第三章不饱和烃讲课学时：4（5)教学目的：通过课堂教学使学生掌握烯烃、炔烃、二烯烃的系统命名、结构与理化性质；重点掌握烯烃的各类化学性质。教学难点：双键和三键碳原子的杂化状态及其空间形象；共轭体系；诱导效应与共轭效应；正碳离子的形成与稳定性教学方式：课堂讲授、多媒体、模型、课堂讨论教学内容：（1）烯烃的同分异构与同系列（2）双键碳原子的杂化状态一sp2杂化（3）烯烃的普通命名法和系统命名法（IUPAC命名法)，烯烃的立体异构与 Z/E 构型标记法（4）烯烃的物理性质一溶解性、沸点（5）烯经的化学性质一亲电加成、双键的氧化、α-卤代反应、与乙硼烷加成、自由基加成（6）炔烃的结构，三键碳原子的杂化一sp杂化（7）炔烃的系统命名（8）炔烃的化学性质一亲电加成、氧化、端炔的酸性（9）二烯烃的分类与共轭二烯烃的结构（10）二烯烃的命名（11）共轭二烯烃的化学性质一亲电加成（1,2-加成与1,4-加成），共轭效应课程进程：备注或讨论课程题目时间详细内容形式辅助手段 min烯烃的同分烯烃分子通式CnH2n与烯烃同系多媒体辅助1讲授20异构与同系列-(CH2)n-的变化;教学创列举丁烯，讨论烯烃的同分异构 课堂讨论现象一碳架异构、官能团位置异构、顺反异构，与小分子环烷烃的异构
第三章 不饱和烃 讲课学时：4（5） 教学目的：通过课堂教学使学生掌握烯烃、炔烃、二烯烃的系统命名、结 构与理化性质；重点掌握烯烃的各类化学性质。 教学难点：双键和三键碳原子的杂化状态及其空间形象；共轭体系；诱导 效应与共轭效应；正碳离子的形成与稳定性 教学方式：课堂讲授、多媒体、模型、课堂讨论 教学内容：（1）烯烃的同分异构与同系列 （2）双键碳原子的杂化状态—sp2杂化 （3）烯烃的普通命名法和系统命名法（IUPAC 命名法），烯烃 的立体异构与 Z/E 构型标记法 （4）烯烃的物理性质—溶解性、沸点 （5）烯烃的化学性质—亲电加成、双键的氧化、α-卤代反应、 与乙硼烷加成、自由基加成 （6）炔烃的结构，三键碳原子的杂化—sp 杂化 （7）炔烃的系统命名 （8）炔烃的化学性质—亲电加成、氧化、端炔的酸性 （9）二烯烃的分类与共轭二烯烃的结构 （10）二烯烃的命名 （11）共轭二烯烃的化学性质—亲电加成（1,2-加成与 1,4-加 成），共轭效应 课程进程： 课程题目 形式 时间 min 详细内容 备注或讨论 \ 辅助手段 烯烃的同分 异构与同系 列 讲授 20 烯烃分子通式 CnH2n 与烯烃同系 列-(CH2)n-的变化； 列举丁烯，讨论烯烃的同分异构 现象—碳架异构、官能团位置异 构、顺反异构，与小分子环烷烃 的异构； 多媒体辅助 教学； 课堂讨论
双键碳原子讲授丁多媒体辅助双键碳原子杂化轨道的形成：115的杂化状态元键的形成与空间形象，sp2杂化」教学；轨道指向平面正三角型的三个 模型辅助教一sp2杂化角，一个p轨道垂直于这个平面；「学元键的特点：p轨道侧面重叠，重叠面小，稳定性差烯烃的普通讲授（1)简述普通命名法，简单举例：多媒体辅助20命名法和系异丙烯；教学；35统命名法（2）详述系统命名法命名原则：课堂讨论与（IUPAC确定含有双键的最长碳链为主」课堂练习命名法)连，编号要离双键近的一端开始，有顺反异构体的标明 Z/E 构型；命名举例（3）常见烯烃的英文名烯经的物理自学性质一溶解性、沸点烯经的化学讲授（1）亲电加成：亲电加成历程：多媒体辅助40性质重点讲授马氏规则，引入正碳离教学，S子及其稳定性概念；要求掌握烯」课堂讨论与烃与X2、HX、H2O、H2SO4、「课堂练习HOX加成：（2）双键的氧化：双键在不同条件下与高锰酸钾作用，生成不同的氧化产物；(3)α-卤代反应：有α-氢的烯烃，在高温或紫外光照射下与卤素作用，α-氢被卤素取代。可以制备伯机理仍属亲电加成：（5）自由基加成：烯烃在过氧化物催化下与HBr加成，得到反马氏规则的产实加成历炔经的结 讲授三键碳原子杂化轨道的形 多媒体辅助151.构，三键碳教学：成；原子的杂化（2)2个元键的形成与空间形象，模型辅助教一sp杂化sp杂化轨道为直线型，2个p轨」学道相互垂直，同时都垂直于sp杂化轨道；（3）三键的特点：α键比较短，p轨道重叠面比双键大，稳定性比双键好
双键碳原子 的杂化状态 —sp2 杂化 讲授 15 双键碳原子杂化轨道的形成； π 键的形成与空间形象，sp2 杂化 轨道指向平面正三角型的三个 角，一个 p 轨道垂直于这个平面； π 键的特点：p 轨道侧面重叠，重 叠面小，稳定性差。 多媒体辅助 教学； 模型辅助教 学 烯烃的普通 命名法和系 统命名法 （ IUPAC 命名法） 讲授 30 35 （1）简述普通命名法，简单举例： 异丙烯； （2）详述系统命名法命名原则： 确定含有双键的最长碳链为主 连，编号要离双键近的一端开始， 有顺反异构体的标明 Z/E 构型； 命名举例： （3）常见烯烃的英文名 多媒体辅助 教学； 课堂讨论与 课堂练习 烯烃的物理 性质—溶解 性、沸点 自学 5 烯烃的化学 性质 讲授 40 50 （1）亲电加成：亲电加成历程； 重点讲授马氏规则，引入正碳离 子及其稳定性概念；要求掌握烯 烃与 X2、HX、 H2O、H2SO4、 HOX 加成； （2）双键的氧化：双键在不同条 件下与高锰酸钾作用，生成不同 的氧化产物； （3）α-卤代反应：有 α-氢的烯烃， 在高温或紫外光照射下与卤素作 用，α-氢被卤素取代。 （4）与乙硼烷加成：可以制备伯 醇，机理仍属亲电加成； （5）自由基加成：烯烃在过氧化 物催化下与 HBr 加成，得到反马 氏规则的产物—自由基加成历程 多媒体辅助 教学； 课堂讨论与 课堂练习 炔烃的结 构，三键碳 原子的杂化 —sp 杂化 讲授 15 （1）三键碳原子杂化轨道的形 成； （2）2 个 π 键的形成与空间形象， sp 杂化轨道为直线型，2 个 p 轨 道相互垂直，同时都垂直于 sp 杂 化轨道； （3）三键的特点：σ 键比较短， p 轨道重叠面比双键大，稳定性 比双键好。 多媒体辅助 教学； 模型辅助教 学
炔经的系统 讲授(1)简述普通命名法，简单举例：多媒体辅助10命名（2）详述系统命名法命名原则：」教学；确定含有三键的最长碳链为主课堂讨论与连，编课堂练习号要离三键近的一端开始，炔烯的命名：（明确三键无顺反异构）炔烃的化学讲授（1）三键上的亲电加成：与X2、多媒体辅助20性质HX、H2O的加成，复习马氏规教学；则；由于三键元键重叠面比较大，课堂讨论与打开元键进行加成反应通常需要课堂练习加催化剂：此处引入分子内重排：与水加成后生成烯醇态物质，不稳定，因此发生分子内重排生成醛或酮式结构化合物。（2）三键的氧化，用KMnO4氧化，最终产物为羧酸；(3)端炔的酸性一键碳上连有氢，该氢具有一定酸性，可以与银氨溶液、铜氨溶液作用，生成炔银、炔铜沉淀，此反应可以用于鉴别端炔。三烯烃的分讲授（1)介绍三种类型二烯烃：隔离多媒体辅助类与共轭二二烯、聚集二烯、共轭二烯；教学；烯烃的结构（2）共轭二烯烃的结构，引入共课堂讨论轭体系，电子离域概念，结果为键长平均化：（3）S-顺和S-反的概念，异构在化学性质上的差异三烯经的命讲授（1）分子中找出主链，编号，使多媒体辅助名双键位次尽量低；教学（2）如两个双键都有顺反异构，「课堂讨论与定要分别用Z/E标明构型。课堂练习共轭二烯烃共轭三烯烃的化学性质主要是：多媒体辅助的化学性质（1）亲电加成一1,2-加成与1,4-」教学加成，通过反应能量曲线，阐明课堂讨论与不同反应条件下，分别发生1,2-|课堂练习与1,4-加成，强调与分析1,4-加成进行过程；（2）双烯合成：讲授机理一分子反应，没有活性中间体和反应过渡态
炔烃的系统 命名 讲授 10 （1）简述普通命名法，简单举例： （2）详述系统命名法命名原则： 确定含有三键的最长碳链为主 连，编 号要离三键近的一端开始，炔烯 的命名；（明确三键无顺反异构） 多媒体辅助 教学； 课堂讨论与 课堂练习 炔烃的化学 性质 讲授 20 （1）三键上的亲电加成：与 X2、 HX、 H2O 的加成，复习马氏规 则；由于三键 π 键重叠面比较大， 打开 π 键进行加成反应通常需要 加催化剂； 此处引入分子内重排：与水加成 后生成烯醇态物质，不稳定，因 此发生分子内重排生成醛或酮式 结构化合物。 （2）三键的氧化，用 KMnO4 氧 化，最终产物为羧酸； （3）端炔的酸性—三键碳上连有 氢，该氢具有一定酸性，可以与 银氨溶液、铜氨溶液作用，生成 炔银、炔铜沉淀，此反应可以用 于鉴别端炔。 多媒体辅助 教学； 课堂讨论与 课堂练习 二烯烃的分 类与共轭二 烯烃的结构 讲授 （1）介绍三种类型二烯烃：隔离 二烯、聚集二烯、共轭二烯； （2）共轭二烯烃的结构，引入共 轭体系，电子离域概念，结果为 键长平均化； （3）S-顺和 S-反的概念，异构体 在化学性质上的差异。 多媒体辅助 教学； 课堂讨论 二烯烃的命 名 讲授 （1）分子中找出主链，编号，使 双键位次尽量低； （2）如两个双键都有顺反异构， 一定要分别用 Z/E 标明构型。 多媒体辅助 教学； 课堂讨论与 课堂练习 共轭二烯烃 的化学性质 共轭二烯烃的化学性质主要是： （1）亲电加成—1,2-加成与 1,4- 加成，通过反应能量曲线，阐明 不同反应条件下，分别发生 1,2- 与 1,4-加成，强调与分析 1,4-加 成进行过程； （2）双烯合成：讲授机理—分子 反应，没有活性中间体和反应过 渡态。 多媒体辅助 教学； 课堂讨论与 课堂练习