3.2.4E-Z标记法一次序规则 •若顺反异构体的双键碳原子上没有相同基团，顺反 的命名发生困难 Br Br H C=C CH CH; CI IUPAC规定：E-Entgegen-表示“相反” Z-Zusammen-表示“共同
•若顺反异构体的双键碳原子上没有相同基团,顺反 的命名发生困难. Br Cl Br H C=C C=C CH3 H CH3 Cl 3.2.4 E-Z标记法—次序规则 IUPAC规定: E - Entgegen-表示“相反” Z - Zusammen-表示“共同
同碳上下比较 a b a b b' b (a>a',b>b;a<a',b<b') (a>a',b<b';a<a',b>b) (1)Z构型 (2)E构型 Z-次序在前的取代基(a和b)在双键的同侧； ·E-次序在前的取代基(a和b)在双键的异侧 a,a',b,b'为次序，由次序规则定
a b a b C=C C=C a’ b’ a’ b’ (a>a’,b>b; a<a’ ,b<b’) (a>a’,b<b’;a<a’,b>b’) •Z-次序在前的取代基(a和 b)在双键的同侧; •E- 次序在前的取代基(a和 b)在双键的异侧 •a,a’,b,b’为次序,由次序规则定. (1)Z构型 (2) E 构型 同碳上下比较
※E-Z标记法的次序规则 ①单原子取代基，按原子序数大小排列。原子序数大，顺序大； 原子次序小，顺序小；同位素中质量高的，顺序大。 I>Br>CI>F>O>N>C>D>H ②多原子基团第一个原子相同，则依次比较与其相连的其它原子。 CH2CH2CH3 -CHCH3 -CH2CI CHF2 CH3 C??C?H??H???? C??C??C??H?? C??CI??H??H??C??F??F??H? ③含双键或叁键的基团，则作为连有两个或叁个相同的原子。 C三CH C(CH3)3 CH=CH2 (C)(C) CH3 (C)(C) cc-H C-CH3 CC- (C)(C) CH3 HH ※次序大的基团称较优基团
① 单原子取代基,按原子序数大小排列。原子序数大,顺序大； 原子次序小,顺序小；同位素中质量高的,顺序大。 ② 多原子基团第一个原子相同,则依次比较与其相连的其它原子。 ③ 含双键或叁键的基团,则作为连有两个或叁个相同的原子。 ※次序大的基团称较优基团 ※E-Z标记法的次序规则
常见原子和基团的次序： I>Br>CI>SO:H-F>OCOR>OR>OH>NO>NR2> NHR>CCI3>CHCI>COCI>CHCI>COOR>COOH>CONH2> COR>CHO>CR,OH>CHROH>CH2OH>CR3>CoH>CHR2> CH,R>CH3>D>H
常见原子和基团的次序:
例1： Br (亿）-1-氯-2-溴丙烯 H.C H 例2： H;C CH2CH2 CH (E)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯 CH,CH2 CH,CH; 例3： Br (亿)-1,2-二氯-1-溴乙烯 注意：顺式不一定是Z构型；反式不一定是E构型
例1: Br Cl C=C (Z) -1-氯-2-溴丙烯 H3C H 例2: H3C CH2CH2CH3 C=C (E)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯 CH3CH2 CH2CH3 例3: Br Cl C=C (Z)-1,2-二氯-1-溴乙烯 Cl H 注意: 顺式不一定是Z构型;反式不一定是E构型