第六章卤代烃讲课学时：3（4)教学目的：通过课堂教学使学生掌握卤代烃的结构特征、系统命名法、物理性质与化学性质。教学难点：卤代烃亲核取代反应的两种历程。教学方式：课堂讲授、多媒体、模型、课堂讨论教学内容：（1）卤代烃的结构（2）卤代烃的系统命名法(3）卤代烃的物理性质（4）卤代烃的化学性质：亲核取代、消除（5）卤代烃亲核取代反应的历程：Sn1、Sv2（6）卤代烃消除反应历程：E1、E2（7）卤代烃结构对亲核取代反应速度的影响（8）卤原子对亲核取代反应活性的影响（9）亲核取代反应中的立体化学问题课程进程：课程题目广形式时间详细内容备注或讨论1辅助手段min卤代烃的结讲授举例介绍不同类型的卤代烃，伯、多媒体辅助10构仲、叔三种卤代烃的结构，脂肪、「教学；芳香卤代烃的结构：卤代经的系讲授（1)讲授并要求学生掌握各类型多媒体辅助2统命名法卤代烃的系统命名原则：教学；选择含有卤原子的最长碳链作为主连，编号要由离支链近的一端开始；卤原子与其他烃基支链同样看待（2）介绍生活、生产与科研工作中常用卤代烃及其名称，例如：氯仿、氟利昂、多氯联苯、六六六、二嗯英等物质；
第六章 卤代烃 讲课学时：3（4） 教学目的：通过课堂教学使学生掌握卤代烃的结构特征、系统命名法、物 理性质与化学性质。 教学难点：卤代烃亲核取代反应的两种历程。 教学方式：课堂讲授、多媒体、模型、课堂讨论 教学内容：（1）卤代烃的结构 （2）卤代烃的系统命名法 （3）卤代烃的物理性质 （4）卤代烃的化学性质：亲核取代、消除 （5）卤代烃亲核取代反应的历程：SN1、 SN2 （6）卤代烃消除反应历程：E1、E2 （7）卤代烃结构对亲核取代反应速度的影响 （8）卤原子对亲核取代反应活性的影响 （9）亲核取代反应中的立体化学问题 课程进程： 课程题目 形式 时间 min 详细内容 备注或讨论 \ 辅助手段 卤代烃的结 构 讲授 10 举例介绍不同类型的卤代烃，伯、 仲、叔三种卤代烃的结构，脂肪、 芳香卤代烃的结构； 多媒体辅助 教学； 卤代烃的系 统命名法 讲授 20 （1）讲授并要求学生掌握各类型 卤代烃的系统命名原则： 选择含有卤原子的最长碳链作为 主连，编号要由离支链近的一端 开始；卤原子与其他烃基支链同 样看待 （2）介绍生活、生产与科研工作 中常用卤代烃及其名称，例如： 氯仿、氟利昂、多氯联苯、六六 六、二噁英等物质； 多媒体辅助 教学；
卤代烃的物讲授10结合卤代烃的结构特点，主要介多媒体辅助理性质绍室温下状态、比重、沸点（没教学；有分子间氢键，沸点低，例如溴乙烷）、水溶性、可燃与不可燃卤代烃（四氯化碳灭火剂）卤代烃的化讲授主要介绍卤代烃的两类反应：多媒体辅助40学性质一生成一系教学；（1)亲核取代反应55列取代产物：课堂讨论；-X被-OH取代生成醇（水解反课堂练习：应-X被-NH2（氨基）取代生成胺-X被-CN（氰基）取代生成睛-X被-OR（烃氧及）取代生成醚X被-SH（琉基）取代生成硫醇（2）消除反应——生成烯烃（探讨消除方向的问题，介绍扎依采夫规则）卤代烃亲核讲授25（1）结合与硝酸银的反应，交代多媒体辅助取代反应的各类卤代烃亲核取代反应活性差教学；历程课堂讨论；A（2)详细讲授单分子历程(Sn1)；课堂练习：以叔卤代烃为例，讲授单分子亲核取代反应的机理；（3)详细讲授双分子历程(Sn2)；以伯卤代烃为例，讲授双分子亲核取代反应的机理；卤代烃消除讲授通过多媒体演示单分子消除反应多媒体辅助反应历程(E1)历程；教学：通过多媒体演示双分子消除反应（E2）历程卤代烃结构讲授这一节探讨不同结构卤代烃进行多媒体辅助25对亲核取代亲核取代反应的历程：教学35（1)单分子历程：取代反应速度课堂讨论；反应速度的影响只与卤代烃的浓度有关，与进攻课堂练习！试剂无关，故称为单分子历程。不同结构卤代烃按单分子历程进行亲核取代反应活性顺序：3级>2级>1级，烯丙基型>卤代烷型>卤代乙烯型；（2）双分子历程：取代反应速度与卤代烃浓度和进攻试剂浓度都
卤代烃的物 理性质 讲授 10 结合卤代烃的结构特点，主要介 绍室温下状态、比重、沸点（没 有分子间氢键，沸点低，例如溴 乙烷）、水溶性、可燃与不可燃卤 代烃（四氯化碳灭火剂） 多媒体辅助 教学； 卤代烃的化 学性质 讲授 40 55 主要介绍卤代烃的两类反应： （1）亲核取代反应——生成一系 列取代产物： -X 被-OH 取代生成醇（水解反 应） -X 被-NH2（氨基）取代生成胺 -X 被-CN（氰基）取代生成腈 -X 被-OR（烃氧及）取代生成醚 -X 被-SH（巯基）取代生成硫醇 （2）消除反应——生成烯烃（探 讨消除方向的问题，介绍扎依采 夫规则） 多媒体辅助 教学； 课堂讨论； 课堂练习； 卤代烃亲核 取代反应的 历程 讲授 25 （1）结合与硝酸银的反应，交代 各类卤代烃亲核取代反应活性差 异； （2）详细讲授单分子历程（SN1）； 以叔卤代烃为例，讲授单分子亲 核取代反应的机理； （3）详细讲授双分子历程（SN2）； 以伯卤代烃为例，讲授双分子亲 核取代反应的机理； 多媒体辅助 教学； 课堂讨论； 课堂练习； 卤代烃消除 反应历程 讲授 15 通过多媒体演示单分子消除反应 (E1)历程； 通过多媒体演示双分子消除反应 (E2)历程； 多媒体辅助 教学； 卤代烃结构 对亲核取代 反应速度的 影响 讲授 25 35 这一节探讨不同结构卤代烃进行 亲核取代反应的历程： （1）单分子历程：取代反应速度 只与卤代烃的浓度有关，与进攻 试剂无关，故称为单分子历程。 不同结构卤代烃按单分子历程进 行亲核取代反应活性顺序：3 级>2 级>1 级，烯丙基型>卤代烷 型>卤代乙烯型； （2）双分子历程：取代反应速度 与卤代烃浓度和进攻试剂浓度都 多媒体辅助 教学； 课堂讨论； 课堂练习；
有关系，故称为双分子历程不同结构卤代烃按双分子历程进行亲核取代反应活性顺序：级>2级>3级；（3)烯丙基型卤代烃往往两种历程都容易进行。卤原子对亲讲授卤原子半径越大，亲核取代反应多媒体辅助越容易进行，所以：教学：核取代反应活性的影响R-I>R-Br>R-CI> R-F亲核取代反讲授10若α-碳原子是手性碳原子，进行多媒体辅助应中的立体亲核取代之后，产物构型会发生1教学25化学问题变化：模型辅助教（1）单分子历程：如果只有一个1学；手性碳原子，产物外消旋化；课堂讨论；（2）双分子历程：手性碳原子构课堂练习型发生转变一称为瓦尔登转化
有关系，故称为双分子历程。 不同结构卤代烃按双分子历程进 行亲核取代反应活性顺序：1 级>2 级>3 级； （3）烯丙基型卤代烃往往两种历 程都容易进行。 卤原子对亲 核取代反应 活性的影响 讲授 5 卤原子半径越大，亲核取代反应 越容易进行，所以： R-I> R-Br >R-Cl> R-F 多媒体辅助 教学； 亲核取代反 应中的立体 化学问题 讲授 10 25 若 α-碳原子是手性碳原子，进行 亲核取代之后，产物构型会发生 变化： （1）单分子历程：如果只有一个 手性碳原子，产物外消旋化； （2）双分子历程：手性碳原子构 型发生转变—称为瓦尔登转化。 多媒体辅助 教学； 模型辅助教 学； 课堂讨论； 课堂练习；