性的异构体? CH3 OH [ 樟脑 薄荷醇 13.写出具有最低分子量,且包含一个予性碳原子的一氰代烷的结构式。画出其S构型的 费歇尔投影式。 14.正『烷进行ˉ氯代反应反应产物可用分馏法小心分开。预计可收集到多少馏分?各馏 分有没有旋光性? 15.现有某旋光性物质9.2%(g/ml)的溶液一份 (1)将一部分该溶液放在5cm长的测试管中,测得旋光度为+345°,试计算该物质的比 旋光度。 (2)若将该溶液放在10cm长的测试管中测定,你观察到的旋光度应是多少? 16.你认为卜列哪些阐述是正确的?哪些是错误的? (1)一对对映体总有实物和镜像关系 (2)所有手性分子都有非对映体 (3)如果一个化合物没有对称面,它必然是手性的 (4)内消旋体和外消旋体都是非手性分子,困为它们都无旋光性 (5)构象异构体都没有光学活性 (6)对映异构体可以通过单键旋转相互重合 (7)由一种异构体转变成其对映体时,必须断裂与手性碳相连的键 (8)每个对映异构体的构象只有一种,它们也呈对映关系 17.已知某一对对映体混合物的旋光度为+5.3°并知其纯的右旋对映异构体的旋光度为 +53(相同条件下测定),求此混合物中右旋异构体的百分光学纯度及混合物中两种异构体的 摩尔比。 18.写出下列反应产物的构型式,并指出每种情况下反应产物是否有旋光性。 CH3CH2CH (1) H2/Pt CH CHz H2SO, (2)CH3 CH2CH-CHz (3)
冷、稀KMn H (1)B2H (5) (2)OH, HO, CH3 19.化合物A的分子式为CHBr,没有旋光性,分子中有一个环丙烷环,在环上有两个甲 基和一个溴原f,试写出A的可能结构式。 20.化合物A的分子式为CH,是个有旋光性的不饱和烃,加氢后生成饱和烃B,试用费 歌尔投影式表示A的R构型,问B是否具有旋光性? 第四章烷烃 1.写出庚烷的各种碳链异构体,并用 IUPAC命名法命名。 2.写出下列各化合物的 IUPAC名称 (1)(CH3) CH2CH (2)CH3CH2C(CH3)2 CH CH3 (3(C,Hs2C(CH3)CH, CH (4)CH3 CH2 CH(CHSCH(CH,)CH(CH,) (5)CH3:CH(CH3 )CH& CH3(6)(CH3)3 C(CH3 )3 (7)(CH3)2CHCH2CH2 CH(C2Hs)2 (8>(CH3),CHCH(CH3)CH, C(CzH5)2CH3 (9)(CH3) CHC(C2Hs)2 CH2CH2 CH3 (10)CH3 CH-CH-CHCH,CH CHa CH2CH2CH 3写出下列结构所代表化合物的 IUPAC名称 (1) (2) (3) (6) 4异戊烷氯代时,产生四种可能的异构体,它们的相对含量如下所示 CH3 Cl2, 300C CH3CHCH2CHg CH2CI--CH- CH CH3 CH3CCH2 CH (b) 34% %
CH CHCHCH, CH CHCH& CH2CI (c)1 (d) CH3 十式反应结果与自由基的稳定性三级>级>一级是否矛盾?如何解释? 5.写出下列各化合物的结构式 (1)2,2,3,3-四甲基戊烷 (2)2,3-二甲基『烷 (3)3,4,4,5-四甲基庚烷 (4)3,4-甲基4乙基庚烷 (5)2,4-二甲基-4-乙基庚烷 (6)2,5-二甲基已烷 (7)2-甲基3-乙基戊烷 (8)2,2,4-二甲基戊烷 (9)3,4二氯2,5-甲基已烷 (10)5-(1,2-二甲基丙基)-6-甲基十烷 6.某烷烃分∫量为104,氣代反应只得一种一氯代产物,试推测该烷烃的构遣式 7.不要查表,试将下列烷烃按沸点降低的次序排列: (1)3,3-二甲基戊烷 (2)正庚烷 (3)2-甲基庚烷 (4)2甲基己烷 (5)正戊烷 8.根据下列C一H键解离能(kJ·mo!-)数据: (CH,)C-H CH2CH--H CH2=CHCH2--H C6HsCH2-H 380.3 434.7 367.8 355.3 排列下列自由基的稳定性次序: (CH3)3C CH2CH 9.写出CH3CH3与溴反应得一溴代物的反应机理,并计算链增长阶段的反应热 10.含有—(O一单键的化合物叫做过氧化物,它常常被用作自由基链反应的引发剂。根 据有关键能(kJ◆mol-)数据 R()一OR C一H(平均) 请解释为什么过氧化物是一种特别有效的自由基引发剂 第五章烯烃 用系统命名法命名下列化合物。 (1)CH3CH2 CH2C-CH CH (2)CH::-C=CH CH CH H (3)CH:CH-CH, CH-CHCH3 (4) CHa CH2CH CH3 CH3
CH(CH,)2 CH3 CH, CHE CH CH2 CH2CH CH, CHCH CH2CH: CH, CH3CH2 (7)CH CH2C-CH2CH (8) CH CH CH3 Br (9) (10)C CH3 CHy CH (11)CH CHa HaCHa 2.写出下列各化合物的结构式 (1)四乙基乙烯(2)对称乙基乙烯(3)不对称甲基乙基乙烯 (4)对称甲基异丙基乙烯 (5)2,3,3,4-四甲基-1·戊烯 (6)顺4甲基2戊烯 (7)反3已烯 (8)(E)-3-甲基2戊烯 (9)(∠)2己烯 (10)(R)-3-碘-1-丁烯 (11)(S)-3-甲基-1-戊烯 (12)(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (13)(Z)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯 3命名下列取代基。 (1)CH2 CH (2)CH,CHCH (3)CH2-- (4)CH2CHCH, CH (5)CH3 CH==CHCH2- (6)CH, CH-CH 1.写出分子式为CH10的所有烯烃的异构体的结构式,有順反异构体者亦写出其顺式和反 式的结构。 5.下列化合物中哪些有儿何异构现象,画出异构体的结构,并分别指出是Z还是E。 (1)1-烯 (2)2-丁烯 (3)2-已烯 (4)1,1-:氯乙烯 (5)1,2-氯乙烯 (6)1-溴-1-丁烯 (7)1-氣-2-烯 (8)2甲基-1-氮-1-丙烯(9)2-甲基2伐烯 (10)3甲基-4乙基-3-己烯(11)对称乙基异丙基乙烯(12)不对称甲基乙烯 指出顺-2-丁烯和反-2-丁烯熔点、沸点的差异,为什么? 7.试比较顺-3-己烯和反-3-已烯的下述各性质的异同。哪些性质可用于证明顺反异构体的 构型。 (1)沸点 (2)熔点 (3)在乙醇中的浴解度 (4)折光率
(5)密度 (6)偶极矩(7加氢的反应速度 8.若间环己烯与Hr在碘化钠存在下反应,反应混合物中,将含有哪些产物,以下哪一个答 案是正确的? (1)只有1,2-二溴环已烷 (2)1,2-二溴环已烷和1,3二溴环门烷 (3)1溴2-碘环己烷,1,2-二溴环己烷和1,3二碘环己烷 4)1-溴-2-碘环己烷和1,2-二溴环已烷 5)碘化环己烷和1,2-二溴环已烷 9.丙烯与Br2在NaCl水溶液中发生亲电加成,除了生成CH;CHCH2,还有 CH2CHC3生成,为什么不生成CH2CH-H3? CI cl 10.写出丙烯与下列试剂反应的主要产物 (1)H2 (2)Br2/cCl (3)H (4)H (5HBr (6)HBr过氧化物 (7)Cl2/H2O (8HCl过氧化物 (9)H2SO4(65%) (10)(9)的产物+H2O△(11)B2H6 (12)(11)的产物+H2O2+OH (l3)冷KMnO4 (14)热KMnO2 (15)OsO4然后 NaHc3 (16)03然后Zn/H2O (17)3然后NaH4 (18)Cl2高温 11.将下列各组烯烃按发生亲电加成反应的活性大小顺序排列 (1)①乙烯②丙烯③2丁烯 (2)①乙烯②溴乙烯⑧③氯乙烯④1,2“氣乙烯 (3)①丙烯②2氯-1-丙烯⑧3氯-1丙烯④3,3,3三氟1丙烯 (4)①1-丁烯②2丁烯③异丁烯 12.完成下列反应式(主要产物)。 HBr (1)(CH3) C-CHCH3 (2)CHCH=CCH、Cl2/H C?H H2SO4 H2O (3)CH3 CHC=CH OB,He (A)CH3 CH-CH: ( 2H2O2/OH CH3COOH (5)CH C-CHCH3 CHa