第六章醇、酚、醚讲课学时：4（5)教学目的：通过课堂教学使学生掌握醇、酚、醚的结构特征、系统命名法、物理性质与化学性质。教学难点：醇、酚结构的不同导致化学性质的差异教学方式：课堂讲授、多媒体、模型、课堂讨论教学内容：（一）醇（1）醇的结构（2）醇的系统命名法（3）醇的物理性质（4)醇的化学性质：作为酸和碱的反应、脱水反应、取代反应、成酯反应（酯化反应)、醇的氧化与脱氢（5）醇亲核取代反应的历程：SN1、SN2（6）醇分子内脱水反应历程：E1（7）醇结构对亲核取代反应速度的影响(二) 酚（1）酚的结构（2）酚的命名（3）酚的化学性质：酸性、芳环上的亲电取代反应（4）自然界存在的酚类物质(三) 醚（1）醚的结构与命名(2）醚的物理性质（3）醚的化学性质课程进程课程题目详细内容备注或讨论】形式时间辅助手段
1 第六章 醇、酚、醚 讲课学时：4（5） 教学目的：通过课堂教学使学生掌握醇、酚、醚的结构特征、系统命名 法、物理性质与化学性质。 教学难点：醇、酚结构的不同导致化学性质的差异。 教学方式：课堂讲授、多媒体、模型、课堂讨论 教学内容：（一） 醇 （1）醇的结构 （2）醇的系统命名法 （3）醇的物理性质 （4）醇的化学性质：作为酸和碱的反应、脱水反应、取代反应、 成酯反应（酯化反应）、醇的氧化与脱氢 （5）醇亲核取代反应的历程：SN1、 SN2 （6）醇分子内脱水反应历程：E1 （7）醇结构对亲核取代反应速度的影响 （二）酚 （1）酚的结构 （2）酚的命名 （3）酚的化学性质：酸性、芳环上的亲电取代反应 （4）自然界存在的酚类物质 （三）醚 （1）醚的结构与命名 （2）醚的物理性质 （3）醚的化学性质 课程进程： 课程题目 形式 时间 min 详细内容 备注或讨论 \ 辅助手段
(一)醇:讲授（1）醇的官能团一羟基，羟基氧多媒体辅助10发生sp3杂化；教学；（2）分子中的两个极性共价键：醇的结构C-O键和O-H 键，两个极性共价键在某些条件下都会发生断裂；Ro-H醇的系统 讲授（1）讲授并要求学生掌握各类型多媒体辅助120醇的系统命名原则：命名法教学；选择含有羟基的最长碳链作为主连，编号要由离羟基近的一端开始；醇作为母体。（2）介绍生活、生产与科研工作中常用、常见醇及其名称，例如：甲醇、乙醇、环己六醇、丙三醇等物质；醇羟基间可以形成氢键，醇羟基和多媒体辅助醇的物理讲授10性质水可以形成氢键，由此探讨醇的沸」教学；点、水溶性，分别以烃基小的一员醇、烃基大的一员醇、多元醇等实际化合物为例进行分析。醇的化学讲授以醇羟基结构特点为基础，分析醇多媒体辅助30性质可能具有的化学性质：教学AU（1)与浓强酸在室温下作用，生课堂讨论；成质子化醇，醇在这里是起到」课堂练习Lewis 碱的作用；CH,CH,OH, HSO,（2）与碱金属和碱土金属作用，生成碱式盐，醇在这里起到了Lewis 酸的作用R-OH + Na→R-ONa（通过结构分析比较伯仲叔三种醇钠的碱性)2 CH,CH,OH + Mg(CH,CH,O),Mg（3）与各类酸作用生成酯：与硝酸、硫酸、磷酸加热条件下作用，生成无机酸酯：
2 （一）醇： 醇的结构 讲授 10 （1）醇的官能团—羟基，羟基氧 发生 sp3 杂化； （2）分子中的两个极性共价键： C-O 键和 O-H 键，两个极性共价键 在某些条件下都会发生断裂； R O H 多媒体辅助 教学； 醇的系统 命名法 讲授 20 （1）讲授并要求学生掌握各类型 醇的系统命名原则： 选择含有羟基的最长碳链作为主 连，编号要由离羟基近的一端开 始；醇作为母体。 （2）介绍生活、生产与科研工作 中常用、常见醇及其名称，例如： 甲醇、乙醇、环己六醇、丙三醇等 物质； 多媒体辅助 教学； 醇的物理 性质 讲授 10 醇羟基间可以形成氢键，醇羟基和 水可以形成氢键，由此探讨醇的沸 点、水溶性，分别以烃基小的一员 醇、烃基大的一员醇、多元醇等实 际化合物为例进行分析。 多媒体辅助 教学； 醇的化学 性质 讲授 30 40 以醇羟基结构特点为基础，分析醇 可能具有的化学性质： （1）与浓强酸在室温下作用，生 成质子 化醇 ，醇在 这里 是起到 Lewis 碱的作用； （2）与碱金属和碱土金属作用， 生成碱 式盐 ，醇在 这里 起到了 Lewis 酸的作用 R-OH + Na R-ONa （通过结构分析比较伯仲叔三种醇钠 的碱性） （3）与各类酸作用生成酯： 与硝酸、硫酸、磷酸加热条件下作 用，生成无机酸酯： 多媒体辅助 教学； 课堂讨论； 课堂练习；
H.CHCHaCH2OSO2CH2CH32CHCH,OH + HOSO,OH 3CHCH2OH + HoPO4 (CHaCH2O)PO与有机酸作用，生成有机酸酯：CH,COOCH,CHH,CH,OH（4）与卤氢酸作用，发生亲核取代反CHaCHaC+HaCH3CH2OH（5）分子间和分子内脱水：在硫酸催化下加热，醇分子间脱水生成醚，分子内脱水生成烯H2S04CHaCHaORCH2=CH2 + H20醇分子内脱水遵循扎依采夫规则。（6）醇的氧化与脱氢：a.伯醇与仲醇的α-c上有氢，可以发生氧化或脱氢反应，形成醛酮或羧酸：伯醇氧化成醛，进一步氧化成羧酸KMno,RCHo KMnQ4RCH2OH仲醇氧化成酮：R-C-R'KMnQ4FR-O.邻位二醇或多元醇在高碘酸作用下发生碳链的断裂，生成小分子氧物。邻位的羟基醛或酮也可以生此类反应。例如：RHR--R+2HIO4OHOHOH+ HCOOH +HCHO醇亲核取醇的亲核取代反应也有SN1、SN2多媒体辅助讲接代反应的两种历程：教学：历程羟基是一个较差的离去基团，要使课堂讨论X-取代HO-必须有质子的参课堂练习；与，形成质子化的醇，进而发生SN1或 SN2历程的取代反应。按SNI历程，反应中有发生正碳离子重排的可能
3 CH3CH2OH + HONO2 CH3CH2ONO2 2CH3CH2OH + HOSO2OH CH3CH2OSO2CH2CH3 3CH3CH2OH + H3PO4 ( CH3CH2O)3PO 与有机酸作用，生成有机酸酯： （4）与卤氢酸作用，发生亲核取代反 应： CH3CH2OH + HCl CH3CH2Cl + H2O （5）分子间和分子内脱水： 在硫酸催化下加热，醇分子间脱水生成 醚，分子内脱水生成烯 CH3CH2OH + HOCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3 + H2O H2SO4 CH3CH2OH H2SO4 CH2=CH2 + H2O 醇分子内脱水遵循扎依采夫规则。 （6）醇的氧化与脱氢： a.伯醇与仲醇的 -C 上有氢，可以 发生氧化或脱氢反应，形成醛酮或 羧酸： 伯醇氧化成醛，进一步氧化成羧 酸： RCH2OH KMnO4 RCHO 2OH KMnO4 KMnO4 RCOOH 仲醇氧化成酮： R-C-R' OH KMnO4 R-C-R' O b.邻位二醇或多元醇在高碘酸作用 下发生碳链的断裂，生成小分子氧 化产物。邻位的羟基醛或酮也可以 发生此类反应。例如： C H C CH2 OH OH R' R OH + 2 HIO4 R C R' O + HCOOH + HCHO 醇亲核取 代反应的 历程 讲授 15 醇的亲核取代反应也有 SN1、 SN2 两种历程： 羟基是一个较差的离去基团，要使 X- 取代 HO- 必须有质子的参 与，形成质子化的醇，进而发生 SN1 或 SN2 历程的取代反应。 按 SN1 历程，反应中有发生正碳离 子重排的可能。 多媒体辅助 教学； 课堂讨论； 课堂练习；
醇结构对讲授伯仲叔三种醇亲核取代反应活性多媒体辅助115亲核取代教学：有差异，按单分子历程是：反应速度课堂讨论；级>二级>一级的影响按双分子历程是：课堂练习：一级>二级>三级醇分子内讲授20脱水反应属于消除反应，以英文字多媒体辅助脱水反应母"E"表示。醇在酸催化下的脱水教学30历程反应都是单分子历程，以“E1"表」课堂讨论；示。详解酸参与催化的原理；课堂练习：伯仲叔三种醇脱水反应的活性顺序为：级>二级>一级(二)酚酚的结构讲授酚羟基氧原子是sp杂化，氧和苯多媒体辅助10环形成p-元共轭，氧上电子发生离教学；域，降低了对氢的束缚，氢具有了酸性，容易解离。但 C-O 键由于共轭而牢固。（1）酚的系统命名：酚作为母体，多媒体辅助酚的命名讲授15教学cHha2-甲羟基编为“1"”，例如：基苯酚，或邻甲基苯酚（2）介绍应用较多的酚类物质及其名称。酚的化学讲授（1）酚的酸性：可以和氢氧化钠多媒体辅助30性质作用生成酚钠：芳环上连有的基团，教学不同，对酚酸性强弱产生影响；连」课堂讨论；有拉电子基团，增强酚的酸性，连有斥电子集团，降低酚的酸性。（2）芳环上的亲电取代反应：芳环上可以发生卤代、硝代、磺化等反应，反应比苯环容易：BaBrHO1以上卤代反应生成三溴苯酚沉淀，此反应可以用于鉴别苯酚
4 醇结构对 亲核取代 反应速度 的影响 讲授 15 伯仲叔三种醇亲核取代反应活性 有差异，按单分子历程是： 三级 二级 一级 按双分子历程是： 一级 二级 三级 多媒体辅助 教学； 课堂讨论； 课堂练习； 醇分子内 脱水反应 历程 讲授 20 30 脱水反应属于消除反应，以英文字 母“E”表示。醇在酸催化下的脱水 反应都是单分子历程，以“E1”表 示。详解酸参与催化的原理； 伯仲叔三种醇脱水反应的活性顺 序为： 三级 二级 一级 多媒体辅助 教学； 课堂讨论； 课堂练习； （二）酚 酚的结构 讲授 10 酚羟基氧原子是 sp2杂化，氧和苯 环形成 p-π 共轭，氧上电子发生离 域，降低了对氢的束缚，氢具有了 酸性，容易解离。但 C-O 键由于共 轭而牢固。 多媒体辅助 教学； 酚的命名 讲授 15 （1）酚的系统命名：酚作为母体， 羟基编为“1”，例如： OH CH3 2-甲 基苯酚，或邻甲基苯酚。 （2）介绍应用较多的酚类物质及 其名称。 多媒体辅助 教学； 酚的化学 性质 讲授 30 （1）酚的酸性：可以和氢氧化钠 作用生成酚钠；芳环上连有的基团 不同，对酚酸性强弱产生影响；连 有拉电子基团，增强酚的酸性，连 有斥电子集团，降低酚的酸性。 （2）芳环上的亲电取代反应：芳 环上可以发生卤代、硝代、磺化等 反应，反应比苯环容易： OH Br2 H2O OH Br Br Br 以上卤代反应生成三溴苯酚沉淀， 此反应可以用于鉴别苯酚。 多媒体 辅 助 教学； 课堂讨论；
（3）酚羟基还可以成醚，成酯：OCH2CH3D orcoreLO（4）与三氯化铁作用生成蓝紫色，此反应可用来鉴别酚类化合物。（5）氧化：酚极容易氧化，在空气中放置，可以被氧化成醒类化合自然界存讲授介绍一些常见的、重要的、白然界多媒体辅助15在的酚类存在的酚类化合物。例如黄酮类物教学物质质、茶多酚等（三）醚醚的结构 讲授10脂肪醚氧原子sp杂化，醚键与两多媒体辅助与命名侧的碳原子不在一条直线上，故醚」教学；不是直线型分子：CH2CH2CH3HcCH2C—。醚的物理讲授醚分子之间不能形成氢键，但是可多媒体辅助10性质以和水形成氢键，由此推测醚类化」教学；合物的沸点、水溶性；以乙醚为例，全面认识其物理性质，乙醚是实验室常用试剂，必须掌握该化合物的特性：易挥发、易燃、易爆、沸点低、蒸汽比重大于空气。醚的化学讲授20（1）形成氧盐：醚与浓强酸在室多媒体辅助性质下作用，形成质子化醚一氧盐，教学醚溶于浓强酸中。课堂讨论：（2）醚键的断裂：醚与卤氢酸作用，同时加热，醚键会发生断裂，生成卤代烃。（3）含有α-H的醚的氧化：这类醚氧化以后生成过氧化物，例如乙醚，遇到空气中的氧，会被氧化为过氧化乙醚，很容易爆炸，是一类非常危险的化合物
5 （3）酚羟基还可以成醚，成酯： OH + CH3CH2Br NaOH OCH2CH3 （4）与三氯化铁作用生成蓝紫色， 此反应可用来鉴别酚类化合物。 （5）氧化：酚极容易氧化，在空 气中放置，可以被氧化成醌类化合 物： OH OH O O 自然界存 在的酚类 物质 讲授 15 介绍一些常见的、重要的、自然界 存在的酚类化合物。例如黄酮类物 质、茶多酚等 多媒体辅助 教学； （三）醚 醚的结构 与命名 讲授 10 脂肪醚氧原子 sp3 杂化，醚键与两 侧的碳原子不在一条直线上，故醚 不是直线型分子： O H3CH2C CH2CH2CH3 多媒体辅助 教学； 醚的物理 性质 讲授 10 醚分子之间不能形成氢键，但是可 以和水形成氢键，由此推测醚类化 合物的沸点、水溶性； 以乙醚为例，全面认识其物理性 质，乙醚是实验室常用试剂，必须 掌握该化合物的特性：易挥发、易 燃、易爆、沸点低、蒸汽比重大于 空气。 多媒体辅助 教学； 醚的化学 性质 讲授 20 （1）形成氧盐：醚与浓强酸在室 温下作用，形成质子化醚—氧盐， 醚溶于浓强酸中。 （2）醚键的断裂：醚与卤氢酸作 用，同时加热，醚键会发生断裂， 生成卤代烃。 （3）含有 α-H 的醚的氧化：这类 醚氧化以后生成过氧化物，例如乙 醚，遇到空气中的氧，会被氧化为 过氧化乙醚，很容易爆炸，是一类 非常危险的化合物。 多媒体辅助 教学； 课堂讨论；