《有机化学》教学大纲 I、课程概况 英文名称：Organic Chemistry 先修课程：无机化学 后续课程：药物化学 总学时数：92学时 理论学时：68学时 实验学时：24学时 课外实践： 学时 学 分：5.5学分 专业基础课 适用专业：药学、中药学、食品检验与安全、卫生检验与检疫 Ⅱ、课程简介 1课程的目的与任务：有机化学与药学渊源深厚。该课程要求药学、中药学、 食品检验与安全、卫生检验与检疫专业的学生系统地、扎实地掌握有机化学的基 本理论和基本规律，为后续课程的学习以及继续深造，为将来利用有机化学，服 务药学奠定坚实的基础。通过有机化学的教学，把有机化学与药学紧密结合起来， 进一步加强对学生提出问题、分析问题和解决问题的能力培养。 在学习该课程时学生要着重掌握各类有机化合物的结构、命名、物理性质、 光谱性质、常用制备方法和用途。紧紧抓住结构与性能的关系，深入理解各类有 机化合物的典型反应的规律，机理，立体化学。 2.教学组织与方法：课堂讲授，板书和多媒体结合。采用课堂讲授、实验、自 学、辅导、讨论多种形式，调动教与学双方的主观能动性，理论课以大班授课为 主，使用现代化教学手段，在课堂讲授的同时，辅以幻灯、录像及多媒体等多种 教学方式，加强学生的理解和记忆。实验课分组（小班教学，单人单做），通过实 验，验证理论知识，同时培养学生的实验动手能力，通过小组讨论，教师总结， 为后继课程的学习打下相关化学基础。 3.教学保障：多媒体，投影仪等。 4.教材与教学参考书目、教学网站。 ①选用教材：《有机化学》(7)，陆涛主编，人民卫生出版社。 《医用有机化学实验》(1)，李尚德主编，科学出版社。 ②参考书目：《有机化学》(5)，倪沛洲主编，人民卫生出版社
1 《有机化学》教学大纲 Ⅰ、课程概况 英文名称：Organic Chemistry 先修课程：无机化学 后续课程：药物化学 总学时数：92 学时 理论学时：68 学时 实验学时：24 学时 课外实践： 学时 学 分：5.5 学分 专业基础课 适用专业：药学、中药学、食品检验与安全、卫生检验与检疫 Ⅱ、课程简介 1.课程的目的与任务：有机化学与药学渊源深厚。该课程要求药学、中药学、 食品检验与安全、卫生检验与检疫专业的学生系统地、扎实地掌握有机化学的基 本理论和基本规律，为后续课程的学习以及继续深造，为将来利用有机化学，服 务药学奠定坚实的基础。通过有机化学的教学，把有机化学与药学紧密结合起来， 进一步加强对学生提出问题、分析问题和解决问题的能力培养。 在学习该课程时学生要着重掌握各类有机化合物的结构、命名、物理性质、 光谱性质、常用制备方法和用途。紧紧抓住结构与性能的关系，深入理解各类有 机化合物的典型反应的规律，机理，立体化学。 2.教学组织与方法：课堂讲授，板书和多媒体结合。采用课堂讲授、实验、自 学、辅导、讨论多种形式，调动教与学双方的主观能动性，理论课以大班授课为 主，使用现代化教学手段，在课堂讲授的同时，辅以幻灯、录像及多媒体等多种 教学方式，加强学生的理解和记忆。实验课分组（小班教学，单人单做），通过实 验，验证理论知识，同时培养学生的实验动手能力，通过小组讨论，教师总结， 为后继课程的学习打下相关化学基础。 3.教学保障：多媒体，投影仪等。 4.教材与教学参考书目、教学网站。 ① 选用教材: 《有机化学 》（7），陆涛 主编，人民卫生出版社。 《医用有机化学实验》（1），李尚德 主编，科学出版社。 ② 参考书目：《有机化学 》（5），倪沛洲 主编，人民卫生出版社
《有机化学学习指导与习题集》(3)，陆涛主编，人民卫生出版社。 ③教学网站：http:l/202.192.112.108/webapps/portal/frameset.jsp Ⅲ、课时分配安排 理论课 序号 讲课内容 课时分配 1 第一章绪论 2 2 第二章 烷烃和环烷烃 5 3 第三章 烯烃 4 4 第四章炔烃和二烯烃 3 5 第五章 立体化学基础 4 6 第六章芳香烃 4 7 第七章 卤代烷 6 第八章醇、酚和醚 4 9 第九章 醛和酮 8 10 第十章羧酸和取代羧酸 4 11 第十一章 羧酸衍生物 4 12 第十二章 碳负离子的反应 6 13 第十三章 有机含氮化合物 6 14 第十四章 杂环化合物 4 15 第十五章糖类 2 16 第十六章氨基酸、多肽、 蛋白质和核酸 2 合计 68 实验课 序号 实验内容 实验类型 课时分配 实验一 常压蒸馏 1 验证型 3 实验二沸点的测定 2 实验四水蒸气蒸馏 验证型 3
2 《有机化学学习指导与习题集》（3），陆涛 主编，人民卫生出版社。 ③ 教学网站：http://202.192.112.108/webapps/portal/frameset.jsp Ⅲ、课时分配安排 理论课 序号 讲课内容 课时分配 1 第一章 绪论 2 2 第二章 烷烃和环烷烃 5 3 第三章 烯烃 4 4 第四章 炔烃和二烯烃 3 5 第五章 立体化学基础 4 6 第六章 芳香烃 4 7 第七章 卤代烷 6 8 第八章 醇、酚和醚 4 9 第九章 醛和酮 8 10 第十章 羧酸和取代羧酸 4 11 第十一章 羧酸衍生物 4 12 第十二章 碳负离子的反应 6 13 第十三章 有机含氮化合物 6 14 第十四章 杂环化合物 4 15 第十五章 糖类 2 16 第十六章 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸 2 合计 68 实验课 序号 实验内容 实验类型 课时分配 1 实验一 常压蒸馏 实验二 沸点的测定 验证型 3 2 实验四 水蒸气蒸馏 验证型 3
3 实验五 熔点的测定 验证型 3 实验八液-液萃取 4 验证型 实验十六茶叶中咖啡因的提取 5 实验九重结晶提纯法 验证型 3 实验十七柱色谱 6 验证型 实验十八薄层色谱 7 实验二十一乙酸乙酯的制备 验证型 3 8 实验二十二乙酰水杨酸的制备 验证型 合计 24 注：实验类型分为：验证型、综合型和设计型 V、正文 理论教学大纲 第一章绪论 一、教学要求 (一)掌握有机化学结构理论、有机酸碱概念以及共价键的断裂方式。 (二)熟悉有机化合物按照碳骨架和官能团分类的原则。 (三)了解有机化学的发展及与药学和医学检验之间的关系。 二、教学内容 (一)有机化合物和有机化学概念。 (二)共价键的本质，杂化轨道理论。 (三)有机化合物的反应类型。 (四)有机酸碱概念 第二章 烷烃和环烷烃 一、教学要求 (一)掌握并能正确书写烷烃的构造异构体：伯、仲、叔、季碳原子和伯
3 3 实验五 熔点的测定 验证型 3 4 实验八 液-液萃取 实验十六 茶叶中咖啡因的提取 验证型 3 5 实验九 重结晶提纯法 验证型 3 6 实验十七 柱色谱 实验十八 薄层色谱 验证型 3 7 实验二十一 乙酸乙酯的制备 验证型 3 8 实验二十二 乙酰水杨酸的制备 验证型 3 合计 24 注：实验类型分为：验证型、综合型和设计型。 Ⅳ、正文 理论教学大纲 第一章 绪论 一、教学要求 （一）掌握有机化学结构理论、有机酸碱概念以及共价键的断裂方式。 （二）熟悉有机化合物按照碳骨架和官能团分类的原则。 （三）了解有机化学的发展及与药学和医学检验之间的关系。 二、教学内容 （一）有机化合物和有机化学概念。 （二）共价键的本质，杂化轨道理论。 （三）有机化合物的反应类型。 （四）有机酸碱概念。 第二章 烷烃和环烷烃 一、教学要求 （一）掌握并能正确书写烷烃的构造异构体；伯、仲、叔、季碳原子和伯
仲、叔氢原子等概念：掌握烷烃的系统命名。 (二)掌握单环环烷烃的命名、环烷烃的加成反应、游离基的稳定性规律。 (三)理解游离基取代反应的反应机理、环烷烃的构象异构现象及环己烷的 优势构象分析。 (四)了解烷烃的燃烧、取代、氧化、热裂、异构化反应及其用途。 二、教学内容 (一)烷烃的构造异构和命名。 (（二)乙烷、工烷和环烷烃的构象异构及稳定性分析。 (三)烷烃的卤代及反应机理、游离基的构型及其稳定性。 (四)环烷烃的命名和小环烷烃的稳定性分析。 (五)小环烷烃的化学反应。 第三章 烯烃 一、教学要求 (一)掌握烯烃的结构、命名。 (二)掌握烯烃的顺反异构现象以及书写方式。 (三)掌握烯烃的化学性质。 (四)掌握亲电加成反应的反应机理、自由基加成的反应机理。 二、教学内容 (一)烯烃的命名和构型异构体。 (二)烯烃的亲电加成反应及反应机理。 (三)烯烃的自由基加成反应及反应机理。 (四)电子效应：诱导效应及其对马氏规则的解释。 (五)饱和碳正离子的稳定性分析。 第四章 炔烃和二烯烃 一、教学要求 (一)掌握炔烃的结构特点：sp杂化、C=C三键。 (二)掌握炔烃的加成反应、氧化反应、端基炔的酸性及金属炔化物的生成
4 仲、叔氢原子等概念；掌握烷烃的系统命名。 （二）掌握单环环烷烃的命名、环烷烃的加成反应、游离基的稳定性规律。 （三）理解游离基取代反应的反应机理、环烷烃的构象异构现象及环己烷的 优势构象分析。 （四）了解烷烃的燃烧、取代、氧化、热裂、异构化反应及其用途。 二、教学内容 （一）烷烃的构造异构和命名。 （二）乙烷、丁烷和环烷烃的构象异构及稳定性分析。 （三）烷烃的卤代及反应机理、游离基的构型及其稳定性。 （四）环烷烃的命名和小环烷烃的稳定性分析。 （五）小环烷烃的化学反应。 第三章 烯烃 一、教学要求 （一）掌握烯烃的结构、命名。 （二）掌握烯烃的顺反异构现象以及书写方式。 （三）掌握烯烃的化学性质。 （四）掌握亲电加成反应的反应机理、自由基加成的反应机理。 二、教学内容 （一）烯烃的命名和构型异构体。 （二）烯烃的亲电加成反应及反应机理。 （三）烯烃的自由基加成反应及反应机理。 （四）电子效应：诱导效应及其对马氏规则的解释。 （五）饱和碳正离子的稳定性分析。 第四章 炔烃和二烯烃 一、教学要求 （一）掌握炔烃的结构特点：sp 杂化、C≡C 三键。 （二）掌握炔烃的加成反应、氧化反应、端基炔的酸性及金属炔化物的生成
(三)了解二烯烃的分类和命名。 (四)熟悉共轭二烯烃的结构特点、共轭效应。 (五)掌握共轭二烯烃的主要化学性质：亲电加成反应。 二、教学内容 (一)炔烃的结构特点：sp杂化、C=C三键。 (二)炔烃的加成反应（催化加氢、加卤素、加卤化氢、加硫酸）、氧化反应、 端基炔的酸性及金属炔化物的生成。 (三)了解二烯烃的分类和命名。 (四)共轭二烯烃的结构特点、共轭效应。 (五)结合共轭效应和诱导效应，分析各种碳正离子的稳定性。 (六)共轭二烯烃的主要化学性质：亲电加成反应(1,2-加成与1,4-加成) 和D-A反应。 第五章立体化学基础 一、教学要求 (一)掌握旋光度α、比旋光度[α]、手性分子、对映体、非对映体、内消旋 体、外消旋体的概念。 (二)掌握含一个手性碳的光学异构、手性分子的旋光性、手性分子的表示 方法、费歇尔投影式。 (三)掌握用DL和R/S标示构型的次序规则。含二个手性碳的分子的光学 异构和构型的标示。 (四)熟悉绝对构型、相对构型、赤型、苏型、差向异构的概念。 (五)了解含更多个手性碳的分子的光学异构、外消旋体拆分、烷烃卤代反 应中手性分子的立体化学。 二、教学内容 (一)概述。 1平面偏振光及比旋光度。 旋光度a、比旋光度[a] 2对映异构体和手性
5 （三）了解二烯烃的分类和命名。 （四）熟悉共轭二烯烃的结构特点、共轭效应。 （五）掌握共轭二烯烃的主要化学性质：亲电加成反应。 二、教学内容 （一）炔烃的结构特点：sp 杂化、C≡C 三键。 （二）炔烃的加成反应（催化加氢、加卤素、加卤化氢、加硫酸）、氧化反应、 端基炔的酸性及金属炔化物的生成。 （三）了解二烯烃的分类和命名。 （四）共轭二烯烃的结构特点、共轭效应。 （五）结合共轭效应和诱导效应，分析各种碳正离子的稳定性。 （六）共轭二烯烃的主要化学性质：亲电加成反应（1，2-加成与 1，4-加成） 和 D-A 反应。 第五章 立体化学基础 一、教学要求 （一）掌握旋光度 α、比旋光度［α］、手性分子、对映体、非对映体、内消旋 体、外消旋体的概念。 （二）掌握含一个手性碳的光学异构、手性分子的旋光性、手性分子的表示 方法、费歇尔投影式。 （三）掌握用 D/L 和 R/S 标示构型的次序规则。含二个手性碳的分子的光学 异构和构型的标示。 （四）熟悉绝对构型、相对构型、赤型、苏型、差向异构的概念。 （五）了解含更多个手性碳的分子的光学异构、外消旋体拆分、烷烃卤代反 应中手性分子的立体化学。 二、教学内容 （一）概述。 1 平面偏振光及比旋光度。 旋光度 α、比旋光度［α］ 2 对映异构体和手性