芳香烃 (一)常见的亲电性取代反应 l、卤化反应(halogenation reaction) H FeBr3 Br2 HBr 亲电试剂是路易斯酸-路易斯碱复合物 该例：FeBr3-Br2复合物
芳香烃 H + + HBr FeBr3 Br2 Br 亲电试剂是路易斯酸-路易斯碱复合物 该例： FeBr3 -Br2复合物. （一）常见的亲电性取代反应 1、卤化反应（halogenation reaction）
芳香烃 Br2-FeBr3复合物 + ● Br—Br FeBr3立Br一Br一 FeBr3 路易斯碱 路易斯酸 复合物 Br2-FeBr3复合物比Br2的亲电性更强
芳香烃 Br2 -FeBr3 复合物 • •Br Br• • + •• •• •• •• 路易斯碱 路易斯酸 FeBr3 Br Br • • •• •• •• •• FeBr3 – + 复合物 Br2 -FeBr3 复合物比Br2 的亲电性更强
芳香烃 步骤一、芳环将电子转移给Br-FeBr3复合 物或Br2-FeBr3复合物进攻芳环的体系 Br 一Br-FeBr3 Br + FeBr4 生成环己二烯碳正离子，失去芳香性
芳香烃 H H H H H H H H H H H H Br + Br Br FeBr3 + – + FeBr4 – 步骤一、芳环将电子转移给Br2 -FeBr3复合 物或Br2 -FeBr3复合物进攻芳环的体系 生成环己二烯碳正离子，失去芳香性
芳香烃 步骤二、碳正离子失去质子，生成产物 H ,Br H Br HH 恢复芳香性
芳香烃 H H H H H H Br + H H H Br H H H+ 步骤二、碳正离子失去质子，生成产物 恢复芳香性
6 芳香烃 2、硝化反应(nitration reaction) HONO2 H2SO4 52℃ NO2 H20
芳香烃 2、硝化反应（nitration reaction） + HONO2 H2SO4 52℃ NO2 + H2O