b.脱水 分子间 化 ①α羟基酸分子间脱水 反应 OH H0R C-O CH-R 交酯 ②B-羟基酸分子内脱水 -H2O R-CH-CH-c00H R-CH-CH-COOH OHH
① α羟基酸分子间脱水 R-CH OH HO-C C OH HC-R HO -2H2O O R-CH C C CH-R O 交酯 + △ O O ② β-羟基酸分子内脱水 R-CH - CH-COOH R-CH=CH-COOH -H2O - OH H - △ 分 子 间 的 酯 化 反 应 b. 脱水
③Y-和δ-羟基酸分子内脱水 CH, R-CHCH.CH-CO △ R-HC CH, +H,O OH H O-C-0 Y内酯 CH2 R-CHCH.CH,.cH-CO△R-HC CH2 +H,O OH OH O CH, 8-内酯
③ γ-和δ-羟基酸分子内脱水 R-CHCH2CH2CH2 -C OH - OH △ δ-内酯 O R-HC CH2 C O CH2 CH2 O + H2O CH2 R-CHCH2CH2 -C R-HC O—C=O CH2 + H2O γ-内酯 OH O △ - OH
Y羟基酸 -H20 HOCH,CH,CH,COOH δ羟基酸：δ-内酯较难形成 8羟基酸： oCC,.coon→nocn.cm,20H 聚酯，x>4
γ-羟基酸 δ-羟基酸：δ-内酯较难形成 ε-羟基酸： 聚酯，x>4 HOCH2CH2CH2COOH O O - H2O HOCH2 (CH2 ) xCOOH H OCH2 (CH2 ) xC O OH n n
c.氧化反应 α和β酮酸不稳定，容易脱羧生成醛酮 OH 1O] -C02 R-CHCOOH 土伦试剂 R-CCH COOU 10L R-CM COOH-CO RCH OH d.脱羧 R-CH-COOH OR' 0羟基酸特有反应 高产率 RCHO R-CH-COOH △ O-C-R' 稀KMnO,和浓硫酸 0
c. 氧化反应 d. 脱羧 R CH OH COOH R C O COOH [O] 土伦试剂 - CO2 RCHO R CH OH CH2 COOH R C O CH2 COOH R C O CH3 [O] - CO2 R CH OR' COOH R CH O COOH C R' O RCHO 高产率 α羟基酸特有反应 α和β酮酸不稳定，容易脱羧生成醛酮 稀KMnO4和浓硫酸
c与醛的反应 OH R-CH-COOH+】 OH R-CH-CH2CHOOH R'CHO
e. 与醛的反应 R CH COOH OH + R'CHO O O R O R' O O R O R' R CH CH2CHOOH OH + R'CHO