《有机化学A（88学时）》（OrganicChemistryA）课程大纲一、课程概况课程编号：课程总学时：88学时课程学分：5.5课程分类：必修开课学期：春开课单位：理学院应用化学系有机化学教研组适用专业：生物学院所需先修课：普通化学课程负责人：李楠二、内容简介本课分类介绍有机化合物及其官能团、各类化合物的物理化学性质。通过官能团的结构分析，认识各类官能团的物化特性。分别介绍了亲电加成、亲电取代、亲核加成、亲核取代、自由基取代等反应的机理与典型反应，还介绍了大量其他的经典反应。掌握这些化学反应理论知识，给学生奠定了推导各类有机化学反应机理的基础，有利于学生在后续课生物化学和其他生物课程的学习中理解生物体内的生化反应。三、教学大纲1、课堂讲授部分的教学内容与要（88学时)：第一章绪论（2学时）1、概述了有机化学，介绍其研究对象一有机化合物的元素组成、结构、理化特性。2、有机化学与人类生产、生活的密切关系，与自然界的各种生命现象的密切关系
《有机化学 A （88 学时）》（Organic Chemistry A） 课程大纲 一、课程概况 课程编号： 课程总学时：88 学时 课程学分：5.5 课程分类：必修 开课学期：春 开课单位：理学院 应用化学系 有机化学教研组 适用专业：生物学院 所需先修课：普通化学 课程负责人：李楠 二、内容简介 本课分类介绍有机化合物及其官能团、各类化合物的物理化学性质。通过官 能团的结构分析，认识各类官能团的物化特性。分别介绍了亲电加成、亲电取代、 亲核加成、亲核取代、自由基取代等反应的机理与典型反应，还介绍了大量其他 的经典反应。掌握这些化学反应理论知识，给学生奠定了推导各类有机化学反应 机理的基础，有利于学生在后续课生物化学和其他生物课程的学习中理解生物体 内的生化反应。 三、教学大纲 1、课堂讲授部分的教学内容与要（88 学时）： 第一章 绪论（2 学时） 1、概述了有机化学，介绍其研究对象——有机化合物的元素组成、结构、 理化特性。 2、有机化学与人类生产、生活的密切关系，与自然界的各种生命现象的 密切关系
3、介绍有机化合物的书写方式和分类方法。第二章有机化合物的分子结构基础（4学时）介绍有机化学和有机化合物结构和理论基础。1、要求掌握杂化轨道理论。掌握sp3、sp2、sp杂化轨道形状及在空间的分布。共价键的形成和类型。掌握键与元键的形状与特性。2.3、共价键的各种参数及其意义。了解键长、键角、键矩、键能的意义。有机化学中的酸碱概念。主要了解质子酸碱理论和路易斯酸碱理论。X-简单了解分子轨道理论。5、第三章有机化合物分子的立体异构（6学时)重点介绍机化合物分子的立体异构。要求学生牢固建立有机化合物分子的空间结构概念。1、提出构象的概念，介绍链状化合物和环状化合物不同构象的表示方法。掌握链状与环状化合物Newman 投影式的书写方式，掌握六员环的椅式构象书写方式。2、提出构型的概念，着重介绍手征性与手征性分子、手性碳原子、对映异构与非对映异构、对映异构体的书写方式、异构体及手性碳原子的构型标记方式、旋光活性等。3、介绍构象和对映异构与非对映异构在生命科学中的重要意义。4、不含手性碳原子的化合物的立体异构现象5、环状化合物的立体异构现象6、对映异构体、非对映异构体的性质。7、简单介绍不对称合成8、简单介绍对映异构体的拆分。第四章饱和脂肪烃（4学时)1、介绍链状烷烃的结构，同系列和同分异构现象
3、介绍有机化合物的书写方式和分类方法。 第二章有机化合物的分子结构基础（4 学时） 介绍有机化学和有机化合物结构和理论基础。 1、 要求掌握杂化轨道理论。掌握 sp3、sp2、sp 杂化轨道形状及在空间的分 布。 2、 共价键的形成和类型。掌握 键与 键的形状与特性。 3、 共价键的各种参数及其意义。了解键长、键角、键矩、键能的意义。 4、 有机化学中的酸碱概念。主要了解质子酸碱理论和路易斯酸碱理论。 5、 简单了解分子轨道理论。 第三章有机化合物分子的立体异构（6 学时） 重点介绍机化合物分子的立体异构。要求学生牢固建立有机化合物分子的 空间结构概念。 1、提出构象的概念，介绍链状化合物和环状化合物不同构象的表示方 法。掌握链状与环状化合物 Newman 投影式的书写方式，掌握六员环的椅 式构象书写方式。 2、提出构型的概念，着重介绍手征性与手征性分子、手性碳原子、对 映异构与非对映异构、对映异构体的书写方式、异构体及手性碳原子的构型 标记方式、旋光活性等。 3、介绍构象和对映异构与非对映异构在生命科学中的重要意义。 4、不含手性碳原子的化合物的立体异构现象。 5、环状化合物的立体异构现象。 6、对映异构体、非对映异构体的性质。 7、简单介绍不对称合成。 8、简单介绍对映异构体的拆分。 第四章饱和脂肪烃（4 学时） 1、介绍链状烷烃的结构，同系列和同分异构现象
2、讲授烷烃的命名，着重于系统命名法。3、介绍烷烃的物理性质。4、烷烃的化学性质：卤代反应一自由基取代反应，分析自由基的稳定性顺序，卤代反应的立体化学等。介绍氧化与燃烧。5、分析环烷烃的结构和稳定性关系。6、掌握环烷烃和取代环烷烃的命名方法。7、了解十氢化萘的构型与构象，第五章不饱和脂肪烃（8学时）、烯烃1、烯烃的异构现象（碳架异构、位置异构、顺反异构）。2、掌握烯烃的命名和Z、E构型标记法。3、重点讲授烯烃的化学性质（1、双键上的亲电加成一与卤素、卤化氢、硫酸、水、次卤酸、乙硼烷等加成。在过氧化物存在下与溴化氢的反马氏加成。2、双键的氧化一高锰酸钾、臭氧化。3、双键的还原一催化氢化）4、加成反应中的立体化学问题。氧化反应中的立体化学问题。二、炔烃炔烃碳原子的杂化及炔烃的结构1、2、炔烃的命名3、炔烃三键上的反应（1、亲电加成一与卤素、卤化氢、水的加成。2、三键的氧化。3、三键的还原)。三、二烯烃二烯烃的分类——聚集二烯、隔离二烯、共轭二烯。1、介绍三种二烯烃的结构特点，着重介绍共轭二烯烃的结构特点2、3、由于其结构特点引起的化学特性—1，4加成。第六章芳香烃（5学时)-单环芳烃、稠环芳烃、联苯类化合物、多苯代脂肪烃；介绍芳香烃的分类分别介绍各类化合物的结构书写方式与结构差别；分别讲授各类芳香族化合物的
2、讲授烷烃的命名，着重于系统命名法。 3、介绍烷烃的物理性质。 4、烷烃的化学性质：卤代反应—自由基取代反应，分析自由基的稳定性 顺序，卤代反应的立体化学等。介绍氧化与燃烧。 5、分析环烷烃的结构和稳定性关系。 6、掌握环烷烃和取代环烷烃的命名方法。 7、了解十氢化萘的构型与构象。 第五章不饱和脂肪烃（8 学时） 一、烯烃 1、烯烃的异构现象（碳架异构、位置异构、顺反异构）。 2、掌握烯烃的命名和 Z、E 构型标记法。 3、重点讲授烯烃的化学性质 (1、双键上的亲电加成—与卤素、卤化氢、硫 酸、水、次卤酸、乙硼烷等加成。在过氧化物存在下与溴化氢的反马氏加成。 2、双键的氧化—高锰酸钾、臭氧化。3、双键的还原—催化氢化) 4、加成反应中的立体化学问题。氧化反应中的立体化学问题。 二、炔烃 1、 炔烃碳原子的杂化及炔烃的结构 2、 炔烃的命名 3、炔烃三键上的反应（ 1、亲电加成—与卤素、卤化氢、水的加成。 2、 三键的氧化。 3、三键的还原）。 三、二烯烃 1、 二烯烃的分类——聚集二烯、隔离二烯、共轭二烯。 2、 介绍三种二烯烃的结构特点，着重介绍共轭二烯烃的结构特点。 3、 由于其结构特点引起的化学特性——1，4 加成。 第六章芳香烃（5 学时） 介绍芳香烃的分类——单环芳烃、稠环芳烃、联苯类化合物、多苯代脂肪烃； 分别介绍各类化合物的结构书写方式与结构差别；分别讲授各类芳香族化合物的
命名。详细讲授单环芳香烃一苯的结构与性质。四、苯以苯为例介绍单环芳烃的结构特点一——碳原子的杂化状态、苯的空1、间形象。2、掌握芳香性概念，并学会判断非苯芳烃——通过分析判断化合物是否具有芳香性。3、掌握各种取代苯的命名。了解苯的物理性质。4、着重学习并且掌握苯的化学性质：苯环上的亲电取代反应—5、一卤代、硝代磺化、付氏烷基化、付氏酰基化等反应；介绍反应机理；介绍付氏烷基化反应时引出正碳离子重排的概念与理论。介绍苯环侧链的氧化；苯环侧链的α-卤代。、苯环上亲电取代反应的定位规律。其中包括定位基分类，已有两个定位基6、时第三个取代基进入苯环的位置。五、萘介绍萘的结构特点。1、2、介绍的命名。：讲授萘环上的亲电取代反应一一卤代、硝代、磺化等反应。3、六、简单介绍至癌烃一稠环芳烃。第七章卤代烃（4学时)、介绍卤代烃的结构、分类与命名。O简单介绍卤代烃的物理性质一一沸点、水溶性、比重等。7、8、详细讲授卤代烃的化学性质一一亲核取代反应，包括卤原子被羟基取代、被氰基取代、被烃氧基取代、被氨基取代；消除反应；与金属反应生成有机锂和格氏试剂。着重讲解卤代烃饱和碳原子上亲核取代反应的机理-一单分子历程、（SN1）和双分子（SN2）历程；不同结构卤代烃进行亲核取代反应的不
命名。 详细讲授单环芳香烃——苯的结构与性质。 四、苯 1、 以苯为例介绍单环芳烃的结构特点——碳原子的杂化状态、苯的空 间形象。 2、 掌握芳香性概念，并学会判断非苯芳烃——通过分析判断化合物是 否具有芳香性。 3、 掌握各种取代苯的命名。 4、 了解苯的物理性质。 5、 着重学习并且掌握苯的化学性质：苯环上的亲电取代反应——卤代、硝代、 磺化、付氏烷基化、付氏酰基化等反应；介绍反应机理；介绍付氏烷基化反 应时引出正碳离子重排的概念与理论。介绍苯环侧链的氧化；苯环侧链的 α- 卤代。 6、 苯环上亲电取代反应的定位规律。其中包括定位基分类，已有两个定位基 时第三个取代基进入苯环的位置。 五、萘 1、 介绍萘的结构特点。 2、 介绍萘的命名。 3、 讲授萘环上的亲电取代反应——卤代、硝代、磺化等反应。 六、简单介绍至癌烃——稠环芳烃。 第七章卤代烃（4 学时） 6、 介绍卤代烃的结构、分类与命名。 7、 简单介绍卤代烃的物理性质——沸点、水溶性、比重等。 8、 详细讲授卤代烃的化学性质——亲核取代反应，包括卤原子被羟基取代、 被氰基取代、被烃氧基取代、被氨基取代；消除反应；与金属反应生成 有机锂和格氏试剂。 9、 着重讲解卤代烃饱和碳原子上亲核取代反应的机理——单分子历程 （SN1）和双分子（SN2）历程；不同结构卤代烃进行亲核取代反应的不
同历程。介绍单分子消除反应（E1）和双分子消除反应（E2）历程。第八章醇、酚、醚（5 学时)一、醇介绍醇的官能团结构，醇的分类伯、仲、叔醇。1.醇的命名，着重介绍醇的系统命名法2、通过醇的结构分析解释醇的物理性质——沸点、水溶性等3、重点讲授醇的化学性质—与活泼金属的反应、与浓强酸的作用、4、酯化反应、与卤氢酸的亲核取代反应、分子内与分子间的脱水反应、醇的氧化反应及具有邻位羟基的醇被高碘酸氧化的反应。5、详细介绍醇与卤氢酸发生亲核取代反应的机理和酸催化分子内脱水反应的机理。介绍反应过程中碳骨架的重排。二、酚酚的结构与命名1、介绍酚的个别物理性质。2、3、重点介绍酚的化学性质一一酸性，形成酚醚的反应，苯酚芳香环上的亲电取代反应-一溴代、磺化、硝代反应，酚的氧化反应，酚与三一氯化铁的显色。三、醚1、醚的结构特点与命名。2、醚的物理性质一沸点、水溶性等，详细介绍乙醚的物理性质。3、重点介绍醚的化学性质一一形成氧盐、醚键断裂、生成过氧化物等。4、简单介绍各种环醚，其中主要介绍环氧乙烷的性质和冠醚的作用。第九章醛、酮、酿（6学时)、醛和酮介绍醛和酮的官能团、分类和命名。详细介绍羰基的结构。1、介绍醛和酮的部分物理性质-2、一沸点、水溶性等。3、重点讲授醛和酮的化学性质，其中包括（1）羰基的亲核加成反应
同历程。介绍单分子消除反应（E1）和双分子消除反应（E2）历程。 第八章醇、酚、醚（5 学时） 一、醇 1、 介绍醇的官能团结构，醇的分类——伯、仲、叔醇。 2、 醇的命名，着重介绍醇的系统命名法。 3、 通过醇的结构分析解释醇的物理性质——沸点、水溶性等。 4、 重点讲授醇的化学性质——与活泼金属的反应、与浓强酸的作用、 酯化反应、与卤氢酸的亲核取代反应、分子内与分子间的脱水反应、 醇的氧化反应及具有邻位羟基的醇被高碘酸氧化的反应。 5、 详细介绍醇与卤氢酸发生亲核取代反应的机理和酸催化分子内脱水 反应的机理。介绍反应过程中碳骨架的重排。 二、酚 1、 酚的结构与命名 2、 介绍酚的个别物理性质。 3、 重点介绍酚的化学性质——酸性，形成酚醚的反应，苯酚芳香环上 的亲电取代反应——溴代、磺化、硝代反应，酚的氧化反应，酚与三 氯化铁的显色。 三、醚 1、 醚的结构特点与命名。 2、 醚的物理性质——沸点、水溶性等，详细介绍乙醚的物理性质。 3、 重点介绍醚的化学性质——形成氧盐、醚键断裂、生成过氧化物等。 4、 简单介绍各种环醚，其中主要介绍环氧乙烷的性质和冠醚的作用。 第九章醛、酮、醌（6 学时） 一、醛和酮 1、 介绍醛和酮的官能团、分类和命名。详细介绍羰基的结构。 2、 介绍醛和酮的部分物理性质——沸点、水溶性等。 3、 重点讲授醛和酮的化学性质，其中包括（1）羰基的亲核加成反应