从氢化热的数据可看出，苯比设想的环已三烯稳定，其能量差为150kJ/mol。如果苯与氢加成形成环已二烯，它不但不会放出能量，还要吸收23.3k.j/mol的能量+HAE=-208.5-（-231.8)=23.3kJ/mol可见加成反应会破环苯的稳定性，因此苯不易加成
从氢化热的数据可看出，苯比设想的环己三烯 稳定，其能量差为150 kJ/mol。如果苯与氢加成形 成环己二烯，它不但不会放出能量，还要吸收23.3 kj/mol的能量。 可见加成反应会破坏苯的稳定性，因此苯不易加成
为什么苯环会有如此特殊的稳定性呢？这是由于苯是由两个完全等价的共振杂化而成。用经典式表亦的两个共振式稳定性相同，对杂化体参与程度也相等，所以共振引起的稳定作用应是很大的。苯环可用两个等同的共振式表示O》，其中直也可用一个带圆圈的正六边形表示：线代表单键，圆圈表示六个离域的π电子。六边形每一个角上连有一个氢原子
为什么苯环会有如此特殊的稳定性呢？这是由 于苯是由两个完全等价的共振杂化而成。用经典式 表亦的两个共振式稳定性相同，对杂化体参与程度 也相等，所以共振引起的稳定作用应是很大的。 苯环可用两个等同的共振式表示： 也可用一个带圆圈的正六边形表示： ，其中直 线代表单键，圆圈表示六个离域的π电子。六边形 每一个角上连有一个氢原子
但用单双键交替的共振式来研究苯取代反应机理，表示反应中间体的结构更直观，因此仍为化学家采用。当然这时的共振式已不再代表环已三烯的结构，而是共振杂化体的简写。例如：CH,CHCH,代表
但用单双键交替的共振式 来研究苯取代反 应机理，表示反应中间体的结构更直观，因此仍为 化学家采用。当然这时的共振式已不再代表环己三 烯的结构，而是共振杂化体的简写。例如：
用现代技术测定苯的结构，证明苯是一个平面分子，它有六个等长的0键，六个α键组成正六边形，键角为120°，键长0.139nm（图6-1），键长介于碳碳单键及碳碳双键之间，完全平均化。0.139nm120*H1200.109nm120°图6-1茶分子的平面结构
用现代技术测定苯的结构，证明苯是一个平面 分子，它有六个等长的σ键，六个σ键组成正六边 形，键角为120°，键长0.139nm(图6-1)，键长介于 碳碳单键及碳碳双键之间，完全平均化
这与由分子杂化轨道理论推断出的苯的结构相吻合。杂化轨道理论认为，苯环中的六个碳均为Sp?杂化杂化形成的三个sp?杂化轨道，其中两个与相邻碳的Sp2杂化轨道重叠形成C一Co键，另一个与氢的s轨道重叠，形成C一H键，键角均为120°，正好与正六边形的内角吻合，因此所有的原子均在一个平面上（图6-2（a））每个碳上剩下的p轨道垂直于环所在的平面，相互平行，可在各个方向进行重叠，重叠结果形成一个闭合的环状的大π键（图6-2（b)）。GHHHH120H120°HH120°（a）只表示出O■键（b）p轨道交叠成7T键+图6-2苯分子←
这与由分子杂化轨道理论推断出的苯的结构相吻 合。杂化轨道理论认为，苯环中的六个碳均为sp2杂化。 杂化形成的三个sp2杂化轨道，其中两个与相邻碳的 sp2杂化轨道重叠形成 C—Cσ键，另一个与氢的s轨道 重叠，形成C—H σ键，键角均为120°，正好与正六 边形的内角吻合，因此所有的原子均在一个平面上 （图6-2(a)）每个碳上剩下的p轨道垂直于环所在的平 面，相互平行，可在各个方向进行重叠，重叠结果形 成一个闭合的环状的大π键 (图 6-2(b))