√炔化物的生成 ②端炔与硝酸银或氯化亚铜的氨溶液反应 HC=CH 2 Ag(NH )2NO3>AgC=CAg+2 NH NO3 +2 NH 乙炔银（白色） HC=CH +2 Cu(NH),CI →CuC=CCu +2 NH,CI 2 NHg 乙炔亚铜砖红色) 应用：区别端炔与非端炔、端炔与烯烃。 RC=CH 16
16 乙炔银(白色) 乙炔亚铜(砖红色) 区别端炔与非端炔、端炔与烯烃。 HC CH Ag(NH3 ) + 2 NO3 2 Cu(NH3 ) + 2 2 Cl AgC CAg CuC CCu NH4 NO3 + NH3 2 + 2 + NH4 Cl NH3 2 + 2 RC CH HC CH ② 端炔与硝酸银或氯化亚铜的氨溶液反应 应用： ✓炔化物的生成
√炔化物的生成 注意：炔化银或炔化亚铜在干燥状态下， 受热或震动容易爆炸。实验完毕后 加稀硝酸使其分解。 AgC-CAg +2HNO3-HC=CH+AgNO3 利用该性质，可将未端炔烃分离出来。 17
17 注意：炔化银或炔化亚铜在干燥状态下, 受热或震动容易爆炸。实验完毕后 加稀硝酸使其分解。 利用该性质，可将末端炔烃分离出来。 AgC CAg + HNO3 HC CH AgNO3 2 + ✓炔化物的生成
4-3炔烃的化学性质 加成反应 ●催化加氢 R-C=C-R Pt or Pd or Ni,p R-CH二CH-R' Pt or Pd or Ni H2 H2 R-CH,CH,-R' >炔烃与烯烃催化加氢反应活性比较 氢化热/kJ.mo HCECH Pt H2 H,C=CH2 175 H,C=CH, Pt HaC-CH3 137 H, 炔烃的加氢反应比烯烃具有更大的反应活性
18 ⚫催化加氢 ➢ 炔烃与烯烃催化加氢反应活性比较 175 137 炔烃的加氢反应比烯烃具有更大的反应活性 4-3 炔烃的化学性质 加成反应 R C C R' Pt or Pd or Ni H2 R CH CH R' Pt or Pd or Ni H2 R CH2 CH2 R' HC CH Pt H2 H2 C CH2 H2 C CH2 Pt H2 H3 C CH3 氢化热/kJ.mol-1
4-3 炔烃的化学性质 催雀化加氢 >Lindlar(林德拉)催化剂 Pd/CaCO-PbOAc HCHHCHPcco, CH2CHg C=C、 H2 H 90% 类似的催化剂： Pd/BaSO4-喹啉 Cram催化剂 Ni2B(P-B或P-2) Brown催化剂 19
19 ➢Lindlar(林德拉)催化剂 90% CH3 CH2 C CCH2 CH3 C C CH2 CH3 H CH2 CH3 H Pd CaCO3 / -PbOAc Pd CaCO3 H2 , ✓类似的催化剂： Pd/BaSO4 -喹啉 Ni2B(P-B或P-2) Cram催化剂 4-3 炔烃的化学性质 催化加氢 Brown催化剂
4-3炔烃的化学性质 催化加氢 >Lindlar(林德拉)催化剂 √反应特点： ①反应停留在烯烃阶段； ②反应在催化剂表面进行，得顺式加成产物 √V应用： 使乙烯中的微量乙炔转化为乙烯。 制备烯烃 20
20 ➢Lindlar(林德拉)催化剂 ✓反应特点： ① 反应停留在烯烃阶段； ②反应在催化剂表面进行, 得顺式加成产物. ✓应用： 使乙烯中的微量乙炔转化为乙烯。 制备烯烃 4-3 炔烃的化学性质 催化加氢