原子以一个2s轨道和二个2p轨道进行杂化形成三个处于同一平面上的三个sp?杂化轨道,这三个sp2杂化轨道间的夹角为120,没有参与杂化的p轨道垂直于三个sp2杂化轨道所形成的平面。sp2杂化的碳原子的几何构型为平面三角形。没有参加杂化的p轨道垂直于三个sp2杂化轨道所在的平面。在形成乙烯分子时,两个碳原子各以一个sp?杂化轨道以头碰头"的方式重叠,形成C-Cc键,每个碳原子上的另二个sp2杂化轨道分别于氢原子的1s轨道重叠形成C-Hc键。C一C元键的形成:垂直于Sp2杂化轨道所在平面且相互平行的2个p轨道进行侧面交盖,组成新的分子轨道一—元轨道。由此构成的共价键一元键。在元键中,电子云分布在两个C原子所处平面的上方和下22
22 (1)选择含碳碳双键的最长碳链为主链(母体); (2)碳链编号时,应从靠近双键的一端开始; (3)烯前要冠以官能团位置的数字(编号最小); (4)其它同烷烃的命名规则。 (5) 当碳原子数超过 10 时,称“某碳烯” 。 第二节 烯烃的结构 一、乙烯的结构 1.分子内 6 个原子共平面 2.碳碳键长 在乙烯分子中,每个碳原子都是 sp2 杂化。 一个 C-Cσ 键和 6 个 C-Hσ 键共处同一平面。 3.杂化轨道理论解释乙烯的结构 所谓 sp2 杂化是指激发态的碳原子以一个 2s 轨道和二个 2p 轨 道进行杂化形成三个处于同一平面上的三个 sp2 杂化轨道,这三 个 sp2 杂化轨道间的夹角为 120°,没有参与杂化的 p 轨道垂直于 三个 sp2 杂化轨道所形成的平面。 sp2 杂化的碳原子的几何构型为平面三角形。 没有参加杂化的 p 轨道垂直于三个 sp2 杂化轨道所在的平面。 在形成乙烯分子时,两个碳原子各以一个 sp2 杂化轨道以“头 碰头”的方式重叠,形成 C-Cσ 键,每个碳原子上的另二个 sp2 杂 化轨道分别于氢原子的 1s 轨道重叠形成 C-Hσ 键。 C-Cπ 键的形成:垂直于 sp2 杂化轨道所在平面且相互平行 的 2 个 p 轨道进行侧面交盖,组成新的分子轨道——π 轨道。由 此构成的共价键 ——π 键。 在 π 键中,电子云分布在两个 C 原子所处平面的上方和下