目录 CONTENTS α-氢的酸性与互变异构 缩合反应 03 B-二羰基化合物的烷基化、酰基 化及在合成中的应用 3
目录 CONTENTS α-氢的酸性与互变异构 缩合反应 -二羰基化合物的烷基化、酰基 化及在合成中的应用 3
目录 CONTENTS -氢的酸性与互变异构 2 缩合反应 B-二羰基化合物的烷基化、酰基化 及在合成中的应用 4
目录 CONTENTS α-氢的酸性与互变异构 缩合反应 - 二羰基化合物的烷基化、酰基化 及在合成中的应用 4
第一节a-氢的酸性和互变异构 一、a-氢的酸性 a CH3-CH2-Y CH3-CH-Y H+ pKa值越小, α-氢的酸性越强 CH3CH3± CHgCH2+H+ pKa=42 p=20 [c48-cw一ch-8=cnl 5
第一节 α - 氢的酸性和互变异构 一、 α -氢的酸性 pKa=42 pKa=20 pKa值越小, α - 氢的酸性越强 α 5
化合物 pKa 化合物 pKa CHgNO2 10.2 CH2(NO2)2 3.57 CHCOCI 16 CH3COCH2COCH3 9 CHCHO 17 NCCH2COOCH3 9 CH3COCH3 20 NCCH2CN 11.2 CH3COOCH3 25 CH3COCH,COOEt 11 CH:CN 25 CH2(COOEt)2 13 吸电子能力:硝基>酰卤基>醛羰基>酮羰基>酯羰基 6
化合物 pKa 化合物 pKa CH3NO2 10.2 CH2 (NO2 )2 3.57 CH3COCl 16 CH3COCH2COCH3 9 CH3CHO 17 NCCH2COOCH3 9 CH3COCH3 20 NCCH2CN 11.2 CH3COOCH3 25 CH3COCH2COOEt 11 CH3CN 25 CH2 (COOEt)2 13 吸电子能力: 硝基>酰卤基>醛羰基>酮羰基>酯羰基 6
二、互变异构 互变异构 羰基化合物的酮式 烯醇式 OH R-&-8-R R-C=C-R H H 互变异构现象: 同分异构体之间能以一定的比例平衡共存,并且相互转化的现象。 7
二、互变异构 羰基化合物的酮式 烯醇式 互变异构 互变异构现象: 同分异构体之间能以一定的比例平衡共存,并且相互转化的现象。 7