Hc-c-c-CH-CH-cH2 1-己烯-4-炔 等长，双 7 654 321 键为主链 CH2=CHCH一CH=CH一CH=CH2 C≡CH 5-乙炔基-1,3,6-庚三烯 76543 2 1 CH3C=C-CHCH2一CH=CH2 不饱和键数目 相等，碳链不 CH-CH2 等长，选长链 4-乙烯基-1-庚烯-5-炔 11
11 H3C C C CH2 CH CH2 6 5 4 3 2 1 1-己烯-4-炔 CH2 CH CH CH CH CH CH2 C CH 7 6 5 4 3 2 1 5 _ 1 , 3 , 6 _ _ 乙炔基 庚三烯 CH3 C C CHCH2 CH CH2 CH CH2 7 6 5 4 3 2 1 4 _ _ _ 1 _ _ 乙烯基 庚烯 5 炔 等长，双 键为主链 不饱和键数目 相等，碳链不 等长，选长链
4-2炔烃的物理性质 >物质状态：低级炔烃常温下是气态，C4以上 炔烃为液体，高级炔烃为固体。 >熔、沸点随相对分子质量增加而增加； 末端炔烃的沸点低于叁键位于中间的异构体， 正构炔烃沸点高于带有支链的同碳数炔烃。 >相对密度：稍大于烯烃，但小于1。 >溶解性：不溶于水，易溶于极性)小的有机溶剂 如CCl4、苯、乙醚等。 12
12 ➢ 物质状态：低级炔烃常温下是气态， C4以上 炔烃为液体，高级炔烃为固体。 ➢ 熔、沸点随相对分子质量增加而增加； 末端炔烃的沸点低于叁键位于中间的异构体； 正构炔烃沸点高于带有支链的同碳数炔烃。 ➢ 相对密度：稍大于烯烃，但小于1。 ➢ 溶解性：不溶于水，易溶于极性小的有机溶剂， 如CCl4、苯、乙醚等。 4-2 炔烃的物理性质
4-3 炔烃的化学性质 C三C,H 小一有一定足的活泼怡： 加成 氧化聚合 ●i 端基炔氢的活泼性 √碳素酸的弱酸性 Na +2 HC=CH110C 2 HC=CNa +H2 NaNH,HC=CH HC=CNa NH 13
13 加成 氧化 有一定的活泼性 ⚫ 端基炔氢的活泼性 ✓ 碳素酸的弱酸性 110℃ 聚合 C C H Na + 2 HC CH 2 HC CNa + H2 NaNH2 + HC CH HC CNa + NH3 4-3 炔烃的化学性质
RaC=CHKa RC三C+H 物质名称 HOH HC=CH H2C-CH2 HC一CH3 pKa 15.7 25 44 50 端炔酸性的解释 端炔中的碳为sp杂化，轨道中s成分较大，核 对电子的束缚能力强，电子云靠近碳原子， 使分子中的C-H键极性增加，易断裂： 6-0 RCC-H 氢具有弱酸性 14
14 端炔中的碳为sp杂化, 轨道中s成分较大, 核 对电子的束缚能力强, 电子云靠近碳原子, 使分子中的C－H键极性增加, 易断裂: 氢具有弱酸性 H + R3 C CH R3 C C + Ka HOH HC CH RC C H δ- δ+ H2 C CH2 H3 C CH3 端炔酸性的解释 物质名称 pKa 15.7 25 44 50
√炔化物的生成 ①端炔和NaNH,反应 RC=C-H NaNH,-RC=CNa NH3 亲核试剂 应用：在合成上可将炔基引入产物中，同 时增长了碳链。 HC=CNa C,H Br xHC三C-C2H5+NaBr 炔化物的烷基化反应 15
15 ✓炔化物的生成 亲核试剂 应用：在合成上可将炔基引入产物中，同 时增长了碳链。 炔化物的烷基化反应 ① 端炔和NaNH2反应 RC C H + NaNH2 RC CNa + NH3 HC CNa + C2 H5 Br HC C C2 H5 + NaBr