基础有机化学习题精解解(i)甲烷、乙烯、乙炔中碳原子的杂化方式不同,甲烷中碳为sp3杂化,乙烯中碳为sp?杂化,乙炔中碳为sp杂化。杂化方式不同,则碳原子半径就不同,C一H键键长也就不同。(ii)烷烃中碳碳键为单键,烯烃中碳碳键为双键,炔烃中碳碳键为三键,碳碳单键比碳碳双键长,而碳碳双键又比碳碳三键长。(ii)不同的卤甲烷中因卤原子半径不同,故其碳卤键键长也不同。习题1—7结合表1-—2中的数据回答下列问题:(i)哪些化合物分子中的原子都在同一平面中?(ii)哪些化合物分子中的原子都在一条直线上?(ii)哪些化合物分子中的原子处在两个相互垂直的平面中?(iv)哪些化合物分子中的碳原子都是sp2杂化轨道?角表1-2键角角键角化合物键角化合物甲烷ZHCH109°28'ZCCC180°丙二烯苯120°ZCCH乙烯ZHCC122°±2109°28ZHCH116°±2环已烷ZCCC乙炔ZHCC180°(i)乙炔、乙烯、苯分子中的原子都在同一平面中。解((ii)乙炔分子中的原子都在一条直线上。(ii)丙二烯分子中的原子处在两个相互垂直的平面中。(iv)甲烷、环已烷分子中的碳原子都是sp3杂化轨道。习题18将下列各组化合物按键解离能由大到小排列成序。-H(CH3)2CH—H(i) CH3CH2CH2—H(c)(a)(b)O-CH2CHCH2-HCH:CH2O-HCH3C-H(f)(e)(d)CH3CH2-CHHCH3CH2CH-H(h)(g)8-
上册第1章绪论基有棋化(ii)(CH3)2CH—Br(CH3)2CH—OH(CH3)2CH—CN(a)(b)(c)(CH3)2CH—NH2(d)0-CH3CFC(ili) CH2-CH-H(a)(b)(c)CH3CH2—1CH3—Br(d)(e)0.-NH2CH3C-OHCH3CH2--CH3(f)(h)(g)CH2-CHCH2OH(i)解参照表1--3可知,键解离能由大到小顺序分别为(i)(b) >(h) >(e) > (a) >(c) >(g) >(d)(ii)(c)>(b) > (d) >(a)(iii) (b)>(a) > (f) > (g) > (c) >(h) >(i) >(d) > (e)些常见键的键解离能(单位:kJ·mol-1)表1—3F1HCIBrOHMeCNNH2389.1355.6510.5297.1238.5376.6甲基439.3460.2355.6359.8493.7乙基451.9334.7284.5221.8382.8343.1410.0447.7338.9284.5221.8384.9343.1361.9489.5正丙基410.0359.8485.3397.5445.6338.9284.5223.8389.1343.1异丙基354.5280.3217.6389.1343.1389.1460.2338.9二级丁基336.8272.0464.4426.8426.8548.1苯基464.4527.2401.7200.8338.9297.1318.0301.2242.7苯甲基368.2171.5326.4309. 6359.8284.5225.9烯丙基447.7338.9338.9276.1205.0乙酰基359.8497.9184.1347.3乙氧基435.1418.4543.9376.6326.4乙烯基460.2氢498.0447.7419.3523.0436.0431.8366.1298.3568.29
基础有机化学习题精解习题1一9按酸碱的质子论,下列化合物哪些为酸?哪些为碱?哪些既能为酸,又能为碱?HI,NH2OH,SO-,H2O,HCO,NH+,HCIO4,HS-,I,CN-解按酸碱的质子论,酸是质子的给予体,碱是质子的接受体。HI,NH+,HCIO4为酸;SO-,NH2OH,I,CN-为碱;H2O,HCO,HS-既能为酸,又能为碱。习题1一10按酸碱的电子论,在下列方程中,哪个反应物是酸?哪个反应物是碱?(i) HO-+H+→H2O(ii)-CN+H2O-→HCN+HO-(ili)(CH3)3N+HNO3-→(CH3)3NH+NO3(iv)COCl2+AICl3→+COCI+AICl4(v)C2H5OC2H5+BF3→(C2H5)2O→BF3(vi)CaO+SO3→CaSO4解(i)H+为酸,HO-为碱。(i)H2O为酸,一CN为碱。(iii)HNO3为酸,(CH3)3N为碱。(iv)AICl3为酸,COCl2为碱。(v)BF3为酸,C2HsOCzHs为碱。(vi)SO3为酸,CaO为碱。习题1—11下面是10位诺贝尔化学奖获得者。请问:他们各是哪国科学家?分别于哪一年获诺贝尔化学奖?获奖的原因是什么?(ii)Victor Grignard(i) Emil Fischer(iv) Sir Walter Haworth(ii) ADolf Windaus(vi) Otto Diels(v) SirRobertRobinson(vii) Luis Federico Leloir(vii)Giulio Natta(x) Alan Gmac Diarmid(ix)Roald Hoffmann解(i)EmilFischer:德国有机化学家,1902年获诺贝尔奖,获奖原因:合成糖和嘌呤衍生物。(ii)VictorGrignard:德国有机化学家,1912年获诺贝尔奖,获奖原因:发明Grignard试剂和对有机合成的贡献。(ii)ADolfWindaus:德国化学家,1928年获诺贝尔奖,获奖原因:发10
上基础有机化学第1章绪论现维生素D2。(iv)SirWalterHaworth:英国化学家,1937年获诺贝尔奖,获奖原因:糖类化学、维生素化学研究成就。(v)SirRobertRobinson:英国化学家,1947年获诺贝尔奖,获奖原因:生物碱和其他植物制品研究成果。(vi)OttoDiels:德国化学家,1950年获诺贝尔奖,获奖原因:发现双烯合成反应。(vii)GiulioNatta:意大利化学家,1963年获诺贝尔奖,获奖原因:提出立体有择聚合理论。(vii)LuisFedericoLeloir:阿根廷生物化学家,1970年获诺贝尔奖,获奖原因:研究生物化学取得许多重要成果。(ix)RoaldHoffmann:美国化学家,1981年获诺贝尔奖,获奖原因:提出了分子轨道对称守恒理论。(x)AlanGmacDiarmid:美国化学家,2000年获诺贝尔奖,获奖原因:成功开发了导电性高分子材料。习题1一12下列12个有机化合物,哪些互为同分异构体?CH3(i)CH:C-CHCH2OH(i)CH3CH2CH2CH2CHO(iv)O(iii)CH3CH2OCH(CH3)2CHOCH3(vi)(v)HCH3CH3-CHCH2CH3CH2OH(vii)CH3CH-(vii)CH370CH3CHO(x)(ix)CH2CH2-CH-—CCH2CH3CH3(xii)(xi)~HCH,OHCHCH2CH3CH2HCHOH(i)与(ii),(vi),(viii)互为同分异构体;(ii)与(vii),(xi),解11
基础有机化学习题精解(xii)互为同分异构体;(iv)与(v),(x)互为同分异构体。习题113(i)根据表1一1,推测下面化合物分子中各碳氢键和各碳碳键的键长数据(近似值)。(ii)根据表1一2,推测下面化合物分子中各键角的数据(从左至右排列)(近似值)。(ii)根据表13,推测下面化合物分子中各碳氢键和各碳碳键的键解离能数据(近似值)。12H2C4HCC5/HHCH2CH3解(i)1位碳上的碳氢键键长~105.pm4位碳上的碳氢键键长~5位碳上的碳氢键键长107pm3位碳上的碳氢键键长~6位碳上的碳氢键键长~7位碳上的碳氢键键长~109pmCC单键键长~154pm,(C-C双键键长~134pm,C三C三键键长~120pm。(ii)以碳原子为中心,从左至右键角分别约为:180°,180°,109.5120°,120°,109.5,109.5°(iii)(略)。习题1—14回答下列问题:(i)在下列反应中,液NH3是酸还是碱?为什么?2NH3-NH+ +NH2(ii)为什么NH3的碱性比H2O强?(iii)为什么下列4种溶剂都可以看做是Lewis碱性溶剂?0001I-CH3CCH3CH3 SCH3HCN(CH3)22丙酮吡啶二甲亚矾二甲基甲酰胺(DMF)(py)(DMSO)(iv)在下列反应中,哪个反应物是Lewis酸?哪个反应物是Lewis碱?试分析该反应易于发生的原因。I2+1→I3(i)液NH3既是酸又是碱,因为一部分NH3接受质子,另一部分解12