同的。因为乙烯是对称分子。但丙烯与卤化氢加成时,情况就不同了,有可能生成 两种加成产物 CH CH=CH,+ HX - CHaCHCHX CH3CHXCH3 实验证明,丙烯与卤化氢加成时,主要产物是2-卤丙烷。即当不对称烯烃与卤 化氢加成时,氢原子主要加到含氢较多的双键碳原子上,这一规律称为马尔科夫尼 可夫规则,简称马氏规则。 马氏规则可用烯烃的亲电加成反应机理来解释。由于卤化氢是极性分子,带正 电荷的氢离子先加到碳碳双键中的一个碳原子上,使碳碳双键中的另一个碳原子形 成碳正离子,然后碳正离子再与卤素负离子结合形成卤代烷。其中第一步是决定整 个反应速度的一步,在这一步中,生成的碳正离子愈稳定,反应愈容易进行。 一个带电体系的稳定性,取决于所带电荷的分布情况,电荷愈分散,体系愈稳 定。碳正离子的稳定性也是如此,电荷愈分散,体系愈稳定。以下几种碳正离子的 稳定性顺序为 CHa< CH3CH2<(CH3)2 CH< (CH3)3C 甲基与氢原子相比,前者是排斥电子的基团。当甲基与带正电荷的中心碳原子 相连接时,共用电子对向中心碳原子方向移动,中和了中心碳原子上的部分正电荷, 即使中心碳原子的正电荷分散,而使碳正离子稳定性增加。与中心碳原子相连的甲 基愈多,碳正离子的电荷愈分散,其稳定性愈高。因此,上述4个碳正离子的稳定 性,从左至右,逐步增加。 七、重要的烯烃 1、乙烯为稍有甜味的无色气体。燃烧时火焰明亮但有烟:当空气中含乙烯 3%-33。5%时,则形成爆炸性的混合物,遇火星发生爆炸。在医药上,乙烯与氧的 混合物可作麻醉剂。工业上,乙烯可以用来制备乙醇,也可氧化制备环氧乙烷,环 氧乙烷是有杋合成上的一种重要物质。还可由乙烯制备苯乙烯,苯乙烯是制造塑料 和合成橡胶的原料。乙烯聚合后生成的聚乙烯,具有良好的化学稳定性。 2、丙烯为无色气体,燃烧时产生明亮的火焰。在工业上大量地用丙烯来制 备异丙醇和丙酮。另外,可用空气直接氧化丙烯生成丙烯醛
11 同的。因为乙烯是对称分子。但丙烯与卤化氢加成时，情况就不同了，有可能生成 两种加成产物： CH3CH=CH2 + HX CH3CH2CH2X CH3CHXCH3 实验证明，丙烯与卤化氢加成时，主要产物是 2-卤丙烷。即当不对称烯烃与卤 化氢加成时，氢原子主要加到含氢较多的双键碳原子上，这一规律称为马尔科夫尼 可夫规则，简称马氏规则。 马氏规则可用烯烃的亲电加成反应机理来解释。由于卤化氢是极性分子，带正 电荷的氢离子先加到碳碳双键中的一个碳原子上，使碳碳双键中的另一个碳原子形 成碳正离子，然后碳正离子再与卤素负离子结合形成卤代烷。其中第一步是决定整 个反应速度的一步，在这一步中，生成的碳正离子愈稳定，反应愈容易进行。 一个带电体系的稳定性，取决于所带电荷的分布情况，电荷愈分散，体系愈稳 定。碳正离子的稳定性也是如此，电荷愈分散，体系愈稳定。以下几种碳正离子的 稳定性顺序为： CH3 + < CH3CH2 + < (CH3)2CH+ < (CH3)3C + 甲基与氢原子相比，前者是排斥电子的基团。当甲基与带正电荷的中心碳原子 相连接时，共用电子对向中心碳原子方向移动，中和了中心碳原子上的部分正电荷， 即使中心碳原子的正电荷分散，而使碳正离子稳定性增加。与中心碳原子相连的甲 基愈多，碳正离子的电荷 愈分散，其稳定性愈高。因此，上述 4 个碳正离子的稳定 性，从左至右，逐步增加。 七、重要的烯烃 1、乙烯 为稍有甜味的无色气体。燃烧时火焰明亮但有烟；当空气中含乙烯 3℅-33。5℅时，则形成爆炸性的混合物，遇火星发生爆炸。在医药上，乙烯与氧的 混合物可作麻醉剂。工业上，乙烯可以用来制备乙醇，也可氧化制备环氧乙烷，环 氧乙烷是有机合成上的一种重要物质。还可由乙烯制备苯乙烯，苯乙烯是制造塑料 和合成橡胶的原料。乙烯聚合后生成的聚乙烯，具有良好的化学稳定性。 2、丙烯 为无色气体，燃烧时产生明亮的火焰。在工业上大量地用丙烯来制 备异丙醇和丙酮。另外，可用空气直接氧化丙烯生成丙烯醛
第三节炔烃 、定义、通式和同分异构体 定义:分子中含有碳碳叁键的不饱和烃 通式:CnH2n2 同分异构体:与烯烃相同。 二、结构 在乙炔分子中,两个碳原子采用SP杂化方式,即一个2S轨道与一个2P轨道 杂化,组成两个等同的SP杂化轨道,SP杂化轨道的形状与SP2、SP3杂化轨道相似 两个SP杂化轨道的对称轴在一条直线上。两个以SP杂化的碳原子,各以一个杂化 轨道相互结合形成碳碳σ键,另一个杂化轨道各与一个氢原子结合,形成碳氢σ键, 三个σ键的键轴在一条直线上,即乙炔分子为直线型分子。 每个碳原子还有两个末参加杂化的P轨道,它们的轴互相垂直。当两个碳原子 的两P轨道分别平行时,两两侧面重叠,形成两个相互垂直的π键 命名 炔烃的命名原则与烯烃相同,即选择包含叁键的最长碳链作主链,碳原子的 编号从距叁键最近的一端开始 若分子中即含有双键又含有叁键时,则应选择含有双键和叁键的最长碳链为 主链,并将其命名为烯炔(烯在前、炔在后)。编号时,应使烯、炔所在位次的和为 最小。例如: CH3 CH2CH-CHCHC=CH 3-甲基-4-庚烯-1-炔 但是,当双键和叁键处在相同的位次时,即烯、炔两碳原子编号之和相等时, 则从靠近双键一端开始编号。如 CH2=CHC≡H 1-丁烯-3-炔 四、物理性质 与烯烃相似,乙炔、丙炔和丁炔为气体,戊炔以上的低级炔烃为液体,高级 炔烃为固体。简单炔烃的沸点、熔点和相对密度比相应的烯烃要高。炔烃难溶于水 而易溶于有机溶剂。 五、化学性质 (一)加成反应 1、催化加氢 炔烃的催化加氢分两步进行,第一步加一个氢分子,生成烯烃:第二步再与 一个氢分加成,生成烷烃。 催化剂 催化剂 HC≡CH+ CH2=CH2 CHaCHa 2、加卤素 炔烃与卤素的加成也是分两步进行的。先加一分子氯或溴,生成二卤代 在过量的氯或溴的存在下,再进一步与一分子卤素加成,生成四卤代烷
12 第三节 炔烃 一、定义、通式和同分异构体 定义：分子中含有碳碳叁键的不饱和烃。 通式：CnH2n-2 同分异构体：与烯烃相同。 二、结构 在乙炔分子中，两个碳原子采用 SP 杂化方式，即一个 2S 轨道与一个 2P 轨道 杂化，组成两个等同的 SP 杂化轨道，SP 杂化轨道的形状与 SP2、SP3 杂化轨道相似， 两个 SP 杂化轨道的对称轴在一条直线上。两个以 SP 杂化的碳原子，各以一个杂化 轨道相互结合形成碳碳 σ 键，另一个杂化轨道各与一个氢原子结合，形成碳氢 σ 键， 三个 σ 键的键轴在一条直线上，即乙炔分子为直线型分子。 每个碳原子还有两个末参加杂化的 P 轨道，它们的轴互相垂直。当两个碳原子 的两 P 轨道分别平行时，两两侧面重叠，形成两个相互垂直的π键。 三、命名 炔烃的命名原则与烯烃相同，即选择包含叁键的最长碳链作主链，碳原子的 编号从距叁键最近的一端开始。 若分子中即含有双键又含有叁键时，则应选择含有双键和叁键的最长碳链为 主链，并将其命名为烯炔（烯在前、炔在后）。编号时，应使烯、炔所在位次的和为 最小。例如： 3-甲基-4-庚烯-1-炔 但是，当双键和叁键处在相同的位次时，即烯、炔两碳原子编号之和相等时， 则从靠近双键一端开始编号。如： 1-丁烯-3-炔 四、物理性质 与烯烃相似，乙炔、丙炔和丁炔为气体，戊炔以上的低级炔烃为液体，高级 炔烃为固体。简单炔烃的沸点、熔点和相对密度比相应的烯烃要高。炔烃难溶于水 而易溶于有机溶剂。 五、化学性质 （一）加成反应 1、催化加氢 炔烃的催化加氢分两步进行，第一步加一个氢分子，生成烯烃；第二步再与 一个氢分加成，生成烷烃。 + H2 CH2=CH2 CH3CH3 2、加卤素 炔烃与卤素的加成也是分两步进行的。先加一分子氯或溴，生成二卤代烯， 在过量的氯或溴的存在下，再进一步与一分子卤素加成，生成四卤代烷。 CH3 CH2CH CH C CH CH3 CH CH2 CHC CH HC CH 催化剂 催化剂 H2
CHBr=chBr CHBr2 ChBrz 虽然炔烃比烯烃更不饱和,但炔烃进行亲电加成却比烯烃难。这是由于SP杂 化碳原子的电负性比SP2杂化碳原子的电负性强,因而电子与SP杂化碳原子结合和 更为紧密,不容易提供电子与亲电试剂结合,所以叁键的亲电加成反应比双键慢 例如烯烃可使溴的四氯化碳溶液很快褪色,而炔烃却需要一两分钟才能使之褪色。 故当分子中同时存在双键和叁键时,与溴的加成首先发生在双键上 CTH2=CHC≡H+Br2— CH2 BrCHBrC≡CH 3、加卤化氢 炔烃与卤化氢的加成,加碘化氢容易进行,加氯化氢则难进行,一般要在催化 剂存在下才能进行。不对称炔烃加卤化氢时,服从马氏规则。例如: HI CH3C≡CH CH3CI=CH2 CH3CI2CHs 在汞盐的催化作用下,乙炔与氯化氢在气相发生加成反应,生成氯乙烯 HC≡CH CH2=CHCI 在光或过氧化物的作用下,炔烃与溴化氢的加成反应,得到反马氏规则的加成 产物。如: H」CH2H2C≡CH+HBr CH3 CH2 CH2 CH=CHBr CH3CH2 CH2CH2CHBr2 4、加水 在稀酸(10%H2SO4)中,炔烃比烯烃容易发生加成反应。例如,在10‰HSO4 和5%硫酸汞溶液中,乙炔与水加成生成乙醛,此反应称为乙炔的水化反应或库切 洛夫反应。汞盐是催化剂。 HC≡CH Ho gso4 CH3CHO 其他的炔烃水化得到酮。如 CHCHEC≡GH+B0 CH3 CH2COCH3 5、加醇 在碱性条件下,乙炔与乙醇发生加成反应,生成乙烯基乙醚 CH3CH2OH CH2=CHOCH2 CH3 (二)氧化反应 炔烃被高锰酸钾或臭氧化时,生成羧酸或二氧化碳。如: RC≡CH +KMnO4酸忄 RCOOH RC≡CR+KMnO RCOOH+ RCOOH (三)聚合反应 在不同的催化剂作用下,乙炔可以分别聚合成链状或环状化合物。与烯烃的聚 合不同的是,炔烃一般不聚合成高分子化合物。例如,将乙炔通入氯化亚铜和氯化 铵的强酸溶液时,可发生二聚或三聚作用 HC≡CH+HC≡ CH c CH=aHC≡CH乙烯基乙炔 CuCl HC≡CH CH2=CHC三CCH=CH2二乙烯基乙炔
13 + Br2 CHBr=CHBr CHBr2CHBr2 虽然炔烃比烯烃更不饱和，但炔烃进行亲电加成却比烯烃难。这是由于 SP 杂 化碳原子的电负性比 SP2 杂化碳原子的电负性强，因而电子与 SP 杂化碳原子结合和 更为紧密，不容易提供电子与亲电试剂结合，所以叁键的亲电加成反应比双键慢。 例如烯烃可使溴的四氯化碳溶液很快褪色，而炔烃却需要一两分钟才能使之褪色。 故当分子中同时存在双键和叁键时，与溴的加成首先发生在双键上。 + Br2 CH2BrCHBrC≡CH 3、加卤化氢 炔烃与卤化氢的加成，加碘化氢容易进行，加氯化氢则难进行，一般要在催化 剂存在下才能进行。不对称炔烃加卤化氢时，服从马氏规则。例如： + HI CH3CI=CH2 CH3CI2CH3 在汞盐的催化作用下，乙炔与氯化氢在气相发生加成反应，生成氯乙烯。 + HCl CH2=CHCl 在光或过氧化物的作用下，炔烃与溴化氢的加成反应，得到反马氏规则的加成 产物。如： + HBr CH3CH2CH2CH=CHBr CH3CH2CH2CH2CHBr2 4、加水 在稀酸（10℅H2SO4）中，炔烃比烯烃容易发生加成反应。例如，在 10℅H2SO4 和 5℅硫酸汞溶液中，乙炔与水加成生成乙醛，此反应称为乙炔的水化反应或库切 洛夫反应。汞盐是催化剂。 + H2O CH3CHO 其他的炔烃水化得到酮。如 + H2O CH3CH2COCH3 5、加醇 在碱性条件下，乙炔与乙醇发生加成反应，生成乙烯基乙醚。 CH≡CH + CH3CH2OH CH2=CHOCH2CH3 （二）氧化反应 炔烃被高锰酸钾或臭氧化时，生成羧酸或二氧化碳。如： + KMnO4 RCOOH + CO2 + KMnO4 RCOOH + RCOOH （三）聚合反应 在不同的催化剂作用下，乙炔可以分别聚合成链状或环状化合物。与烯烃的聚 合不同的是，炔烃一般不聚合成高分子化合物。例如，将乙炔通入氯化亚铜和氯化 铵的强酸溶液时，可发生二聚或三聚作用。 + 乙烯基乙炔 + 二乙烯基乙炔 HC CH CH CHC CH 2 CH C CH 3 HC CH CH C CH 3CH2 CH2 HC CH CH C CH 3 CH2 RC CH RC CR HC CH HC CH CH CHC CH 2 HC CH CH2 CHC C CH CH2 Br2 HI HgCl2 HgSO4 HgSO4 碱 酸性 酸性 Cu2Cl2 Cu2Cl2
在高温下,三个乙炔分子聚合成一个苯分子 3HC≡CH300CCH (四)炔化物的生成 与叁键碳原子直接相连的氢原子活泼性较大。因SP杂化的碳原子表现出较大的 电负性,使与叁键碳原子直接相连的氢原子较之一般的碳氢键,显示出弱酸性,可 与强碱、碱金属或某些重金属离子反应生成金属炔化物 乙炔与熔融的钠反应,可生成乙炔钠和乙炔二钠: HC≡CNa NaC≡CNa 丙炔或其它末端炔烃与氨基钠反应,生成炔化钠: RC三CH+NaM2液氨 RC三CN 炔化钠与卤代烃(一般为伯卤代烷)作用,可在炔烃分子中引入烷基,制得 系列炔烃同系物。如: RC≡CNa RC≡CR+NaX 末端炔烃与某些重金属离子反应,生成重金属炔化物。例如,将乙炔通入硝酸 银的氨溶液或氯化亚铜的氨溶液时,则分别生成白色的乙炔银沉淀和红棕色的乙炔 亚铜沉淀: HC≡CH+Ag(NH)2NO3 AgC≡CAg+NHNO3+N2 Cu(NH3)2CI CuC三CCu+NHC1+N2 上述反应很灵敏,现象也很明显,常用来鉴别分子中的末端炔烃。 利用此反应,也可鉴别末端炔烃和叁键在其他位号的炔烃 RC≡CH+Ag(NH)2NO3 RC≡CAg RC三CR+Ag(NH3)2NO3 不反应 六、重要的炔烃——乙炔 纯乙炔是无色无臭的气体,沸点-84℃,微溶于水而易溶于有机溶剂,由电石制 得的乙炔,因含有磷化氢和硫化氢等杂质而有难闻的气味。乙炔易燃易爆,在空气 中含乙炔3%-65%时,组成爆炸性混合物,遇火则爆炸。乙炔在实验室的制备是采 用电石加水的方法,但此反应因过于剧烈,故用饱和的食盐水来代替
14 在高温下，三个乙炔分子聚合成一个苯分子。 3 C6H6 （四）炔化物的生成 与叁键碳原子直接相连的氢原子活泼性较大。因 SP 杂化的碳原子表现出较大的 电负性，使与叁键碳原子直接相连的氢原子较之一般的碳氢键，显示出弱酸性，可 与强碱、碱金属或某些重金属离子反应生成金属炔化物。 乙炔与熔融的钠反应，可生成乙炔钠和乙炔二钠： CH≡CH + Na + Na 丙炔或其它末端炔烃与氨基钠反应，生成炔化钠： + NaNH2 炔化钠与卤代烃（一般为伯卤代烷）作用，可在炔烃分子中引入烷基，制得一 系列炔烃同系物。如： + RX + NaX 末端炔烃与某些重金属离子反应，生成重金属炔化物。例如，将乙炔通入硝酸 银的氨溶液或氯化亚铜的氨溶液时，则分别生成白色的乙炔银沉淀和红棕色的乙炔 亚铜沉淀： + Ag(NH3)2NO3 + NH4NO3 + NH3 + Cu(NH3)2Cl + NH4Cl + NH3 上述反应很灵敏，现象也很明显，常用来鉴别分子中的末端炔烃。 利用此反应，也可鉴别末端炔烃和叁键在其他位号的炔烃。 + Ag(NH3)2NO3 + Ag(NH3)2NO3 不反应 六、重要的炔烃——乙炔 纯乙炔是无色无臭的气体，沸点-84℃，微溶于水而易溶于有机溶剂，由电石制 得的乙炔，因含有磷化氢和硫化氢等杂质而有难闻的气味。乙炔易燃易爆，在空气 中含乙炔 3℅-65℅时，组成爆炸性混合物，遇火则爆炸。乙炔在实验室的制备是采 用电石加水的方法，但此反应因过于剧烈，故用饱和的食盐水来代替。 HC CH HC C Na NaC C Na R C C H R C C Na R C C Na R C C R HC CH HC CH AgC C Ag CuC C Cu R C C H R C C Ag R C C R 300℃ 液氨 液氨
第四节 二烯烃 分子中含有两个或两个以上碳碳双键的不饱和烃称为多烯烃。二烯烃的通式为 二烯烃的分类和命名 根据二烯烃中两个双键的相对位置的不同,可将二燃烃分为三类 1、累积二烯烃两个双键与同一个碳原子相连接,即分子中含有C=C=C结构 的二烯烃称为累积二烯烃。例如:丙二烯CH2=C=CH2。 2、隔离二烯烃两个双键被两个或两个以上的单键隔开,即分子骨架为 C=C-(Ch-C=C的二烯烃称为隔离二烯烃。例如,1、4戊二烯 CH2=CH-CH2-CH=CH 3、共轭二烯烃两个双键被一个单键隔开,即分子骨架为C=CC=C的二烯烃 为共轭二烯烃。例如,1,3-丁二烯CH2=CH-CH=CH2。本节重点讨论的是共轭 烯烃。 二烯烃的命名与烯烃相似,选择含有两个双键的最长的碳链为主链,从距离双 键最近的一端经主链上的碳原子编号,词尾为“某二烯”,两个双键的位置用阿拉伯 数字标明在前,中间用短线隔开。若有取代基时,则将取代基的位次和名称加在前 面。例如 CH=C(CH3) CH=CH2 2-甲基-1,3-丁二烯 CH3 CH2 CH=CHCH2 CH(CH2) 4CH: 3,6-十二碳二烯 、共轭二烯烃的结构 1,3-丁二烯分子中,4个碳原子都是以SP杂化,它们彼此各以1个SP2杂化 轨道结合形成碳碳σ键,其余的SP2杂化轨道分别与氢原子的S轨道重叠形成6个 碳氢σ键。分子中所有σ键和全部碳原子、氢原子都在一个平面上。此外,每个碳 原子还有1个末参加杂化的与分子平面垂直的P轨道,在形成碳碳σ键的同时,对 称轴相互平行的4个P轨道可以侧面重叠形成2个π键,即C1与C2和C3与C4之 间各形成一个π键。而此时C2与C3两个碳原子的P轨道平行,也可侧面重叠,把 两个π键连接起来,形成一个包含4个碳原子的大π键。但C2-C3键所具有的π键 性质要比C1-C2和C3-C4键所具有的π键性质小一些。像这种π电子不是局限于2个 碳原子之间,而是分布于4个(2个以上)碳原子的分子轨道,称为离域轨道,这 样形成的键叫离域键,也称大π键。具有离域键的体系称为共轭体系。在共轭体系 中,由于原子间的相互影响,使整个分子电子云的分布趋于平均化的倾向称为共轭 效应。由π电子离域而体现的共轭效应称为-共轭效应。 共轭效应与诱导效应是不相同的。诱导效应是由键的极性所引起的,可沿σ键 传递下去,这种作用是短程的,一般只在和作用中心直接相连的碳原子中表现得最 大,相隔一个原子,所受的作用力就很小了。而共轭效应是由于P电子在整个分子 轨道中的离域作用所引起的,其作用可沿共轭体系传递。 共轭效应不仅表现在使1,3-丁二烯分子中的碳碳双键健长增加,碳碳单键健长
15 第四节 二烯烃 分子中含有两个或两个以上碳碳双键的不饱和烃称为多烯烃。二烯烃的通式为 CnH2n-2。 一、二烯烃的分类和命名 根据二烯烃中两个双键的相对位置的不同，可将二燃烃分为三类： 1、累积二烯烃 两个双键与同一个碳原子相连接，即分子中含有 C=C=C 结构 的二烯烃称为累积二烯烃。例如：丙二烯 CH2=C=CH2 。 2、隔离二烯烃 两个双键被两个或两个以上的单键隔开，即分子骨架为 C=C-(C)n-C=C 的二烯烃称为隔离二烯烃。例如， 1 、 4- 戊二烯 CH2=CH-CH2-CH=CH2。 3、共轭二烯烃 两个双键被一个单键隔开，即分子骨架为 C=C-C=C 的二烯烃 为共轭二烯烃。例如，1，3-丁二烯 CH2=CH-CH=CH2。本节重点讨论的是共轭二 烯烃。 二烯烃的命名与烯烃相似，选择含有两个双键的最长的碳链为主链，从距离双 键最近的一端经主链上的碳原子编号，词尾为“某二烯”，两个双键的位置用阿拉伯 数字标明在前，中间用短线隔开。若有取代基时，则将取代基的位次和名称加在前 面。例如： CH2=C（CH3）CH=CH2 2-甲基-1，3-丁二烯 CH3CH2CH=CHCH2CH（CH2）4CH3 3，6-十二碳二烯 二、共轭二烯烃的结构 1，3-丁二烯分子中，4 个碳原子都是以 SP2 杂化，它们彼此各以 1 个 SP2 杂化 轨道结合形成碳碳σ键，其余的 SP2 杂化轨道分别与氢原子的 S 轨道重叠形成 6 个 碳氢σ键。分子中所有σ键和全部碳原子、氢原子都在一个平面上。此外，每个碳 原子还有 1 个末参加杂化的与分子平面垂直的 P 轨道，在形成碳碳σ键的同时，对 称轴相互平行的 4 个 P 轨道可以侧面重叠形成 2 个π键，即 C1 与 C2 和 C3 与 C4之 间各形成一个π键。而此时 C2 与 C3 两个碳原子的 P 轨道平行，也可侧面重叠，把 两个π键连接起来，形成一个包含 4 个碳原子的大π键。但 C2-C3 键所具有的π键 性质要比 C1-C2 和 C3-C4 键所具有的π键性质小一些。像这种π电子不是局限于 2 个 碳原子之间，而是分布于 4 个（2 个以上）碳原子的分子轨道，称为离域轨道，这 样形成的键叫离域键，也称大π键。具有离域键的体系称为共轭体系。在共轭体系 中，由于原子间的相互影响，使整个分子电子云的分布趋于平均化的倾向称为共轭 效应。由π电子离域而体现的共轭效应称为π-π共轭效应。 共轭效应与诱导效应是不相同的。诱导效应是由键的极性所引起的，可沿σ键 传递下去，这种作用是短程的，一般只在和作用中心直接相连的碳原子中表现得最 大，相隔一个原子，所受的作用力就很小了。而共轭效应是由于 P 电子在整个分子 轨道中的离域作用所引起的，其作用可沿共轭体系传递。 共轭效应不仅表现在使 1，3-丁二烯分子中的碳碳双键健长增加，碳碳单键健长