一、葡萄糖(glucose) 开链式 CHO CHO H OH HO H 或 H OH H OH CH OH CH2OH CH2OH D-(+)葡萄糖 L-()葡萄糖 自然界 合成
一、葡萄糖（glucose) CH2 OH CHO D-(+)-葡萄糖 L-(-)-葡萄糖 开链式 自然界 合成
二、葡萄糖的环状结构和变旋光现象 醛基的氧化和还原 开链式 羟基的甲基化、酯化 乙醇a-D(+)-葡萄糖 mp146℃ [a]+112° 吡啶B-D-(+)-葡萄糖mp150℃ +52.5° [a]+18.7° 糖的晶体在水溶液中比旋光度自行改变最终达到 定值的现象称为变旋光现象(mutarotation)-共 性
羟基的甲基化、酯化 醛基的氧化和还原 β-D-（+）-葡萄糖 α-D-（+）-葡萄糖 吡啶 乙醇 mp 146℃ [α]+112° mp 150℃ [α]+18.7° +52.5° 二、葡萄糖的环状结构和变旋光现象 开链式 糖的晶体在水溶液中比旋光度自行改变最终达到 定值的现象称为变旋光现象(mutarotation)-共 性
环状半缩醛结构 变旋光现象实质 H OH H HO H OH H OH H- OH HO 一H HO- H HO H H OH 36% H OH 64% H OH H H OH H CH2OH CH2OH CH2OH m.p.146℃ m.p150℃ []D+112 [a]D+52.7° [a]D+18.7° -D-(+)葡萄糖 D-(+)葡萄糖 B-D-(+)葡萄糖
环状半缩醛结构 H C OH HO H H OH H OH CH2 OH H C OH HO H H OH H CH2 OH H OH O H C OH HO H H OH H CH2 OH HO H O H O m.p. 146℃ m.p 150℃ [α]D +112° [α]D +52.7° [α]D +18.7° -D-(+)-葡萄糖 D- (+)-葡萄糖 -D-(+)-葡萄糖 36% 64% 变旋光现象实质
葡萄糖环状结构的哈沃斯式 半缩醛羟基 CH2OH CH2OH H H H OH H OH OH OH OH H OH H OH a-D-(+)-吡喃葡萄糖 B-D-(+)-吡喃葡萄糖 异侧一半缩醛0H与-CH2OH一 同侧 仅C,构型不同，端基异构体或异头物(anomer)
葡萄糖环状结构的哈沃斯式 H O OH H OH H H OH OH CH2 OH H H O OH OH H H H OH OH CH2 OH H α-D-（+）-吡喃葡萄糖 β-D-（+）-吡喃葡萄糖 半缩醛OH与 -CH2 异侧 OH 同侧 半缩醛羟基 仅C1构型不同,端基异构体或异头物(anomer)
葡萄糖环状结构的构象式 α-D-（+)-吡喃葡萄糖 B-D(+)-吡喃葡萄糖 H CH2OH 稳定 HO HO HO H HO- OH H OH OH H H CH2OH N-式（优势构象） QH A-式（较不稳定） OH
葡萄糖环状结构的构象式 HO O H H HO H OH H OH H CH2 OH HO O H H HO H H H OH OH CH2 OH α-D-（+）-吡喃葡萄糖 β-D-（+）-吡喃葡萄糖 O OH OH OH OH CH2 OH 稳定 N-式(优势构象) A-式(较不稳定)