第四章对映与非对映异构讲课学时：3（4)教学目的：通过课堂教学使学生掌握分子空间结构识别、手性分子识别；重点掌握烯手性碳原子的构型判别。教学难点：Fischer投影式、Newman投影式、环状化合物中手性碳原子的识别与构型标记；教学方式：课堂讲授、多媒体、模型、课堂讨论教学内容：（1）手征性的概念（2）分子的手征性与对称性（介绍对称面与对称中心），手性碳原子的概念与判别（3）Fischer投影式的书写方式；（4）手性碳原子的构型标记（D/L与R/S)（5）Fischer投影式中、Newman投影式中手性碳原子的构型判别；（6）含有2个手性碳原子的化合物（2个不同的手性碳原子与2个相同的手性碳原子)；认识对映与非对映异构体；（7）环状化合物中的手性碳原子构型判别；（8）不含手性碳原子的手性分子（丙二烯类与联苯类）；（9）对映与非对映异构体的性质：（10）手性药物与历史事件举例课程进程：课程题目形式时间详细内容备注或讨论辅助手段min手征性的概讲授列举自然界中的手征性物质，说多媒体辅助10念明手征性为自然界的普遍现象，「教学；同时阐明手征性的概念。分子的手征 讲授（1)只介绍2种对称因素：对称多媒体辅助20性与对称性面与对称中心；学生要掌握对称」教学：面与对称中心的判断方法；模型辅助教（2）分子中若无对称因素，该分学
第四章 对映与非对映异构 讲课学时：3（4） 教学目的：通过课堂教学使学生掌握分子空间结构识别、手性分子识别； 重点掌握烯手性碳原子的构型判别。 教学难点：Fischer 投影式、Newman 投影式、环状化合物中手性碳原子 的识别与构型标记； 教学方式：课堂讲授、多媒体、模型、课堂讨论 教学内容：（1）手征性的概念 （2）分子的手征性与对称性（介绍对称面与对称中心），手性 碳原子的概念与判别 （3）Fischer 投影式的书写方式； （4）手性碳原子的构型标记（D/L 与 R/S） （5）Fischer 投影式中、Newman 投影式中手性碳原子的构型 判别； （6）含有 2 个手性碳原子的化合物（2 个不同的手性碳原子与 2 个相同的手性碳原子）；认识对映与非对映异构体； （7）环状化合物中的手性碳原子构型判别； （8）不含手性碳原子的手性分子（丙二烯类与联苯类）； （9）对映与非对映异构体的性质； （10）手性药物与历史事件举例 课程进程： 课程题目 形式 时间 min 详细内容 备注或讨论 \ 辅助手段 手征性的概 念 讲授 10 列举自然界中的手征性物质，说 明手征性为自然界的普遍现象， 同时阐明手征性的概念。 多媒体辅助 教学； 分子的手征 性与对称性 讲授 20 （1）只介绍 2 种对称因素：对称 面与对称中心；学生要掌握对称 面与对称中心的判断方法； （2）分子中若无对称因素，该分 多媒体辅助 教学； 模型辅助教 学
子则具有手性，这是判断分子是否具有手性的方法（3)手性碳原子的概念与判断方Fischer 投|讲授画十字，交叉中心即为手性碳原多媒体辅助15影式的书写子，横键指向平面前（离我们近），」教学；竖键指向平面后（离我们远）；模型辅助教方式;大量举例，反复练习课堂练习手性碳原子 讲授（1）简单介绍D/L构型标记法多媒体辅助115的构型标记一相对构型标记法，说明在糖一教学章和氨基酸、蛋白质一章将用到 模型辅助教此构型标记法；(2)详细教授R/S构型标记法一「课堂练习绝对构型标记法的标记原则，用R/S构型标记法熟练标记手性碳原子，是本章的重点大量举例，互动教学，要求必须多媒体辅助Fischer投讲授20影式中、掌握包括Fischer 投影式、教学；Newman投Newman投影式、楔形结构中手模型辅助教影式中手性性碳原子的构型判断；学碳原子的构训练学生逐渐脱离模型，用脑对课堂练习分子的三维空间形象进行形象思型判别；诚含有2个手讲授（1）以2,3,4-三羟基丁酸为例多媒体辅助30性碳原子的分析讨论含有两个不同手性碳原教学；化合物子的化合物的异构现象；课堂讨论（2）以2,3-二羟基丁二酸(酒石酸)为例,分析讨论含有两个相同手性碳原子的化合物的异构现环状化合物讲授（1)以二取代环戊烷为例，探讨多媒体辅助15环状化合物手性碳原子的构型判 教学；中的手性碳原子构型判课堂讨论别（2）以二取代环戊烷为例，探讨环状手性分子的对映与非对映异构现象；不含手性碳讲授（1）丙二烯类型手性分子：多媒体辅助20原子的手性（2）联苯类手性分子，以二羧基」教学；30分子和二硝基取代联苯为例进行讨模型辅助教论，进一步讨论联苯类四个α位学；基团的大小对限制旋转的影响；
子则具有手性，这是判断分子是 否具有手性的方法 （3）手性碳原子的概念与判断方 法 Fischer 投 影式的书写 方式； 讲授 15 画十字，交叉中心即为手性碳原 子，横键指向平面前（离我们近）， 竖键指向平面后（离我们远）； 大量举例，反复练习 多媒体辅助 教学； 模型辅助教 学 课堂练习 手性碳原子 的构型标记 讲授 15 （1）简单介绍 D/L 构型标记法 —相对构型标记法，说明在糖一 章和氨基酸、蛋白质一章将用到 此构型标记法； （2）详细教授 R/S 构型标记法— 绝对构型标记法的标记原则，用 R/S 构型标记法熟练标记手性碳 原子，是本章的重点； 多媒体辅助 教学； 模型辅助教 学 课堂练习 Fischer 投 影式中、 Newman 投 影式中手性 碳原子的构 型判别； 讲授 20 大量举例，互动教学，要求必须 掌 握 包 括 Fischer 投影式 、 Newman 投影式、楔形结构中手 性碳原子的构型判断； 训练学生逐渐脱离模型，用脑对 分子的三维空间形象进行形象思 维。 多媒体辅助 教学； 模型辅助教 学 课堂练习 含有 2 个手 性碳原子的 化合物 讲授 30 （1）以 2,3,4-三羟基丁酸为例, 分析讨论含有两个不同手性碳原 子的化合物的异构现象； （2）以 2,3-二羟基丁二酸(酒石 酸)为例,分析讨论含有两个相同 手性碳原子的化合物的异构现 象； 多媒体辅助 教学； 课堂讨论 环状化合物 中的手性碳 原子构型判 别 讲授 15 （1）以二取代环戊烷为例，探讨 环状化合物手性碳原子的构型判 别； （2）以二取代环戊烷为例，探讨 环状手性分子的对映与非对映异 构现象； 多媒体辅助 教学； 课堂讨论 不含手性碳 原子的手性 分子 讲授 20 30 （1）丙二烯类型手性分子； （2）联苯类手性分子，以二羧基 和二硝基取代联苯为例进行讨 论，进一步讨论联苯类四个 α 位 基团的大小对限制旋转的影响； 多媒体辅助 教学； 模型辅助教 学；
对映与非对讲授（1）对应异构体的物理与化学性多媒体辅助映异构体的质相同，生理活性不同；教学：性质（2）非对应异构体物理性质不同，在非手性试剂中化学性质相同，在手性试剂中，化学性质不后手性药物与讲授多媒体辅助列举历史事件举1)对映体中只有一种异构体有教学例效，其他异构体无效：2）对映体起到抗作用3）两个对映体作用决然不同（4)对映体在人体内的代谢产物作用不同（5）对映异构体互相促进，生物电个校
对映与非对 映异构体的 性质 讲授 10 （1）对应异构体的物理与化学性 质相同，生理活性不同； （2）非对应异构体物理性质不 同，在非手性试剂中化学性质相 同，在手性试剂中，化学性质不 同。 多媒体辅助 教学； 手性药物与 历史事件举 例 讲授 10 列举： （1）对映体中只有一种异构体有 效，其他异构体无效； （2）对映体起到拮抗作用； （3）两个对映体作用决然不同； （4）对映体在人体内的代谢产物 作用不同； （5）对映异构体互相促进，生物 活性大于单个异构体 多媒体辅助 教学；