第二章有机化合物的化学键 l.解释下列名词,并举例说明。 (1)键能 (2)共振结构式 (3)诱导效应 (4)共轭效应 5)电荷迁移络合物 (6)包合物 什么是a键、π键? 键的极性和极化性有什么区别? 说明下列各化学键的类型(离子键、共价键)元素的电负性参考无机化学教材。 (上)H-F (2)C—Cl(3)于Cl(4)Li-F 5.下面化合物的分子有无偶极矩试写出化合物中各种键的键长: CI--CH2-CH CHo 6.下列化合物有无偶极矩?如有,用箭头指向负极的方向 CH (1) (2) (3)CHaCH CI Cl CH (4)CH3CH,NH (5)CH3CHEN (6)CH,OCH (7)CH3OH 7CO2的偶极矩-0,HQ的偶极矩μ=1.84D。从这些数据来判断,CO2和H2的分子形 状是怎样的 8.三氟化氮(NF3)和氨(NH3)在四面体的第四个角上都有一对未共用电∫对,而且N与F 之间和N与H之间的电负性差基本相岡(N与F差1,0;N与H差0.9),但氨的H=1,46D.为 什么它的比NF4的4=0.24D大得多? 9.指出下列几对结构中,哪些是共振结构; CH CH2 CHa H 和 H CH=CII O H (2) (3) H 和 :0 - CH OH (4)O=C 和HC 和 10.羧基的可能共振式有下列儿个,其中实际意义最小的共振式是哪一个?
(1)CH, C CH,C (3)CH3 C (4)CH C CH 11.写出苄基正离子 的所有共振杂化体,并指出亲电取代反应发生的部位 12.下列极限式中,哪个式子是误的?为什么 (1)CH2CH--C CH2-CH--CH CH2 CH-CH (2)CHy CH-CH? CH2 CHa CH2cH"ch2 CHe OH (3)CH2CH CCH CH2=CHC=CH2←·CH2CH=CCh (4)CHN≡N:← CH=NEEN 13.根据诱导效应的影响,将下列化合物按酸性出强到弱排列成序: (1)CICH, COOH(2)CH3COOH (3)BrCH2COOH (4)FCH2 COOH (5)ICH2COOH 14.下列分子中各存在哪些类型的共轭效应? (1)CHaCH=CH-CH-CH (2)CH2CH CH==CH-OH (3)CH2CH-C (4)CH3CH-CH-CH 15.选择题 (1)A型题 ①下列共价键极性最强的是() AH-C B C-O D. C--Br ②共价键aC-HbN- H Ch--f dH-O按极性由大到小排列顺序应该是 A. d B, db>e>>a D,c>>d>b ③下列物质中属于亲电试剂的是: A CH3OH B. NH; C OI D CH, CH2O E. BF )碳卤键aC-Fb.C-Brc. C-C d.c-1按极化度由大到小排列顺序应该是 Ad>c>b>a Bd>b>c>a C a>c>b>d Da>b>c>d Ec>b>d>a ⑤对于多原了分于中同类型化学键来说
A.键的离解能大于键能B.键的离解能小干键能C.键的离解能等于键能 D.键的离解能的平均值等于键能E.以卜都不是 (2)B型题 (1)~③ A.驴杂化B.sp2杂化C∴sp2不等性杂化D.s3杂化E.以上都不是 ①烷分∫中碳原于的杂化状态是 ②乙烯分子中碳原的杂化状态是 ③乙炔分子中碳原于的杂化状态是 A.、负离于B.白由基C.羟基D.羰基E.羧基 ④有机分了发生均裂时产生的是 ⑤有机分于发生异裂时产生的是 ACCl B H,O C C2H4 D HF E CH,OH ⑥偶极矩为零的化合物是 ⑦偶极矩最大的化合物是 A.键长B.键角C,键能D.键矩E键的极化度 的单位为D的键的参数是 ⑨通常能表示共价键牢固程度的键的参数是 (3)C型题 ①)~ A.亲核试剂B.亲电试剂 两者均是 两者均不是 DBr? ②NaCN e(CH3)2CHOH ①ACl 第三章立休化学基础 1.下列化合物中哪些有顺反异构现象?写出顺反异构体的结构简式,并用顺、反和(Z)、(E) 标明双键的构型 (1)CH2-CH-CH2 CH3 (2) Cil3 CH-CH CH (3) Cl2C-CH2 (3)(CH,)2 CCH-CH (6)CH3CH=CH--CH=CH--CHs (7)CH:-CH-C-CH (8)CH3-CHc-CH2CH Br 2.写出表明下列化合物构型的结构式。 (1)顺-1苯基丙烯 (2)(Z)2,3-.:氯-2烯 (3)(E)-3-乙基-2-已烯 (4)反-1、2-二溴环已烷
3.判断下列各化合物: I C=C=C -C-OH Hy CHCH3 NO Cl CH2OH H-OH H CH,OH (1)哪些有旋光性 (2)哪些有手性碳原子而无旋光性 (3)哪些无手性碳原子而有旋光性 4.下列各式中哪些是相同的化合物 CH CH3 (1) (2)Br-+CH2CH, (3) Br(4) H CH2CH3 CH, CH3 CILCH3 5.下列各对化合物属于对映体、非对映体、順反异构体、构造异构体还是同一物质? CH3 (1) 和B (2)HBr和H CH CH3 CH (4) 和 B (5) 和 Cl CH CH (7)ClH和 CH H H Ho-H CH3
6.写出下列化合物的费歇尔投影式。 (1)(S)-CF1, CHCIBI (2)(2,3R)-CH, CHBr(2H (3)(R)-3-溴已烷 (4)(S)1·氯-3-溴戊烷 7.画下列化合物的组曼投景式(要求画交叉式) (1)(2S,3R)-2-氯-3-溴戊烷 (2)(2R,3S)-2-氯-3-溴丁烷 CH3 (3)Cl H 8.写出下列化合物可能有的立体异构体的结构式,并用(Z)、(E)或(R)、(S)命名 (1)CH2CH-CH-C-CH-CH: (2)CH3CH--CH-CH-CH 9.氯代苹果酸(2羟基3氯」酸)四个立体异构体 COOH COOH COOH COOH OH CI-t-H COOH COOH COOH COOH (I) (1)它们是否都有旋光性 (2)哪些是对映体,哪些是非对映体 (3)它们的等量混合物是否有旋光性:(4)(1)与(I)的等量混合物是否有旋光性 (5)(1)与()的等量混合物是否有旋光性: 10.下述哪种化合物与绕C2C3键旋转的能图符合? 转角度 (1)CH:CH2 CH2CH3 (?)CICHCH2CH, CHCl (3)(CH3)2CH_CH(CH3)2 (4)(CH3)CC(H3)3 I.写出下列化合物的优势构象。 CH3 (1)CH3-CH-CH,CH (3) 12.樟脑和薄荷醇分別具有卜列结构,它们的分子屮有几个手性碳原子?有儿个其光学活