第四章对映与非对映异构授课学时：4教学内容：（1）手征性的概念（2）分子的手征性与对称性，手性碳原子的概念与判别（3）Fischer投影式的书写方式（4）手性碳原子的构型标记（D/L与R/S）（5）Fischer投影式中、Newman投影式中、透视式中手性碳原子的构型判别（6）含有2个手性碳原子的化合物（2个不同的手性碳原子与2个相同的手性碳原子)；认识对映与非对映异构体；（7）环状化合物中的手性碳原子构型判别；（8）不含手性碳原子的手性分子（丙二烯类与联苯类)；（9）对映异构体的性质及研究意义；（10）获得对映异构体的化学方法教学目标：通过课堂教学使学生掌握分子空间结构识别、手性分子识别；重点掌握手性碳原子的构型判别。教学难点：Fischer投影式、Newman投影式、环状化合物中手性碳原子的识别与构型标记。教学方式：课堂讲授、多媒体教学、分子模型、课堂讨论、课堂练习教学过程：课程题目形式时间详细内容备注min同分异构体讲授总结同分异构体的类型，包括构多媒体辅助的类型造异构与立体异构。教学手征性与手讲授列举自然界中的手征性现象，说多媒体辅助15征性分子明手征性为自然界的普遍现象，」教学，分子模同时阐明手征性的概念。给出手」型征性分子的定义，阐明对映异构体与对映异构现象的概念。物质的旋光讲述平面偏振光的定义，阐明物多媒体辅助15性和比旋光质的旋光性、右旋体、左旋体、」教学，课堂练度旋光度等基本概念，给出比旋光习度的计算公式，要求学生熟练应用
第四章 对映与非对映异构 授课学时：4 教学内容：（1）手征性的概念 （2）分子的手征性与对称性，手性碳原子的概念与判别 （3）Fischer 投影式的书写方式 （4）手性碳原子的构型标记（D/L 与 R/S） （5）Fischer 投影式中、Newman 投影式中、透视式中手性碳 原子的构型判别 （6）含有 2 个手性碳原子的化合物（2 个不同的手性碳原子与 2 个相同的手性碳原子）；认识对映与非对映异构体； （7）环状化合物中的手性碳原子构型判别； （8）不含手性碳原子的手性分子（丙二烯类与联苯类）； （9）对映异构体的性质及研究意义； （10）获得对映异构体的化学方法 教学目标：通过课堂教学使学生掌握分子空间结构识别、手性分子识别； 重点掌握手性碳原子的构型判别。 教学难点：Fischer 投影式、Newman 投影式、环状化合物中手性碳原子 的识别与构型标记。 教学方式：课堂讲授、多媒体教学、分子模型、课堂讨论、课堂练习 教学过程： 课程题目 形式 时间 min 详细内容 备注 同分异构体 的类型 讲授 5 总结同分异构体的类型，包括构 造异构与立体异构。 多媒体辅助 教学 手征性与手 征性分子 讲授 15 列举自然界中的手征性现象，说 明手征性为自然界的普遍现象， 同时阐明手征性的概念。给出手 征性分子的定义，阐明对映异构 体与对映异构现象的概念。 多媒体辅助 教学，分子模 型 物质的旋光 性和比旋光 度 15 讲述平面偏振光的定义，阐明物 质的旋光性、右旋体、左旋体、 旋光度等基本概念，给出比旋光 度的计算公式，要求学生熟练应 用。 多媒体辅助 教学，课堂练 习
介绍两种对称因素：对称面与对多媒体辅助分子的对称讲授20性和手征性称中心；要求学生掌握对称面与」教学，模型辅对称中心的判断方法；介绍手性「助教学，课堂碳原子的概念与判断方法，总结」练习判断手性分子的方法，要求学生熟练掌握。总结构型的表示方法：模型、透多媒体辅助Fische投影讲授20 式视式、Fischer投影式。讲述费歇教学，模型辅尔(FischerE)投影式的正确写法：助教学，课堂用“+”的交点代表手性碳原子，练习四端与四个基团相连，将碳链放在竖直线上，氧化态较高的碳原子或主链的1号碳原子在上，以竖直线相连的基团表示伸向纸后，以水平线相连的基团表示伸出纸面。通过练习，要求学生掌握Fischer投影式的写法手性碳原子讲授（1）简单介绍D/L构型标记法多媒体辅助15的构型标记，说明糖、氨教学，模型辅一相对构型标记法，基酸、蛋白质等用此构型标记法。」助教学，课堂茶(2)详细讲授R/S构型标记法一练习绝对构型标记法的标记原则，用R/S构型标记法熟练标记手性碳原子，是本章的重点。Fischer投讲授通过习题，要求学学生必须掌握多媒体辅助20影式中、Fischer投影式、Newman投影式、教学，模型辅Newman投透视式中手性碳原子的构型判 助教学，课堂影式中手性断：训练学生逐渐脱离模型，用练习碳原子的构脑对分子的三维空间形象进行形型判别；象思维。含有2个不讲授以2,3.4-三羟基丁酸为例,分析讨多媒体辅助110同手性碳原论含有两个不同手性碳原子的化教学子的化合物合物的异构现象，介绍非对映异构体的概念。含有2个相讲授以2,3-二羟基丁二酸(酒石酸)为多媒体辅助10同手性碳原例，分析讨论含有两个相同手性」教学子的化合物碳原子的化合物的异构现象，介绍内消旋体的概念
分子的对称 性和手征性 讲授 20 介绍两种对称因素：对称面与对 称中心；要求学生掌握对称面与 对称中心的判断方法；介绍手性 碳原子的概念与判断方法，总结 判断手性分子的方法，要求学生 熟练掌握。 多媒体辅助 教学，模型辅 助教学，课堂 练习 Fische 投影 式 讲授 20 总结构型的表示方法：模型、透 视式、Fischer 投影式。讲述费歇 尔(Fischer E)投影式的正确写法： 用“+”的交点代表手性碳原子， 四端与四个基团相连，将碳链放 在竖直线上，氧化态较高的碳原 子或主链的 1 号碳原子在上，以 竖直线相连的基团表示伸向纸 后，以水平线相连的基团表示伸 出纸面。通过练习，要求学生掌 握 Fischer 投影式的写法。 多媒体辅助 教学，模型辅 助教学，课堂 练习 手性碳原子 的构型标记 法 讲授 15 （1）简单介绍 D/L 构型标记法 —相对构型标记法，说明糖、氨 基酸、蛋白质等用此构型标记法。 （2）详细讲授 R/S 构型标记法— 绝对构型标记法的标记原则，用 R/S 构型标记法熟练标记手性碳 原子，是本章的重点。 多媒体辅助 教学，模型辅 助教学，课堂 练习 Fischer 投 影式中、 Newman 投 影式中手性 碳原子的构 型判别； 讲授 20 通过习题，要求学学生必须掌握 Fischer 投影式、Newman 投影式、 透视式中手性碳原子的构型判 断；训练学生逐渐脱离模型，用 脑对分子的三维空间形象进行形 象思维。 多媒体辅助 教学，模型辅 助教学，课堂 练习 含有 2 个不 同手性碳原 子的化合物 讲授 10 以 2,3,4-三羟基丁酸为例,分析讨 论含有两个不同手性碳原子的化 合物的异构现象，介绍非对映异 构体的概念。 多媒体辅助 教学 含有 2 个相 同手性碳原 子的化合物 讲授 10 以 2,3-二羟基丁二酸(酒石酸)为 例，分析讨论含有两个相同手性 碳原子的化合物的异构现象，介 绍内消旋体的概念。 多媒体辅助 教学
环状化合物讲授25「以二取代环戊烷为例，探讨环状多媒体辅助中的立体异化合物手性碳原子的构型判别；教学构以二取代环戊烷为例，探讨环状手性分子的对映与非对映异构现囍不含手性碳讲授分析丙二烯型化合物分子的结多媒体辅助20原子的手性构，总结判断此类化合物具有手教学，模型辅分子助教学性的方法；以二羧基和二硝基取代联苯为例进行讨论，分析联苯类分子具有手性的条件。对映异构体讲授对映异构体的物理性质相同，生多媒体辅助与非对映异理活性不同；在非手性试剂中化」教学构体的性质学性质相同，在手性试剂中，化学性质不同。非对映异构体物理性质不同。对映异构体 讲授介绍几种手性药物的不同对映体多媒体辅助10的研究意义的药理作用，通过介绍反应停事教学件，使学生领会研究立体化学的意义。获得对映异讲授10介绍获得对映异构体的方法：外多媒体辅助构体的方法消旋体的拆分，化学计量不对称」教学合成与不对称催化反应。介绍2001 年度诺贝尔化学奖获得者及其主要贡献
环状化合物 中的立体异 构 讲授 25 以二取代环戊烷为例，探讨环状 化合物手性碳原子的构型判别； 以二取代环戊烷为例，探讨环状 手性分子的对映与非对映异构现 象。 多媒体辅助 教学 不含手性碳 原子的手性 分子 讲授 20 分析丙二烯型化合物分子的结 构，总结判断此类化合物具有手 性的方法；以二羧基和二硝基取 代联苯为例进行讨论，分析联苯 类分子具有手性的条件。 多媒体辅助 教学，模型辅 助教学 对映异构体 与非对映异 构体的性质 讲授 5 对映异构体的物理性质相同，生 理活性不同；在非手性试剂中化 学性质相同，在手性试剂中，化 学性质不同。非对映异构体物理 性质不同。 多媒体辅助 教学 对映异构体 的研究意义 讲授 10 介绍几种手性药物的不同对映体 的药理作用，通过介绍反应停事 件，使学生领会研究立体化学的 意义。 多媒体辅助 教学 获得对映异 构体的方法 讲授 10 介绍获得对映异构体的方法：外 消旋体的拆分，化学计量不对称 合成与不对称催化反应。介绍 2001 年度诺贝尔化学奖获得者 及其主要贡献。 多媒体辅助 教学