第1章绪论基醋有机化学NH3给予质子。（ii）NH3分子中的N原子上和H2O分子中的O原子上都有未共享电子对，但N原子半径比O原子半径大，而电负性比O小，故作为电子的给予体，N原子更易给出电子，所以NH3的碱性比H2O强。（ii）二甲亚砜、二甲基甲酰胺、丙酮分子中的氧原子上均有未共享电子对，可作为电子的给予体，故可看做是Lewis碱性溶剂；吡啶分子中的氮原子上有未共享电子对，故也可看做是Lewis碱性溶剂。（iv）I2是酸，I-是碱；I2属于软酸，I一属于软碱，软酸配软碱。13
习题精解基有机化学有机化合物的分类第2章表示方式命名2.1知识速览2.1.1有机化合物的分类按碳架不同，有机化合物可分为开链化合物和环形化合物。开链化合物可分为链烷烃、烯烃和炔烃等：环形化合物可分为碳环化合物（包括脂环族化合物和芳香族化合物）和杂环化合物（包括脂杂环化合物和芳杂环化合物）。2.1.2有机化合物的表示方式有机化合物构造式的表示方式有：路易斯结构式、蛛网式、结构简式和键线式。2.1.3有机化合物的同分异构体具有相同分子式而具有不同结构的现象称为同分异构现象（isomerism）。分子式相同、结构不同的化合物称为同分异构体（isomer）。同分异构体也称为结构异构体（structuralisomer）。一碳架异构位置异构构造异构（组成相同但原官能团异构子间键合顺序不同）一互变异构（两异构体之间的一种可逆性互相转变的现象）同分异构顺-反异构构型异构对映异构立体异构（组成和键合顺构象异构序相同但空间方向不同）14
第2章有机化合物的分类衰示方式命名基础有机化学同分异构体可分为构造异构体和立体异构体。构造异构体是指因分子中原子的连接次序不同或者键合性质不同引起的异构体，可分为5种：碳架异构体、位置异构体、官能团异构体、互变异构体和价键异构体。①碳架异构体：因碳架不同而产生的异构体称为碳架异构体（carbonskeletonisomer），如正丁烷和异丁烷，正戊烷、异戊烷和新戊烷②位置异构体：因官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的异构体称为位置异构体（positionisomer），如正丙醇和异丙醇。③官能团异构体：因分子中所含官能团的种类不同而产生的异构体称为官能团异构体（functionalgroupisomer），如乙醇和甲醚。④互变异构体：因分子中某一原子在两个位置迅速移动而产生的官能团异构体称为互变异构体（tautomericisomer），如丙酮与其烯醇式1-丙烯-2-醇。③价键异构体：因分子中某些价键的分布发生了改变，与此同时也改变了分子的几何形状，从而引起的异构体称为价键异构体（valencebondisomer），如棱晶烷与苯等。立体异构体（stereo-isomer）是指分子中原子或原子团互相连接次序相同，但空间排列不同而引起的异构体。立体异构体可分为构型异构体和构象异构体两种。构型异构体包括顺反异构体和旋光异构体；构象异构体包括交叉式构象和重叠式构象。2.1.4有机化合物的命名1。烷烃的命名（1）顺序规则①将单原子取代基按原子序数大小排列，原子序数大的顺序在前，原子序数小的在后，有机化合物中常见的元素顺序如下：I>Br>CI>S>P>F>O>N>C>D>H②若两个多原子基团的第一个原子相同，则比较与其相连的其他原子，先比较最大的，若仍相同，再比较居中的、最小的，大者顺序在前。③含有双键或三键的基团，可以认为连有两个或三个相同的原子。④若参与比较顺序的原子的键不到4个，则可以补充适量的原子序数为零的假想原子，假想原子排序放在最后。（2）R-S构型的确定当一个碳原子与4个不同的基团相连时，可以产生两种不同的立体结构这两种不同的立体结构互为镜像而不能重叠，即具有手性，该碳原子称为手性碳原子（chiralcarbonatom）。手性碳原子有R，S两种构型。将最小的基团15
基础有机化华习题精解放在离眼睛最远的地方，其他三个基团按由大到小的方向旋转，若旋转方向为顺时针方向，为R构型，旋转方向为逆时针方向，为S构型。（3）常用英文单词alkane（烷烃，-ane为烷烃的字根），methane（甲烷）ethane（乙烷)，n-butane（（正）丁烷）propane（丙烷），n-pentane（（正）戊烷），n-hexane（（正）已烷），n-heptane（（正）庚烷）n-octane（（正）辛烷），n-nonane（（正）壬烷），n-decane（（正）癸烷）n-undecane（（正）十一烷），n-dodecane（（正）十二烷）n-tridecane（（正）十三烷），n-tetradecane（（正）十四烷）n-pentadecane（（正）十五烷），n-hexadecane（（正）十六烷）n-heptadecane（（正）十七烷），n-octadecane（（正）十八烷）n-nonadecane（（正）十九烷），n-icosane（（正）二十烷）alkyl（烷基，-yl为烷基的字根），如methyl（甲基），ethyl（乙基），n-propyl（正丙基），i-propyl（异丙基）等。（4）链烷烃的命名先选择最长的链为主链，当有两条或多条等长的最长链时，则侧链多的最长链为主链；若仍无法确定哪条链为主链，则侧链位次小的优先，各侧链碳原子数多的优先，侧链分支少的优先。然后对主链进行编号，使取代基的编号尽可能小，最后写出全名。主链中相同的取代基合并在一起写，用“一、二、三、四、五、六...”表示，英文名称分别用“mono，di，tri，tetra，penta，hexa，”来表示。取代基在中文名称中是按顺序规则列出的，在英文名称中是按取代基英文字母顺序列出的。英文名称中，i-（异）、n-（正）、sec（二级）、tert（三级）、cis（顺）、trans（反）、di（二个）、tri（三个）、tetra（四个）等不参与字母顺序比较。（5）单环烷烃的命名①环上没有取代基时，命名为“环某烃”即可；②环上的取代基比较复杂时，则以链作为主体命名；③环上的取代基比较简单时，将环作为母体来命名，并按最低系列原则对环进行编号。中文命名时，应让顺序规则中较小的基团位次尽可能小；而英文命名时，则按英文字母顺序，取代基首字母在前的基团位次尽可能小。若环上有两个或两个以上的取代基时，要用“顺、反”或“R，S”来表示构型，有多个基团时，通常选用1位的基团为参照基团，用“r一1”表示，并放在名称的最前面。（6）桥环烷烃的命名桥环烷烃（bridgedhydrocarbon）是指共用两个或两个以上碳原子的多环-16
上册基础有机化学第2章有机化合物的分类表示方式命名烷烃，共用的碳原子称为桥头碳（bridgeheadcarbon）。将桥头碳之间的碳原子数由多到少顺序写在方括号内：编号从桥头碳开始沿长桥到短桥顺序编号，并使取代基的位号尽可能最小。如2,7,7-三甲基二环[2.2.17庚烷二环[2.1.0]戊烷二环[3.2.1辛烷bicyclo[2.1.0]pentanebicyclo[3.2.1] octane2,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1] heptane（7）螺环烷烃的命名螺环烷烃（spirocyclichydrocarbon）是指单环之间共用一个碳原子的多环烷烃，共用的碳原子为螺原子（spiroatom）。编号是从螺原子上的小环开始，由第一个环顺序编到第二个环；在方括号内按编号顺序写出除螺原子外的环碳原子数。如螺［4.5]葵烷4-甲基螺[2.4]癸烷spiro [4. 5] decane4-methylspiro[2.4]heptane2.烯烃和炔烃的命名（1）单烯烃和单炔烃的系统命名①先找出含双键或三键的最长碳链作为主链，并按主链碳原子数将其命名为某烯或某炔。②从主链靠近双键或三键最近的一端开始编号，使双键或三键碳原子的编号较小。③把双键或三键碳原子的最小编号写在烯或炔的名称前面。取代基所在碳原子的编号写在取代基的前面，取代基写在某烯或某炔之前。④若烯烃中两个双键碳原子上各连有不同的原子或取代基时，会产生两个立体异构体，其异构用Z，E来表示：两个双键碳原子上的两个顺序在前的取代基在双键同一侧的为Z构型，分别在双键两侧的为E构型。（2）烯烃和炔烃的英文命名alkene（烯烃，-ene为烯烃的词根），alkenyl（烯基，-enyl为烯基的词根），如ethene（乙烯），1-butene（1-丁烯）alkyne（炔烃，=yne为炔烃的词根），alkynyl（炔基，-ynyl为炔基的词根）常见的烯基名称：17