② 羟基腈水解 羟基腈（氰醇）水解可以得到-羟基酸 H,0 R-CHO HCN-R-CH-CNR-CH-COOH OH OH B-羟基酸 R-CH=CH,HOCI 一R-CH-CH2KCN OH CI H,O R-CH-CH,-CN H R-CH-CH,-COOH OH OH
② 羟基腈水解 R-CHO + HCN R-CH-CN OH - 羟基腈（氰醇）水解可以得到α-羟基酸 KCN + R-CH-CH2 -COOH H2O H OH - R-CH=CH2 + HOCl R-CH-CH2 OH - Cl - OH R-CH - -CH2 -CN H2O H+ OH R-CH - -COOH β-羟基酸
③列佛尔曼斯基（Reformatsky)反应 -卤代酸首先与锌粉反应生成有机锌化合物。 Br-CH-COOC,H,+Zn一→BrZn-CH-COC,H R R 有机锌化合物与醛酮的加成产物水解后可得到β羟基酸 OZnBr BrZa-g.c8cH,+Rc号一RCH-CIc&cH R OC名c上WEOO H.O R QH R B R
③ 列佛尔曼斯基（Reformatsky）反应 有机锌化合物与醛酮的加成产物水解后可得到β-羟基酸 α-卤代酸首先与锌粉反应生成有机锌化合物。 H + OH - R - O β α R/–CH-CH-C –OH BrZn-CH-C-OC2H5 + R/–C –H R/–CH-CH-C–OC2H5 OZnBr - R - R - O O O Br-CH-COOC2H5 + Zn BrZn-CH-C -OC2H5 R - R - O OH R/–CH-CH-C–OC2H5 H2O - R - O
Zn BrCH,COOC,Hs-BrZn-CH,COOC,H ① OH ②H,O/什 CH,COOH
Zn + BrCH2COOC2H5 BrZn-CH2COOC2H5 OH CH2COOH ① ② H2O/H+ O
§13-2羟基酸的性质 羟基酸具有醇和酸的双重反应性能。由于 羟基的效应，其酸性也得到增强。羟基酸的其 它反应常与羟基与羧基的相对位置有关。如加 热失水，按照羟基和羧基的相对位置，可以有 不同的失水方式
§13-2 羟基酸的性质 羟基酸具有醇和酸的双重反应性能。由于 羟基的-I效应，其酸性也得到增强。羟基酸的其 它反应常与羟基与羧基的相对位置有关。如加 热失水，按照羟基和羧基的相对位置，可以有 不同的失水方式
2.羟基酸的反应 兼具醇和酸的性质，又互相影响 a.酸性 CH,CH,COOH HOCH,CH,COOH CH,CH(OH)COOH pKa 4.88 4.51 3.86 COOH COOH pKa 3.00 4.12 4.54 4.17
2. 羟基酸的反应 兼具醇和酸的性质，又互相影响 a. 酸性 CH3CH2COOH HOCH2CH2COOH CH3CH(OH)COOH pKa 4.88 4.51 3.86 pKa 3.00 4.12 4.54 4.17 COOH OH COOH OH COOH HO COOH