O3 (6)CH3CH2CH3 CH-C-CH HO/Zn (7)(CH3)2C(々2、KMnO (8)CHaCH=CH2+Cl2-500c (9)CH3C-CHCH; 过氧化物 CH (10)nCH2=CH2O2,加E (11)CH2CHCOOH +HCI (12)CH2-CHCF3+HCI 13.根据下列烯烃臭氧氧化的产物写出原烯烃的结构 (1)A CH3 CH CHCHO+HCHO (2)B-+CH3 CHO+CH3C-CH2CH (3C-CHr CH, CCHa +HCHO CH (4)D-CHa CHO+(CH3)2 CHCH2CHCHO (5)E CH. CHO 14.经高锰酸钾氧化后得到下述产物,写出原烯烃结构。 CH3 (1)CO2和 CH3COOH (2) CH3COOH和 CHRCHCOOH (3)CH CHCOOH (4)CO2和 HOOCCH2COOH 15.从烯烃制取氯代烃时为什么要用干燥的气态氯化氢而不用它的水溶液? 16.异丁烯气体溶液溶于63%H2SO4时能析出一种吸湿性的白色固体,若将此H2SO4溶液 用H2O稀释加热,可得到一种沸点为83℃的有机溶液,试解释此现象 17.以C4以下的烯烃及必要的无机试剂合成下列化合物。 CH3 1)丙醇 (2)异丙醇(3)2甲基丙醇(4)CH2 Br Br By (5)CH2CHCH3(6)2-甲基戊烷(7)正己烷 (8)异辛烷
9)」 (10)丙酸 (11)CH2CH2CHCH Br 18.选择适当的试剂和条件完成下列转变 (1)CH3 CH-CHCHa-CH, CH- CHCH,CI"+ CH3 CH--CHCH2CI OH OH (2)CH3CH=CH2 -CH3 CH2CH,Br (3)CH, C=CHe CH3CHCH2OH CH3 (4)CH3CH-CH →CHCH2CH2OH CH (5)CH3CH C-CH CH3CH2CCH3 CH3 CH3 CH3 (6)CH2" CH3 CH2 CCH Br CH2C-CHz (7)CHa=-+ ClCH,CH= CH CH2CHCH (&)CH3CH=CH2 BrCHCH-CH CH2CH2CH Br B 9某烯烃的分子式为CH14,已知该烯烃用酸性高锰酸钾溶液氧化的产物与其奥氧化反 应的产物完全相同,试写出该烯烃的结构式。 20.有一烯烃A的分子式为CH12,能溶于浓HSO4,也能使溴水褪色并生成内消旋二溴化 物;A经催化加氢生成正己烷,用过量的高锰酸钾氧化只生成种羧酸,试推测A的结构,并写 出各步反应式 21.烯烃A与B的分于式同为CnH14,二者都具有旋光性,A、B均可与溴发生加成所生成 的二溴化物也都具有旋光性,A与B能分别吸收分于氢,所得氢化产物也都具有旋光性。将A 与B分别进行氧化,A的产物之一为(R)-3甲基戊酸;B的产物为一分子醋酸和一分于有旋光 性的酸,试推测A与B可能的立体结构并写出它们的费歇尔投影式。 22.一组成为CH12的烯烃,用Br2/CCl4溶液处理所得的产物组成为C6H12B2,该二溴化物 用KOH的醇溶液处理得到一双烯,该双烯被KMnO4氧化得到丙酸CHCH2COOH和二氧化碳 及乙二酸HOOC—COOH。写出起始物的结构式及相关反应的方程式。 第六章炊烃和二烯烃 用系统命名法给下列化合物命名: (1)CH。C=C-CH3 (2)CHECCH2CH 丶∴
(3)CH CH-CH=CH (4CH2=CH—CH2-CH2-C≡CH CH3 (5)CH3C-C-CH1 (6)CH3C=C-C CH-CH2 CH3 CHECH (7)(CH3)2CH≡CC(CH3) (8)C6HC≡CCHC(CH3) 2.用衍生物命名法给下列化合物命名 (1)CH3-C≡C-CH-CH (2)CH;CHC=CCH2 -CH CH3 (3)CH2=CH-C≡CH (4)CH2-C-CH-CH-CH3 CH: 3.写出下列化合物的结构简式: (1)4-甲基2-戊炔2)3-甲基3-戊烯-1-炔 3)二异丙基乙炔 (4)1,5已二炔 (5)1-溴-1-丁炔 (6)乙烯基乙炔 (7)4-十二碳烯-2-炔(8)3-甲基-3-戊烯-1-炔 4.下列各化合物如有顺反异构体,则写出它们的顺反异构体构型式,用(Z)(E)法命名: (1)1,3-戊二烯(2)2,3二烯(3)3戊烯-1-炔(4)2戊炔 5.写出分子式为CBH10的所有末端炔烃的结构式,并用系统命名法和衍生物命名法(作为 炔的衍生物)命名。 6.命名下列化合物,并指出哪些是聚集二烯烃、共轭二烯烃和隔离二烯烃: (1)CH3CH-C=C(CH3)2(2)CH2CH--CH=C(CH3) H3C (3)CHCH CHCHCHCH CHz (4) CH3 (CH3)2CH CH3 CH3 (5)CH2CH--CCH-CHCH, (6)CH3CH2 CH2C-CHCHz 7.完成下列化学反应式 (1)CH3C≡CH+HX (2)CHCH+ CH3COOH Zn(OAc)2/活性炭 170~210C (3)CHC=CCH2CHCH2C=CCH3液氨 DOs (4) CH3CH2C≡CCH
CH (5) CH, 光 (6) H CH3 光 7) (8) (9) 帘温高温 (10) (150℃ CH O2 H2O (11)CH3=CH+B Hs HgSO4 (12)CHCH, C=CH +HO 8,用简便的化学方法鉴别下列各组化合物: (1)乙烷、乙烯、乙炔(2)1-炔和2-戊炔(3)1,3-戊、二烯和1,4-戊二烯 9.试用乙炔或丙炔为原料合成下列化合物。 (1)2,2-二溴丙烷 丙酮 (3)丙醇 (4)异戊二烯 (5)(Z)-2-己烯和(E)-2己烯 6)正己烷 10.用简单的化学方法鉴别下列各组化合物写出反应式及观察到的现象 (1)乙基乙炔相二却基乙炔(2)2-戊炔、1-戊快与正戊烷(3)1-戊炔与1-戊烯
11.(1)1,3-」“烯和HBr的12-加成和1,4-加成哪个反应速度快?为什么 (2)为什么1,4-加成产物比1,2-加成产物稳定? 12.写出HBr,Br2对异戊二烯发生1,2-和1,4-加成的反应机理,并对反应产物命名。 13.1,3,5-已三烯与1mol溴发生加成反应。写出可能的产物,并按产物的稳定性排列 l4.写出(1)CH2=HCH2C=H(2) CH,CH-C=CH分别与1mo!HBr发生加成 反应的产物,并说明理由 15.根据下列化合物的酸碱性,判断下列反应能否发生 (1)NaNH2+RC≡CH一RC≡CNa+NH (2)RONa+RC≡CH→RC≡CNa+ROH 3CHC≡CNa+H2O—CH3C≡CH+NaOH 16.请指出下列各炔烃的名称和结构式 (I)KMnO4. OH, 25C CH3 CHCOOH CH3CH2COOH (2)H+ CH3 (1)KMnO4, OH, 25 C (2)CH12 (2)H →HOOC-(CH2)6-COOH(惟一产物) 2H少 (3)CH12 -CH CHCH,, CH3 Ag(NH3)2 t →CnH1AgY 如何由乙炔和伯卤代烷制备下列化合物 (1)1-丁炔 (2)2-丁炔 (3)1-享炔 (4)3-辛炔 (5)5-甲基1-已炔 (6)2,7-壬二炔 18.用乙炔为惟一的有机原料合成下列化合物 (1)CH3 CH2CH (2)CH3 CH2CHCH_ Br (3)CH3 CH2COOH (4)CH2CHOCH2 CH3 (5)CH2CHCCH,(6)CHy CH,CH2CHO (7)CH2"CH-CH-CH CH=CH% 19.用化学方法区别下列化合物; CH_CH=CH-CH=CH2 CHi=CHCH- CH=CH2 0.请通过适当的反应把顺-2-丁烯转变成反-2丁烯,再把反-2-丁烯转变成顺-2-丁烯。 21.某烃分子式为CH,能使溴的CCl4溶液退色;与银氨溶液作用生成白色沉淀;和硫酸