CON N甲基N-乙基对甲基苯甲酰胺 -CH3 N-甲基-1,2-环己烷二甲酰亚胺 二、化学性质 1.酰基的亲核取代反应(! 酰基转移反应) R-C-L HNu 亲核试剂 离去基团 H2O、ROH、NH
CON CH3 C2H5 CH3 N-甲基-N-乙基对甲基苯甲酰胺 N-甲基-1,2-环己烷二甲酰亚胺 二、化学性质 R C L O HNu R C Nu O + + HL 离去基团 亲核试剂 H2O、ROH、NH3 1. 酰基的亲核取代反应(酰基转移反应) C C O O N CH3
。机理 第一步 -Nu 亲核加成 负氧离子中间体 第二步:「 +:L 消除反应 离去基团减性次序:NH2>RO>RCOO>C11 离去基团离去次序:CI>RCOO>RO>NH2 亲核取代反应活泼性:酰氯>酸酐>酯>酰胺
机理: 第一步: R C L O Nu - + 慢 R C Nu O - L 负氧离子中间体 亲核加成 R C Nu 快 消除反应 O - L R C Nu O + L 第二步: - 离去基团离去次序:Cl > RCOO > RO > NH2 - - - - 离去基团碱性次序: NH2 > RO > RCOO > Cl - - - - 亲核取代反应活泼性: 酰氯 > 酸酐 > 酯 > 酰胺
★水解反应 R-c-x + R-C- (剧烈) -om R-6 HOH HOR-OH+NH(时间长) LCOCI H20 H:COOCCH,COOH HCI 稳想 CHOH HOOCCH,COOH- H/H2O
水解反应 R C O O R' R C OH O R C OH O R C OH O R C OH O R C O O C R O R C NH2 O R'OH R C OH O NH3 + + + + + + + R C X + O HX HOH HOH HOH HOH (剧烈) (热) H+ /OHH+ /OH- (时间长) H3COOCCH2COOH + HCl H+ /H2O CH3OH + HOOCCH2COOH H3COOCCH2COCl H2O
★醇解反应 R-C-X HOR R-COR"+K R-C0-C-R+®R -OH CE0R+0R”—R乙OR +R'OH R- R-C- R" NH3 醇的酰化反应(酰化剂一乙酰氯、乙酸酐) 酯交换反应
醇解反应 R C O O R' R C O O C R O R C NH2 O R C X O R C OR" O R C OR" O R C OR" O R C OR" O HOR'' HOR'' HOR'' HOR'' + + + + + + + + R'OH HX R C OH O NH3 醇的酰化反应(酰化剂—乙酰氯、乙酸酐) 酯交换反应